trimethyl 5-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2,3,4-tricarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: trimethyl 5-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2,3,4-tricarboxylate
• 英文别名: trimethyl 5-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole-2,3,4-tricarboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₆
• 分子量: 331.325
• InChiKey: USXQLLFKTBKNPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(4-methyl-benzylidene)-amino]-acetic acid methyl ester 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 trimethyl 5-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）/ TEMPO / O 2催化体系在吡咯烷的好氧氧化脱氢芳构化中的应用

  摘要：

  首次开发了Cu（I）/ TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）催化的完全饱和吡咯烷的需氧氧化脱氢芳构化反应，以合成多取代的吡咯。非贵金属催化剂，绿色氧化剂和环保溶剂的使用使反应更加可持续。

  DOI：

  10.1039/c9gc01932d

文献信息

• Synthesis of Pyrrole via a Silver-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition/Oxidative Dehydrogenative Aromatization Tandem Reaction
  作者：Yan Liu、Huayou Hu、Xiang Wang、Sanjun Zhi、Yuhe Kan、Chao Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00180

  日期：2017.4.21

  literature pertaining to the synthesis of pyrroles from simple alkenes using a one-pot sequential 1,3-dipolar cycloaddition/aromatization reaction sequence. Herein, we report the development of a benzoyl peroxide-mediated oxidative dehydrogenative aromatization reaction for the construction of pyrroles. We subsequently developed a one-pot tandem reaction that combined this new method with a well-defined

  吡咯是一组重要的杂环化合物，具有广泛的令人关注的特性，已在许多领域中得到了广泛的应用。尽管这些化合物很重要，但是在文献中很少有报道涉及使用一锅顺序的1，3-偶极环加成/芳香化反应序列由简单的烯烃合成吡咯。在此，我们报道了用于构建吡咯的过氧化苯甲酰介导的氧化脱氢芳构化反应的发展。随后，我们开发了一锅串联反应，将该新方法与明确定义的银催化的1,3-偶极环加成反应相结合，从而为从容易获得的烯烃合成多取代吡咯提供了一种实用的方法。
• A Novel Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles via Tandem Benzylic Oxidative Cyclization
  作者：Issa Yavari、Mohammad Bayat

  DOI：10.1055/s-0033-1339757

  日期：——

  A new method for the synthesis of tetrasubstituted pyrroles from a domino reaction between primary benzylamines and dialkyl acetylenedicarboxylates, in the presence of potassium cyanide without using a metal or oxidant, is described.
• Application of the Cu(<scp>i</scp>)/TEMPO/O₂ catalytic system for aerobic oxidative dehydrogenative aromatization of pyrrolidines
  作者：Zheng Luo、Yan Liu、Chao Wang、Danjun Fang、Junyu Zhou、Huayou Hu

  DOI：10.1039/c9gc01932d

  日期：——

  A Cu(I)/TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy)-catalyzed aerobic oxidative dehydrogenative aromatization reaction of fully saturated pyrrolidines to synthesize multi-substituted pyrroles was developed for the first time. The use of a non-precious metal catalyst, green oxidant and environmentally friendly solvent made the reaction more sustainable.

  首次开发了Cu（I）/ TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）催化的完全饱和吡咯烷的需氧氧化脱氢芳构化反应，以合成多取代的吡咯。非贵金属催化剂，绿色氧化剂和环保溶剂的使用使反应更加可持续。