4-(4-fluorophenoxy)butyric acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-fluorophenoxy)butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(4-fluorophenoxy)butyrate；4-(4-fluorophenoxy)-n-butyric acid ethyl ester；Ethyl 4-(4-fluorophenoxy)butanoate
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₃
• 分子量: 226.248
• InChiKey: MHWJYMIHCGLWCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenoxy)butyric acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-(4-氟苯氧基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  含氟的α-[[（取代的苯氧基丁氧基或戊氧基）]烷基膦酸酯和2-（取代的苯氧基丁氧基）烷基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦烷-2-酮的合成及除草活性

  摘要：

  基于我们对先导化合物I的结构修饰的先前工作，设计并合成了三组新型的含氟膦酸酯衍生物（II，III和IV）。在温室中评估了它们对某些杂草的出苗后除草活性。通过将两种亚甲基引入结构I来合成化合物II。与市售除草剂消旋杀虫剂相比，化合物Ⅱ显示出中等的除草活性，对青菜b虫（Abutilon theophrasti），普通mar菜（Amaranthus retroflexus）和白食（白色）的抑制作用为60-85％。旱莲草（Eclipta prostrate）的速率为150 g ai / ha。通过引入具有显着除草活性的开链膦酸酯来设计化合物III。尤其是，化合物III-1 – III-4，III – 6，III – 8，III – 11和III – 12与clacyfos相比，对所有测试的阔叶杂草表现出显着的除草活性（80–100％），而化合物IV具有五个碳原子的羧酸链对所有测试的杂草均无活性。结

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.11.008
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 、 4-溴丁酸乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(4-fluorophenoxy)butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有强抗生物膜作用的群体感应抑制剂2-苯氧基烷基酰肼苯并恶唑衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  随着细菌对传统抗生素的耐药性问题日益严重，迫切需要具有新机制的新型抗菌药物来治疗耐药菌引起的感染。在本文中，我们设计并合成了2-苯氧基烷基酰肼苯并恶唑衍生物，并评估了其群体感应抑制活性。其中，浓度为102.4 μg/mL的26c不仅能分别抑制绿脓素和鼠李糖脂的产生45.6%和38.3%，而且浓度为32 μg/mL的26c还能抑制76.6%的生物膜产生。此外， 26c不会影响细菌生长，但在感染铜绿假单胞菌PAO1的小鼠模型中，它可以帮助环丙沙星有效消除活细菌。在靶向实验中， 26c能够以浓度依赖性方式抑制PAO1- lasB - gfp和PAO1- pqsA - gfp的荧光强度，表明该化合物作用于群体感应系统。总体而言， 26c作为具有强抗生物膜作用的群体感应抑制剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02379

文献信息

• Novel pyridopyprimidinone derivatives which are HM74A agonists
  申请人：Conte Aurelia

  公开号：US20070275987A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The invention is concerned with novel pyridopyrimidinone derivatives of formula (I): wherein R 1 to R 8 , X, Y, m and n are as defined in the description and in the claims. The compounds of the present invention are HM74A agonists with improved properties compared to niacin and can be used for the treatment and/or prevention of diseases such as dyslipidemia, atherosclerosis, diabetes, metabolic syndrome, and other related diseases associated with HM74A.

  这项发明涉及式(I)的新型吡啶吡嘧啶酮衍生物：其中R1至R8、X、Y、m和n如描述和索赔中所定义。本发明的化合物是HM74A激动剂，与烟酸相比具有改进的性能，并可用于治疗和/或预防与HM74A相关的疾病，如脂质代谢异常、动脉粥样硬化、糖尿病、代谢综合征和其他与HM74A相关的疾病。
• Synthesis of oxadiazole–morpholine derivatives and manifestation of the repressed CD31 Microvessel Density (MVD) as tumoral angiogenic parameters in Dalton’s Lymphoma
  作者：Mohammed Al-Ghorbani、V. Vigneshwaran、V. Lakshmi Ranganatha、B.T. Prabhakar、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.04.008

  日期：2015.6

  A series of oxadiazole derivatives possessing morpholine 6a–l were synthesized by nucleophilic substitution reaction of key intermediates [1,3,4]-oxadiazole-2-thiol derivatives 5a–l with 4-(2-chloroethyl) morpholine. Compounds 6a–l were evaluated for their in vitro and in vivo antitumor potential in Dalton’s Lymphoma Ascites (DLA) tumor cells. Among 6a–l series, compound 6a with concentration ∼8.5 μM

  通过关键中间体[1,3,4]-恶二唑-2-硫醇衍生物5a-1与4-（2-氯乙基）吗啉的亲核取代反应，合成了一系列具有吗啉6a-1的恶二唑衍生物。对化合物6a–l在道尔顿淋巴瘤腹水（DLA）肿瘤细胞中的体外和体内抗肿瘤潜力进行了评估。其中图6a-1系列，化合物6A与浓度~8.5μM显示广泛的细胞毒性在体外的肿瘤体积和85％的减少体内，归因针对癌细胞优异的抗增殖能力。化合物6a已广泛抑制了微血管密度（MVD）或肿瘤新脉管系统，这从CD31免疫染色和腹膜H＆E染色可见一斑。化合物6a的抗增殖活性的主要原因是由于肿瘤脉管系统的抑制。
• Design, synthesis, and biological evaluation of 3-amino-2-oxazolidinone derivatives as potent quorum-sensing inhibitors of Pseudomonas aeruginosa PAO1
  作者：Kai Jiang、Xinlin Yan、Jiahao Yu、Zijian Xiao、Hao Wu、Meihua Zhao、Yuandong Yue、Xiaoping Zhou、Junhai Xiao、Feng Lin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112252

  日期：2020.5

  factors which are closely related to bacterial resistance. Previously we synthesized a series of oxazolidinone compounds targeting the quorum-sensing transcriptional regulatory protein CviR and ZS-12 showed good activity against Chromobacterium violaceum CV026 quorum-sensing. In this study, eighteen 3-amino-2-oxazolidinone compounds were designed and synthesized using ZS-12 as the lead compound. We initially

  由于铜绿假单胞菌对大多数与临床相关的抗菌药耐药性增加，因此用传统抗生素治疗细菌感染具有挑战性。群体感应可以调节与细菌抗性密切相关的生物膜和毒力因子的产生。以前，我们合成了一系列针对群体感应的转录调节蛋白CviR的恶唑烷酮化合物，ZS-12对紫罗兰色杆菌CV026群体感应具有良好的活性。在这项研究中，使用ZS-12作为先导化合物设计并合成了18种3-氨基-2-恶唑烷酮化合物。我们最初使用C. violaceum评价了新型恶唑烷酮类化合物对QS的抑制活性CV026作为报告菌株。十三种化合物表现出良好的活性（IC 50范围为3.69-63.58μM），YXL-13抑制作用最强（IC 50  = 3.686±0.5790μM）对铜绿假单胞菌PAO1的生物膜形成和毒力因子测定具有抑制作用。在体外， YXL-13显着抑制PAO1生物膜的形成（范围为42.98％–17.67％），毒力因子（花青素，弹性蛋
• Synthesis and herbicidal activity of α-[(substituted phenoxybutyryloxy or valeryoxy)]alkylphosphonates and 2-(substituted phenoxybutyryloxy)alkyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-one containing fluorine
  作者：Wei Wang、Yuan Zhou、Hao Peng、Hong-Wu He、Xing-Tao Lu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.11.008

  日期：2017.1

  modification of the lead compound I, three series of novel fluorine-containing phosphonates derivatives (II, III and IV) were designed and synthesized. Their post-emergence herbicidal activities against some species of weeds were evaluated in a green house. The compounds II were synthesized by introducing of two methylene into the structure I. Compared with the commercial herbicidal clacyfos, compounds II showed

  基于我们对先导化合物I的结构修饰的先前工作，设计并合成了三组新型的含氟膦酸酯衍生物（II，III和IV）。在温室中评估了它们对某些杂草的出苗后除草活性。通过将两种亚甲基引入结构I来合成化合物II。与市售除草剂消旋杀虫剂相比，化合物Ⅱ显示出中等的除草活性，对青菜b虫（Abutilon theophrasti），普通mar菜（Amaranthus retroflexus）和白食（白色）的抑制作用为60-85％。旱莲草（Eclipta prostrate）的速率为150 g ai / ha。通过引入具有显着除草活性的开链膦酸酯来设计化合物III。尤其是，化合物III-1 – III-4，III – 6，III – 8，III – 11和III – 12与clacyfos相比，对所有测试的阔叶杂草表现出显着的除草活性（80–100％），而化合物IV具有五个碳原子的羧酸链对所有测试的杂草均无活性。结
• Production method of polyhydroxyalkanoate form substituted fatty acid ester as raw material
  申请人：——

  公开号：US20020081646A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Polyhydroxyalkanoates comprising a monomer unit having the following chemical formula (2): 1 (where the reference characters R represents an arbitrarily selected substituent and x represents an integer of 0 to 8) is produced by culturing a microorganism in a culture medium containing a substituted fatty acid ester having the following chemical formula (1): 2 (where the reference characters R and R′ separately denote an optional substituent and x represents an integer of 0 to 8). The microorganism is capable of taking the substituted fatty acid ester into the cells and synthesizing the desired polyhydroxyalkanoate in the culture medium.

  通过在含有以下化学式（1）的取代脂肪酸酯的培养基中培养微生物，产生具有以下化学式（2）的单体单位的聚羟基烷酯（其中参考字符R代表任意选择的取代基，x代表0到8的整数）。该微生物能够将取代脂肪酸酯带入细胞并在培养基中合成所需的聚羟基烷酯。