ethyl (2Z)-2-chloro-2-[(3-fluorophenyl)hydrazinylidene]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z)-2-chloro-2-[(3-fluorophenyl)hydrazinylidene]acetate
• 化学式: C₁₀H₁₀ClFN₂O₂
• 分子量: 244.653
• InChiKey: XQMSUQFIHSSTAP-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙基-2-thi氧代-2,3-二氢-4(1H)-嘧啶酮 、 ethyl (2Z)-2-chloro-2-[(3-fluorophenyl)hydrazinylidene]acetate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以42%的产率得到ethyl 7-ethyl-1-(3-fluorophenyl)-5-oxo-1,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三唑并嘧啶和 2-苯胺基嘧啶的合成、X 射线晶体学分析、DFT 研究和生物学评价

  摘要：

  受已报道的嘧啶和三唑并嘧啶的抗病毒活性的启发，设计了两个系列的 2-苯胺基嘧啶（5a-e）和 1-芳基-[1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶（14a-k）并合成为潜在的抗病毒剂。化合物 (14d) 和 (14k) 的 X 射线晶体学研究证实了所需异构体的结构，并揭示了稠合 [1,2,4] 三唑并 [4,3- a ] 嘧啶环与芳基侧基的共面性. DFT 研究揭示了使用 DFT [B3LYP-D3(BJ)/6–31++ G对微可逆环化步骤机制的见解(d,p)]。(5a-e) 和 (14a-k) 的药代动力学特性和药物相似性评分 (DLS) 的计算表明良好的传统药物样性质并导致衍生物 (14a-k) 的合成，这些衍生物被评估为抗病毒活性与最有效的衍生物进行细胞毒性筛选。化合物 (14a)、(14c)、(14e)、(14f) 和 (14k) 显示出中等至强的抗病毒活性，EC 50值为 38 -

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132092
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate trihydrate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (2Z)-2-chloro-2-[(3-fluorophenyl)hydrazinylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  三唑并嘧啶和 2-苯胺基嘧啶的合成、X 射线晶体学分析、DFT 研究和生物学评价

  摘要：

  受已报道的嘧啶和三唑并嘧啶的抗病毒活性的启发，设计了两个系列的 2-苯胺基嘧啶（5a-e）和 1-芳基-[1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶（14a-k）并合成为潜在的抗病毒剂。化合物 (14d) 和 (14k) 的 X 射线晶体学研究证实了所需异构体的结构，并揭示了稠合 [1,2,4] 三唑并 [4,3- a ] 嘧啶环与芳基侧基的共面性. DFT 研究揭示了使用 DFT [B3LYP-D3(BJ)/6–31++ G对微可逆环化步骤机制的见解(d,p)]。(5a-e) 和 (14a-k) 的药代动力学特性和药物相似性评分 (DLS) 的计算表明良好的传统药物样性质并导致衍生物 (14a-k) 的合成，这些衍生物被评估为抗病毒活性与最有效的衍生物进行细胞毒性筛选。化合物 (14a)、(14c)、(14e)、(14f) 和 (14k) 显示出中等至强的抗病毒活性，EC 50值为 38 -

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132092

文献信息

• PYRIDINE DERIVATIVE AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Chengdu Easton Biopharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：EP3072892A1

  公开（公告）日：2016-09-28

  The present invention relates to the field of pharmaceutical chemistry, specifically to a class of compounds containing lactam and derivative thereof, and especially to a pyridine derivative as shown in general formula (I), preparation method and the use thereof as a Factor Xa inhibitor. The present invention further relates to the medical use of the compound and derivative thereof in preparation of anticoagulant drugs, particularly to the use in preparation of drugs for preventing or treating thrombosis or embolism.

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类含内酰胺的化合物及其衍生物，尤其涉及通式（I）所示的吡啶衍生物、制备方法及其作为Xa因子抑制剂的用途。本发明进一步涉及该化合物及其衍生物在制备抗凝药物中的医疗用途，特别是在制备预防或治疗血栓或栓塞药物中的用途。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVE AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ PYRIDINE ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 一种吡啶类衍生物及其医药用途
  申请人：CHENGDU EASTON PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2015070809A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类含有内酰胺的化合物及其衍生物，特别是涉及一种如通式（I）所示吡啶类衍生物、其制备方法及其作为Xa因子抑制剂的用途。本发明进一步涉及上述化合物及其衍生物在制备抗凝药物中的医药用途，特别是在制备预防或治疗血栓形成或栓塞药物中的用途。
• BIERE, H.;SCHROEDER, E.;AHRENS, H.;KAPP, J. -F.;BOETTCHER, I., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1982, 108, N 1, 27-34
  作者：BIERE, H.、SCHROEDER, E.、AHRENS, H.、KAPP, J. -F.、BOETTCHER, I.

  DOI：——

  日期：——
• US4042706A
  申请人：——

  公开号：US4042706A

  公开（公告）日：1977-08-16
• US9815833B2
  申请人：——

  公开号：US9815833B2

  公开（公告）日：2017-11-14