chloro(methyl)(phenylethynyl)(vinyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloro(methyl)(phenylethynyl)(vinyl)silane
• 英文别名: Chloro-ethenyl-methyl-(2-phenylethynyl)silane
• 化学式: C₁₁H₁₁ClSi
• 分子量: 206.747
• InChiKey: XOPUFQHWLACTLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 chloro(methyl)(phenylethynyl)(vinyl)silane 在 锰 、 2,9-di-sec-butyl-1,10-phenanthroline 、 nickel dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到ethyl 4-(methyl(phenylethynyl)(vinyl)silyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  未活化的烷基溴与乙烯基氯硅烷的镍催化交叉电泳 C(sp3)-Si 偶联

  摘要：

  交叉亲电 C-Si 偶联已成为构建有机硅烷的有前途的工具，但该方法的潜力在很大程度上仍未得到探索。在此，我们报告了未活化的烷基溴与乙烯基氯硅烷的 C(sp 3 )-Si 偶联。该反应在温和的条件下进行，为烷基硅烷的制备提供了一种新方法。官能团，例如格氏敏感基团（例如酸、酰胺、醇、酮和酯）、酸敏感基团（例如缩酮和 THP 保护）、烷基氟和氯化物、芳基溴、甲苯磺酸烷基酯和甲磺酸烷基酯、甲硅烷基醚，和胺是耐受的。证明了-Si(乙烯基)R 2部分与复杂分子的结合以及通过形成的有机硅烷固定玻璃表面。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02874
• 作为产物：
  描述：

  甲基乙烯基二氯硅烷 、 (phenylethynyl)sodium 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 以52%的产率得到chloro(methyl)(phenylethynyl)(vinyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Komarov, N. V.; Ol'khovskaya, L. I.; Pushkareva, K. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 7, p. 1409 - 1411

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cross‐Electrophile C(sp ² )−Si Coupling of Vinyl Chlorosilanes
  作者：Jicheng Duan、Ke Wang、Guang‐Li Xu、Shaolin Kang、Liangliang Qi、Xue‐Yuan Liu、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202010737

  日期：2020.12.14

  C−Si bond remains unexplored. Here we report a cross‐electrophile Csp2‐Si coupling reaction of vinyl/aryl electrophiles with vinyl chlorosilanes. This new protocol offers an approach for facile and precise synthesis of organosilanes with high molecular diversity and complexity from readily available materials. The reaction proceeds under mild and non‐basic conditions, demonstrating a high step economy

  亲电子交联已成为形成C-C键的有力工具，但其锻造C-Si键的潜力仍未得到开发。在这里，我们报告了乙烯基/芳基亲电体与乙烯基氯硅烷的交叉亲电体Csp 2 -Si偶联反应。该新方案提供了一种从容易获得的材料中轻松，精确地合成具有高分子多样性和复杂性的有机硅烷的方法。反应在温和和非碱性条件下进行，这表明该方法具有较高的步骤经济性，广泛的底物范围，广泛的功能公差和易于扩展的特性。该方法的综合实用性通过有效利用硅生物等排体，新型BCB单体的设计以及对乙烯基硅烷产品的Hiyama交叉偶联的研究而得以展示。
• 一种基于烯基氯硅烷偶联反应的有机硅烷合 成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN111518125B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明公开一种以烯基氯硅烷为原料，通过其与芳基和烯基亲电试剂偶联反应，制备芳基或烯基硅烷的合成方法。本发明的基于烯基氯硅烷偶联反应的有机硅烷合成方法是：以烯基氯硅烷为原料，在镍催化下，以Mn或者Zn作为还原剂，通过与芳基或烯基亲电试剂的偶联反应，生成结构为式II的R‑Si(vinyl)R1R2类型的芳基或结构为式III的烯基有机硅化合物。本发明以芳基和烯基亲电试剂为底物，制备结构为R‑Si(vinyl)R1R2类型的有机硅化合物，并具有反应条件温和、原料简单易得、底物适用性广、反应官能团兼容性好等优点。
• KOMAROV, N. V.;OLXOVSKAYA, L. I.;PUSHKAREVA, K. S.;SOBOLEVA, L. A., ZH. OBSHCH. XIMII, 1984, 54, N 7, 1584-1587
  作者：KOMAROV, N. V.、OLXOVSKAYA, L. I.、PUSHKAREVA, K. S.、SOBOLEVA, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• OLXOVSKAYA, L. I.;KOMAROV, N. V.;PUSHKAREVA, K. S.;PLETNEVA, G. V., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 31,(1988) N 4, 29-32
  作者：OLXOVSKAYA, L. I.、KOMAROV, N. V.、PUSHKAREVA, K. S.、PLETNEVA, G. V.

  DOI：——

  日期：——
• Komarov, N. V.; Ol'khovskaya, L. I.; Pushkareva, K. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 7, p. 1409 - 1411
  作者：Komarov, N. V.、Ol'khovskaya, L. I.、Pushkareva, K. S.、Soboleva, L. A.

  DOI：——

  日期：——