2-amino-6-ethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 2-amino-6-ethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-amino-6-ethyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 226.299
• InChiKey: CFCNVEQQBGIRJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-ethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid 、 4-甲基苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到2-amino-6-ethyl-N-(4-methylbenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗结核分枝杆菌的新型 2-氨基噻吩的合成和评价†

  摘要：

  结核病 (TB) 及其耐药形式导致的死亡人数比任何其他传染病都多。这一事实强调需要确定治疗结核病的新药。据报道，2-氨基噻吩 (2AT) 可以抑制 Pks13（一种经过验证的抗结核药物靶点）。我们合成了 42 种 2AT 化合物的库。其中，化合物33对结核分枝杆菌( Mtb ) H37R V (MIC = 0.23 μM) 显示出显着的效力，并且对异烟肼、利福平和氟喹诺酮类药物耐药的Mtb菌株显示出令人印象深刻的效力 (MIC = 0.20–0.44 μM)。化合物33的作用位点推测为 Pks13 或分枝菌酸生物合成途径中的早期酶。这一推论基于化合物33与已知 Pks13 抑制剂的结构相似性，分枝菌酸生物合成研究证实了这一点，表明该化合物强烈抑制Mtb中所有形式的分枝菌酸的生物合成。总之，这些研究表明33是​​一种有前途的抗结核先导药物，其活性远低于对人类单核细胞的毒性。

  DOI：

  10.1039/c6ob00821f
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-4-哌啶酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 二乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-amino-6-ethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗结核分枝杆菌的新型 2-氨基噻吩的合成和评价†

  摘要：

  结核病 (TB) 及其耐药形式导致的死亡人数比任何其他传染病都多。这一事实强调需要确定治疗结核病的新药。据报道，2-氨基噻吩 (2AT) 可以抑制 Pks13（一种经过验证的抗结核药物靶点）。我们合成了 42 种 2AT 化合物的库。其中，化合物33对结核分枝杆菌( Mtb ) H37R V (MIC = 0.23 μM) 显示出显着的效力，并且对异烟肼、利福平和氟喹诺酮类药物耐药的Mtb菌株显示出令人印象深刻的效力 (MIC = 0.20–0.44 μM)。化合物33的作用位点推测为 Pks13 或分枝菌酸生物合成途径中的早期酶。这一推论基于化合物33与已知 Pks13 抑制剂的结构相似性，分枝菌酸生物合成研究证实了这一点，表明该化合物强烈抑制Mtb中所有形式的分枝菌酸的生物合成。总之，这些研究表明33是​​一种有前途的抗结核先导药物，其活性远低于对人类单核细胞的毒性。

  DOI：

  10.1039/c6ob00821f

文献信息

• [EN] ANTI-INFECTIVE 2-AMINOTHIOPHENES<br/>[FR] 2-AMINOTHIOPHÈNES ANTI-INFECTIEUX
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2017184947A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  2-Aminothiophene derivatives, uses of the same, and methods of making the same, are described.

  描述了2-氨基噻吩衍生物、其用途以及制备方法。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR PREVENTING, TREATING AND/OR PROTECTING AGAINST SENSORY HAIR CELL DEATH
  申请人：UNIVERSITY OF WASHINGTON THROUGH ITS CENTER FOR COMMERCIALIZATION

  公开号：US20150232476A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  Disclosed herein are compounds, and pharmaceutical compositions that include such compounds, for preventing, treating, and/or protecting against sensory hair cell death. Methods of using the compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, are also disclosed.

  本文披露了一些化合物和包含这些化合物的药物组成物，用于预防、治疗和/或保护感觉毛细胞死亡。还披露了使用这些化合物的方法，单独或与其他治疗剂联合使用。
• Anti-infective 2-aminothiophenes
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US10647725B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  2-Aminothiophene derivatives, uses of the same, and methods of making the same, are described.

  介绍了 2-氨基噻吩衍生物、其用途以及制造方法。
• Anti-Infective 2-Aminothiophenes
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20190119296A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  2-Aminothiophene derivatives, uses of the same, and methods of making the same, are described.
• US4575504A
  申请人：——

  公开号：US4575504A

  公开（公告）日：1986-03-11