(2R,3S)-allo-isoleucine ethyl ester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-allo-isoleucine ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: D-allo-Isoleucine Ethyl Ester Hydrochloride；ethyl (2R,3S)-2-amino-3-methylpentanoate;hydrochloride
• 化学式: C₈H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 195.689
• InChiKey: QQGRWNMNWONMOO-UOERWJHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-allo-isoleucine ethyl ester hydrochloride 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-(methoxymethyl)-allo-isoleucine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在异亮氨酸和同种异亮氨酸衍生物的非对映选择性α-烷基化中的手性记忆。

  摘要：

  [反应：见正文] 3的α-甲基化产生5作为主要产物，而4则主要产生6，尽管3和4都在C（3）处具有（S）-手性中心。这表明在3和4中C（2）的手性被记忆在相应的中间烯醇中，并且诱导的手性在反应的立体化学过程中起主要作用，而在相邻手性中心C（3）上的手性影响很小。

  DOI：

  10.1021/ol0066274

文献信息

• Memory of Chirality in Diastereoselective α-Alkylation of Isoleucine and <i>allo</i>-Isoleucine Derivatives
  作者：Takeo Kawabata、Jianyong Chen、Hideo Suzuki、Yosikazu Nagae、Takayoshi Kinoshita、Sirirat Chancharunee、Kaoru Fuji

  DOI：10.1021/ol0066274

  日期：2000.11.1

  [reaction: see text] alpha-Methylation of 3 gave 5 as a major product whereas 4 gave 6 predominantly, although both 3 and 4 have an (S)-chiral center at C(3). This indicates that chirality at C(2) in 3 and 4 was memorized in the corresponding intermediate enolates and the induced chirality made a major contribution in the stereochemical course of the reaction, while chirality at the adjacent chiral

  [反应：见正文] 3的α-甲基化产生5作为主要产物，而4则主要产生6，尽管3和4都在C（3）处具有（S）-手性中心。这表明在3和4中C（2）的手性被记忆在相应的中间烯醇中，并且诱导的手性在反应的立体化学过程中起主要作用，而在相邻手性中心C（3）上的手性影响很小。
• Stereochemical Study on α-Alkylation of β-Branched α-Amino Acid Derivatives­ via Memory of Chirality
  作者：Takeo Kawabata、Jianyong Chen、Hideo Suzuki、Kaoru Fuji

  DOI：10.1055/s-2005-865337

  日期：——

  N-Boc-N-MOM amino acid derivatives with an additional chiral center at the β-carbon proceeded with retention of configuration, irrespective of the chirality at the P-carbon. The C-N axial chirality of the enolate intermediates played a decisive role in the stereochemical course of the alkylation, while the central chirality of the β-carbon had little effect. Amino acid derivatives with contiguous quaternary

  N-Boc-N-MOM 氨基酸衍生物在 β-碳上具有额外的手性中心的 α-烷基化继续进行构型保留，而与 P-碳的手性无关。烯醇化物中间体的CN轴向手性在烷基化的立体化学过程中起决定性作用，而β-碳的中心手性影响不大。具有连续的四级和三级立体中心的氨基酸衍生物很容易以立体化学预期的方式获得。