5-[4-(dimethylamino)phenylamino]-2-phenyl-4-(4-tolylimino)-4H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-[4-(dimethylamino)phenylamino]-2-phenyl-4-(4-tolylimino)-4H-imidazole
• 英文别名: 4-N,4-N-dimethyl-1-N-[5-(4-methylphenyl)imino-2-phenylimidazol-4-yl]benzene-1,4-diamine
• 化学式: C₂₄H₂₃N₅
• 分子量: 381.48
• InChiKey: MGLYRNOQEDFCJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-对苯二胺 、 [5-(4-Methylphenylamino)-4-(4-methylphenylimino)-4H-imidazol-2-yl]-benzene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到5-[4-(dimethylamino)phenylamino]-2-phenyl-4-(4-tolylimino)-4H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  4H-咪唑的亲核取代 - 合成稠合咪唑和新发色团的关键步骤

  摘要：

  4H-咪唑 1 及其质子化衍生物 2 的亲电性质允许引入亲核结构单元，如 1 与选定胺的反应所示。根据胺的性质和杂环 1 上的取代基 R1，观察到单 (3) 或双 (4) 转氨基。产物的 1H-NMR 谱以及化合物 3f 和 4c 的 X 射线结构分析证实，1 的 4-和/或 5-位上的残基发生了交换。3e-h 和 3e'-h' 之间的互变异构现象似乎是这些混合取代衍生物化学的核心。使用原酸酯和苯乙酮二甲基乙缩醛作为环化伙伴，分别获得咪唑并[4,5-d]咪唑5和4H-咪唑并[4,5-b]吡嗪6。用 Zn/HCl 或 H2S 减少 3e 导致空气敏感，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1661::aid-ejoc1661>3.0.co;2-1

文献信息

• Nucleophilic Substitution of 4H-Imidazoles - A Key Step in the Synthesis of Fused Imidazoles and New Chromophores
  作者：Jens Atzrodt、Rainer Beckert、Wolfgang Günther、Helmar Görls

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1661::aid-ejoc1661>3.0.co;2-1

  日期：2000.4

  coupled with the subsequent redox disproportionation, this conversion constitutes an alternative route to imidazo[4,5-d]imidazoles of type 11. The unexpected reaction of 3e-h with Lawesson's reagent allows synthesis of the 6-azapentafulvenes 14. The relevant spectral data show 14 to be members of a new chromophoric system, in which an electron-rich five-membered ring is coupled with an electron-deficient

  4H-咪唑 1 及其质子化衍生物 2 的亲电性质允许引入亲核结构单元，如 1 与选定胺的反应所示。根据胺的性质和杂环 1 上的取代基 R1，观察到单 (3) 或双 (4) 转氨基。产物的 1H-NMR 谱以及化合物 3f 和 4c 的 X 射线结构分析证实，1 的 4-和/或 5-位上的残基发生了交换。3e-h 和 3e'-h' 之间的互变异构现象似乎是这些混合取代衍生物化学的核心。使用原酸酯和苯乙酮二甲基乙缩醛作为环化伙伴，分别获得咪唑并[4,5-d]咪唑5和4H-咪唑并[4,5-b]吡嗪6。用 Zn/HCl 或 H2S 减少 3e 导致空气敏感，