2-(2-(phenylethynyl)phenyl)ethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(phenylethynyl)phenyl)ethanamine
• 英文别名: 2-[2-(2-Phenylethynyl)phenyl]ethanamine
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: FYWODPLLOAQPAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(phenylethynyl)phenyl)ethanamine 在 dimethyltitanocene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 盐酸1-苯甲基-3,4-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Cp 2 TiMe 2催化的氨基炔的分子内加氢胺化/环化

  摘要：

  已经发现Cp 2 TiMe 2是氨基炔的分子内加氢胺化/环化的有效催化剂。在5.0 mol％Cp 2 TiMe 2的存在下，加氢胺化反应在100–110°C进行得很顺利，在4–6 h内可生成五元和六元环状亚胺。随后在室温下用锌改性的NaBH 3 CN还原后，可以良好的收率分离出环胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00644-5
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-(2-(phenylethynyl)phenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  铑（III）通过C–H活化催化分子内环化：罗塞他汀和羟帕马汀的简明合成

  摘要：

  报道了一种柔性且有效的铑（III）催化的带有链状炔烃的苯甲酰胺的分子内环化反应，用于合成吲哚嗪酮和喹啉酮。该反应显示出较宽的底物范围和优异的官能团耐受性，包括不同种类的杂环底物，例如呋喃，噻吩，吡咯，苯并呋喃，苯并噻吩，吲哚和异烟酰胺底物。该方法还提供了一种合成罗塞他汀和羟帕马汀的实用而有效的方法。

  DOI：

  10.1039/c7cc06860c

文献信息

• Direct Synthesis of Protoberberine Alkaloids by Rh-Catalyzed C−H Bond Activation as the Key Step
  作者：Jayachandran Jayakumar、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201504378

  日期：2016.1.26

  substituted benzaldehydes with alkyne–amines by a Rh‐catalyzed C−H activation and annulation to afford various natural and unnatural protoberberine alkaloids is reported. This reaction provides a convenient route for the generation of a compound library of protoberberine salts, which recently have attracted great attention because of their diverse biological activities. In addition, pyridinium salt derivatives

  据报道，通过Rh催化的CH活化和环化反应，将取代的苯甲醛与炔烃胺进行一锅反应，从而得到各种天然和非天然的小ber碱生物碱。该反应为生成原小ber碱盐的化合物文库提供了便利的途径，近来由于其多样的生物活性而引起了极大的关注。此外，吡啶鎓盐衍生物也可以由α，β-不饱和醛和氨基炔烃以高收率形成。通过使用O 2作为氧化剂，该反应在温和的反应条件下以优异的区域选择性和良好的官能团相容性进行。
• The Cp2TiMe2-catalyzed intramolecular hydroamination/cyclization of aminoalkynes
  作者：Igor Bytschkov、Sven Doye

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00644-5

  日期：2002.5

  Cp2TiMe2 has been found to be a competent catalyst for the intramolecular hydroamination/cyclization of aminoalkynes. In the presence of 5.0 mol% Cp2TiMe2, the hydroamination reactions proceed smoothly at 100–110°C to give five- and six-membered cyclic imines within 4–6 h. After subsequent reduction performed with zinc-modified NaBH3CN at room temperature cyclic amines can be isolated in good yields

  已经发现Cp 2 TiMe 2是氨基炔的分子内加氢胺化/环化的有效催化剂。在5.0 mol％Cp 2 TiMe 2的存在下，加氢胺化反应在100–110°C进行得很顺利，在4–6 h内可生成五元和六元环状亚胺。随后在室温下用锌改性的NaBH 3 CN还原后，可以良好的收率分离出环胺。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed intramolecular annulation through C–H activation: concise synthesis of rosettacin and oxypalmatime
  作者：Liangliang Song、Guilong Tian、Yi He、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c7cc06860c

  日期：——

  A flexible and efficient rhodium(III)-catalyzed intramolecular annulation of benzamides bearing tethered alkynes for the synthesis of indolizinones and quinolizinones is reported. This reaction shows a broad substrate scope and excellent functional-group tolerance, including different kinds of heterocyclic substrates, such as furan, thiophene, pyrrole, benzofuran, benzothiophene, indole and isonicotinamide

  报道了一种柔性且有效的铑（III）催化的带有链状炔烃的苯甲酰胺的分子内环化反应，用于合成吲哚嗪酮和喹啉酮。该反应显示出较宽的底物范围和优异的官能团耐受性，包括不同种类的杂环底物，例如呋喃，噻吩，吡咯，苯并呋喃，苯并噻吩，吲哚和异烟酰胺底物。该方法还提供了一种合成罗塞他汀和羟帕马汀的实用而有效的方法。
• A One-Pot Procedure for the Synthesis of α-Amino Phosphonates from Alkynes
  作者：Edgar Haak、Igor Bytschkov、Sven Doye

  DOI：10.1002/1099-0690(20022)2002:3<457::aid-ejoc457>3.0.co;2-b

  日期：2002.2