N-(5-benzyl-3, 4-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl)-N-methylmethanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(5-benzyl-3, 4-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl)-N-methylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-(5-benzyl-3,4-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl)-N-methylmethanesulfonamide
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 416.544
• InChiKey: WJDRMGNOFNQFRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄基甲酮 在 ammonium hydroxide hydrochloride 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 sodium acetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 N-(5-benzyl-3, 4-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl)-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Intermolecular Nitrene Transfer from 2H-Azirines to Ynamides: A Direct Approach to Polysubstituted Pyrroles

  摘要：

  An effective gold-catalyzed intermolecular nitrene transfer by the reaction of 2H-azirines and ynamides is reported, which provides highly substituted pyrroles in a straightforward manner. This transformation proceeds under mild conditions and gives the polysubstituted pyrroles in good-to-excellent yields. Preliminary results indicate that a nongold carbenoid pathway is preferred for current pyrrole synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol503172h

文献信息

• Gold-Catalyzed Intermolecular Nitrene Transfer from 2<i>H</i>-Azirines to Ynamides: A Direct Approach to Polysubstituted Pyrroles
  作者：Lei Zhu、Yinghua Yu、Zhifeng Mao、Xueliang Huang

  DOI：10.1021/ol503172h

  日期：2015.1.2

  An effective gold-catalyzed intermolecular nitrene transfer by the reaction of 2H-azirines and ynamides is reported, which provides highly substituted pyrroles in a straightforward manner. This transformation proceeds under mild conditions and gives the polysubstituted pyrroles in good-to-excellent yields. Preliminary results indicate that a nongold carbenoid pathway is preferred for current pyrrole synthesis.