6-fluorothiochroman-4-one 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 6-fluorothiochroman-4-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 6-Fluoro-1,1-dioxo-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• 化学式: C₉H₇FO₃S
• mdl: MFCD00728617
• 分子量: 214.217
• InChiKey: YAULHFQMJFXBNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluorothiochroman-4-one 1,1-dioxide 、 2-氨基二苯甲酮 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到2-fluoro-7-phenyl-6H-thiochromeno[4,3-b]quinoline 5,5-dioxide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  三甲基氯硅烷介导的多取代喹啉的 Friedländer 合成

  摘要：

  描述了弗里德兰德合成喹啉的新便利条件。使用三甲基氯硅烷作为促进剂和吸水剂很容易制备多取代的喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966003
• 作为产物：
  描述：

  6-fluoro-2-methylthiochroman-4-one 生成 6-fluorothiochroman-4-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  LIPINSKI, CHRISTOPHER A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Thiochroman-4-One Derivatives as Potential Leishmanicidal Agents
  作者：Esteban Vargas、Fernando Echeverri、Iván Vélez、Sara Robledo、Wiston Quiñones

  DOI：10.3390/molecules22122041

  日期：——

  biological activities due to their structural relationship with chromones (benzopyrans), which are widely known as privileged scaffolds in medicinal chemistry. In this work, we report the synthesis of 35 thiochromone derivatives and the in vitro antileishmanial and cytotoxic activities. Compounds were tested against intracellular amastigotes of Leishmania panamensis and cytotoxic activity against human monocytes

  含S的杂环化合物苯并噻喃或噻吩并二甲酮因其与色酮（苯并吡喃）的结构关系而具有突出的生物活性，苯并噻吩在医药化学中被广泛称为特权支架。在这项工作中，我们报告了35种噻吩酮衍生物的合成以及体外抗衰老和细胞毒活性。测试了化合物对泛美利什曼原虫的胞内变形虫和对人单核细胞的细胞毒活性（U-937 ATCC CRL-1593.2）。带有乙烯基砜部分4h，4i，4j，4k，4l和4m的化合物表现出最高的抗菌活性，EC50值低于10μM，对化合物4j和4l的选择性指数超过100。当双键或砜部分被除去时，活性降低。
• Synthesis and Biochemical Evaluation of Thiochromanone Thiosemicarbazone Analogues as Inhibitors of Cathepsin L
  作者：Jiangli Song、Lindsay M. Jones、G. D. Kishore Kumar、Elizabeth S. Conner、Liela Bayeh、Gustavo E. Chavarria、Amanda K. Charlton-Sevcik、Shen-En Chen、David J. Chaplin、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1021/ml200299g

  日期：2012.6.14

  by chemical synthesis and evaluated as inhibitors of cathepsins L and B. The most promising inhibitors from this group are selective for cathepsin L and demonstrate IC50 values in the low nanomolar range. In nearly all cases, the thiochromanone sulfide analogues show superior inhibition of cathepsin L as compared to their corresponding thiochromanone sulfone derivatives. Without exception, the compounds

  通过化学合成制备了一系列36个主要在C-6位官能化的包含硫代苯并二氢吡喃酮分子骨架的thiosemicarbazone类似物，并将其评估为组织蛋白酶L和B的抑制剂。该组中最有希望的抑制剂对组织蛋白酶L具有选择性，并显示出IC50值在低纳摩尔范围内。在几乎所有情况下，硫代苯并二氢吡喃酮硫化物类似物均比其相应的硫代苯并二氢吡喃酮砜衍生物具有更好的组织蛋白酶L抑制作用。毫无例外，所评估的化合物对组织蛋白酶B无活性（IC50> 10000 nM）。最有效的组织蛋白酶L抑制剂（IC50 = 46 nM）被证明是6,7-二氟类似物4。小分子已知的结构-活性关系，
• LIPINSKI, CHRISTOPHER A.
  作者：LIPINSKI, CHRISTOPHER A.

  DOI：——

  日期：——
• Chlorotrimethylsilane-Mediated Friedländer Synthesis of Polysubstituted Quinolines
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Sergey Ryabukhin、Andrey Plaskon、Vasiliy Naumchik、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2007-966003

  日期：2007.4

  New convenient conditions for the Friedlander synthesis of quinolines are described. Polysubstituted quinolines were readily prepared using chlorotrimethylsilane as a promoter and water-acceptor agent.

  描述了弗里德兰德合成喹啉的新便利条件。使用三甲基氯硅烷作为促进剂和吸水剂很容易制备多取代的喹啉。