(Z)-4-(2-benzoylphenylamino)-1,1,1-trifluoropent-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(2-benzoylphenylamino)-1,1,1-trifluoropent-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-(2-benzoylanilino)-1,1,1-trifluoropent-3-en-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 333.31
• InChiKey: YEPQXZLTDVXGQL-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰丙酮 、 2-氨基二苯甲酮 在 sodium tetrachloroaurate(III) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到(Z)-4-(2-benzoylphenylamino)-1,1,1-trifluoropent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Friedländer 合成喹啉的一种新的绿色方法

  摘要：

  描述了喹啉的 Friedlander 合成的新方法。通过金 (III) 催化的邻氨基芳香羰基化合物和含有活性亚甲基的酮的顺序缩合/环化反应，在比其他现有方法更温和的条件下很容易制备多取代喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36798

文献信息

• A New Green Approach to the Friedländer Synthesis of Quinolines
  作者：Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Sabrina Di Giuseppe、Fabio Marinelli

  DOI：10.1055/s-2003-36798

  日期：——

  A new approach to the Friedlander synthesis of quinolines is described. Polysubstituted quinolines are readily prepared under milder conditions than in other existing methods through a gold(III)-catalysed sequential condensation/annulation reaction of o-amino aromatic carbonyls and ketones containing active methylene groups.

  描述了喹啉的 Friedlander 合成的新方法。通过金 (III) 催化的邻氨基芳香羰基化合物和含有活性亚甲基的酮的顺序缩合/环化反应，在比其他现有方法更温和的条件下很容易制备多取代喹啉。
• Diversity-Oriented Synthesis of Quinolines via Friedländer Annulation Reaction under Mild Catalytic Conditions
  作者：D. Subhas Bose、Mohd. Idrees、N. M. Jakka、J. Venkateswara Rao

  DOI：10.1021/cc900129t

  日期：2010.1.11

  An efficient and practical method has been manifested for the diversity-oriented synthesis of quinolines via Friedlander annulation reaction for the generation of a wide range of structurally interesting and pharmacologically significant compounds by using ceric ammonium nitrate as a catalyst (10 mol %) at ambient temperature in 45 min. A variety of functional groups are introduced at various positions of the quinoline moiety, and further the diversity of the core skeleton was expanded at R-1 and R-2 positions by the synthesis of various hybrids. Initial screening of the compounds for cytotoxicity against a series of cancer cell lines showed promising results,