4-phenyl-2-(thiophen-2-yl)quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-phenyl-2-(thiophen-2-yl)quinazoline
• 英文别名: 4-Phenyl-2-thiophen-2-ylquinazoline
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂S
• 分子量: 288.373
• InChiKey: MQKGXFRREVNVLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-thienyl)quinazolin-4(3H)-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-噻吩基)膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-phenyl-2-(thiophen-2-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的4-甲苯磺酰喹唑啉与有机铟试剂的交叉偶联：一种有效的途径来取代4-取代的喹唑啉

  摘要：

  摘要 描述了在温和条件下通过喹唑啉酮的芳基化或烷基化制备4-取代的喹唑啉的有效途径。在K 2 CO 3存在下，通过喹唑啉酮类与对甲基苯磺酰氯的反应获得了4-甲苯磺酰喹唑啉。在Pd 2（dba）3 /（2-呋喃基）3 P的催化下，在四氢呋喃中进行的4-甲苯磺酰氧基喹唑啉与有机铟试剂的交叉偶联反应导致形成4-官能化的喹唑啉，收率好至极佳。通过一锅反应喹唑啉酮，对甲基苯磺酰氯，Pd 2（dba）3获得更高的收率-/（2-呋喃基）3 P和有机铟试剂。这些使用有机铟化合物作为偶联伙伴的方法为制备4-（杂）芳基/烷基喹唑啉，特别是带有卤素骨架的4-取代喹唑啉提供了一条有效途径。 描述了在温和条件下通过喹唑啉酮的芳基化或烷基化制备4-取代的喹唑啉的有效途径。在K 2 CO 3存在下，通过喹唑啉酮类与对甲基苯磺酰氯的反应获得了4-甲苯磺酰喹唑啉。在Pd 2（dba）3 /（2-呋喃基）3 P的催化下，在四

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562504

文献信息

• Co(III)-Catalyzed Synthesis of Quinazolines via C–H Activation of <i>N</i>-Sulfinylimines and Benzimidates
  作者：Fen Wang、He Wang、Qiang Wang、Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00227

  日期：2016.3.18

  as a synthon of nitriles, and subsequent coupling with arenes such as N-sulfinylimines and benzimidates bearing a functionalizable directing group provided facile access to two classes of quinazolines under Co(III)-catalysis.

  芳烃的C–H活化已被确定为通过芳烃与不饱和偶联伙伴之间的环化进行杂环合成的重要策略。然而，腈未能充当这样的偶联伴侣。二恶唑酮已被用作腈的合成子，并且随后与带有功能性导向基团的芳烃如N-亚磺酰亚胺和苯甲二胺偶合，提供了在Co（III）催化下容易接近两类喹唑啉的途径。
• Hydrogen peroxide-mediated synthesis of 2,4-substituted quinazolines <i>via</i> one-pot three-component reactions under metal-free conditions
  作者：Khang H. Trinh、Khang X. Nguyen、Phuc H. Pham、Tung T. Nguyen、Anh N. Q. Phan、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/d0ra05040g

  日期：——

  An efficient metal-free synthesis of 2,4-substituted quinazolines via a hydrogen peroxide-mediated one-pot three-component reaction of 2-aminoaryl ketones, aldehydes, and ammonium acetate has been developed. The transformation proceeded readily under mild conditions in the presence of commercially available hydrogen peroxide. The significant advantages of this approach are (1) the readily available

  2,4-取代喹唑啉的高效无金属合成已经开发了过氧化氢介导的 2-氨基芳基酮、醛和乙酸铵的一锅三组分反应。在市售过氧化氢存在的温和条件下，转化很容易进行。这种方法的显着优点是（1）容易获得的原子效率和绿色过氧化氢作为氧化剂；(2)不需要过渡金属催化剂；(3) 反应条件温和；(4)基材范围广。据我们所知，利用过氧化氢作为一种原子效率高的绿色氧化剂来合成 2,4-取代的喹唑啉，以前没有文献报道过。该方法是对先前合成 2,4-取代喹唑啉的协议的补充。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative decarboxylative amination of arylacetic acids: a facile access to 2-arylquinazolines
  作者：Yizhe Yan、Miaomiao Shi、Bin Niu、Xiangping Meng、Changrui Zhu、Gengyao Liu、Ting Chen、Yanqi Liu

  DOI：10.1039/c6ra04195g

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed oxidative decarboxylative amination of arylacetic acids with 2-aminobenzoketones and ammonium acetate under oxygen atmosphere was first developed. This reaction represents a novel avenue for 2-arylquinazolines in good...

  首先开发了在氧气气氛下用2-氨基苯甲酮和乙酸铵对芳酸的铜进行催化的高效氧化脱羧胺化反应。该反应代表了2-芳基喹唑啉在良好条件下的新途径。
• Catalyst-free synthesis of quinazoline derivatives using low melting sugar–urea–salt mixture as a solvent
  作者：Zhan-Hui Zhang、Xiao-Nan Zhang、Li-Ping Mo、Yong-Xiao Li、Fei-Ping Ma

  DOI：10.1039/c2gc35258c

  日期：——

  of maltose–dimethylurea (DMU)–NH4Cl was found to be an inexpensive, non-toxic, easily biodegradable and effective reaction medium in the catalyst-free synthesis of quinazoline derivatives. This simple and efficient method furnished the corresponding quinazolines in high yields via one-pot three-component reaction of 2-aminoaryl ketones, aldehyde, and ammonium acetate under aerobic oxidation conditions

  在不含催化剂的喹唑啉衍生物合成中，麦芽糖-二甲基脲（DMU）-NH 4 Cl的低熔点混合物是一种廉价，无毒，易于生物降解和有效的反应介质。这种简单有效的方法是通过2-氨基芳基酮，醛和乙酸铵在需氧氧化条件下的一锅式三组分反应，以高收率提供了相应的喹唑啉。
• A convenient access to 2,4-disubstituted quinazolines <i>via</i> one-pot three-component reaction under mild conditions^†
  作者：D. Subhas Bose、Nukala Ramesh

  DOI：10.1080/00397911.2020.1744014

  日期：2020.5.18

  A new and practical method has been developed for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines via one-pot three-component reaction of o-amino arylketones, aldehydes and ammonium acetate in high yields by using DDQ in CH3CN under mild conditions. Neutral conditions, atom economy, easy work-up procedures and compatible with different functional groups are the salient features of this protocol. Graphical

  摘要 开发了一种新的实用方法，通过邻氨基芳酮、醛和乙酸铵的一锅三组分反应，在温和条件下，在 CH3CN 中使用 DDQ，合成 2,4-二取代喹啉。该协议的显着特点是中性条件、原子经济性、简单的后处理程序和与不同功能组的兼容。图形概要