(Z)-ethyl 2-chloro-2-(2-(3-methoxyphenyl)hydrazono)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-chloro-2-(2-(3-methoxyphenyl)hydrazono)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-chloro-2-(2-(3-methoxyphenyl)hydrazono)acetate；ethyl (2Z)-2-chloro-2-[(3-methoxyphenyl)hydrazinylidene]acetate
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 256.689
• InChiKey: YVISHWWYVAIPNX-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-chloro-2-(2-(3-methoxyphenyl)hydrazono)acetate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-4-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of nitrile imines to resin-bound enamines: a solid phase synthesis of 1,4-diarylpyrazoles

  摘要：

  氰基亚胺与树脂包埋的不饱和胺之间的1,3-偶极环加成反应生成树脂包埋的吡唑啉中间体。哌嗪树脂作为无痕连接体，允许在温和酸性条件下将这些中间体直接从树脂上切割出来，得到1,4-二芳基吡唑。或者，可以在从聚合物中消除之前对它们进行化学修饰。该环加成-消除序列对3,4-二取代吡唑异构体具有区域特异性，产物的得率良好至高，纯度也很高。

  DOI：

  10.1039/b102913b
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 以81%的产率得到(Z)-ethyl 2-chloro-2-(2-(3-methoxyphenyl)hydrazono)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] META SUBSTITUTED PHENYLPYRAZOLO- AND PHENYLPYRROLO- PYRIDAZINE DERIVATIVES HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN
  [FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLPYRAZOLO- ET PHÉNYLPYRROLO-PYRIDAZINE MÉTA-SUBSTITUÉS AYANT UNE ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR

  摘要：

  本发明涉及具有对电压门控钙通道的a28亚基，特别是a28-l亚基，以及NET受体具有双重药理活性的式(I)的取代苯基吡唑啉和吡咯吡啶并吡啉衍生物，以及这些化合物的制备过程、包含它们的药物组合物，以及它们在治疗中的用途，特别是用于疼痛治疗。

  公开号：

  WO2018100041A1

文献信息

• Synthesis of dihydro-2H-spiro [acenaphthylene-1,3′-pyrazole]: An approach toward apixaban moeity
  作者：V. Nookaappa Rao Gorli、Rajagopal Srinivasan

  DOI：10.1080/00397911.2021.2023574

  日期：2022.1.17

  Abstract The 1,3-dipolar cycloaddition (DC) reaction of substituted acenaphthenone-2-ylidine ketone with nitrile imines to obtain the corresponding dihydro-2H-spiro [acenaphthylene-1,3′-pyrazole] cycloadducts in good to excellent yields (up to 92%) with regioselectivity. Nitrile imines were generated from hydrazonoyl chlorides in the presence of triethylamine as a base in dichloromethane solvent. The

  摘要 取代的苊酮-2-亚胺酮与腈亚胺的 1,3-偶极环加成 (DC) 反应得到相应的二氢-2 H-螺[苊-1,3'-吡唑] 环加合物，产率从良好到优异（最高至 92%) 具有区域选择性。在三乙胺作为碱的存在下，在二氯甲烷溶剂中由肼酰氯生成腈亚胺。通过使用光谱数据确定结构和区域化学并通过单晶X射线衍射分析确认。
• Cycloaddition of nitrile imines to resin-bound enamines: a solid phase synthesis of 1,4-diarylpyrazoles
  作者：Andrew C. Donohue、Sue Pallich、Tom D. McCarthy

  DOI：10.1039/b102913b

  日期：2001.11.1

  The 1,3-dipolar cycloaddition reaction between nitrile imines and resin-bound enamines gives resin-bound pyrazoline intermediates. The piperazine resin functions as a traceless linker and allows these intermediates to be cleaved directly from the resin under mild acid conditions to afford 1,4-diarylpyrazoles. Alternatively they may be chemically modified on the resin prior to elimination from the polymer. The cycloaddition–elimination sequence is regiospecific for the 3,4-disubstituted pyrazole isomer and the products are obtained in good to high yield and in high purity.

  氰基亚胺与树脂包埋的不饱和胺之间的1,3-偶极环加成反应生成树脂包埋的吡唑啉中间体。哌嗪树脂作为无痕连接体，允许在温和酸性条件下将这些中间体直接从树脂上切割出来，得到1,4-二芳基吡唑。或者，可以在从聚合物中消除之前对它们进行化学修饰。该环加成-消除序列对3,4-二取代吡唑异构体具有区域特异性，产物的得率良好至高，纯度也很高。
• [EN] META SUBSTITUTED PHENYLPYRAZOLO- AND PHENYLPYRROLO- PYRIDAZINE DERIVATIVES HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLPYRAZOLO- ET PHÉNYLPYRROLO-PYRIDAZINE MÉTA-SUBSTITUÉS AYANT UNE ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2018100041A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present invention relates to meta substituted phenylpyrazolo-and phenylpyrrolo-pyridazine derivatives of formula (I) having dual pharmacological activity towards both the a28 subunit, in particular the a28-l subunit, of the voltage-gated calcium channel and the NET receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及具有对电压门控钙通道的a28亚基，特别是a28-l亚基，以及NET受体具有双重药理活性的式(I)的取代苯基吡唑啉和吡咯吡啶并吡啉衍生物，以及这些化合物的制备过程、包含它们的药物组合物，以及它们在治疗中的用途，特别是用于疼痛治疗。