ethyl 3-acetyl-5-dimethylamino-1,1-dioxo-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-[1,2,4,6]thiatriazine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-acetyl-5-dimethylamino-1,1-dioxo-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-[1,2,4,6]thiatriazine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-acetyl-3-(dimethylamino)-1,1-dioxo-6-phenyl-2H-1,2,4,6-thiatriazine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₅S
• 分子量: 368.414
• InChiKey: RDTDQXZESVOFHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1,1-dioxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-[1,2,3,5]thiatriazol-4-yl)dimethylamine 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以36%的产率得到ethyl 3-acetyl-5-dimethylamino-1,1-dioxo-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-[1,2,4,6]thiatriazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-1,1-二氧-[1,2,3,5]-噻三唑的扩环反应。

  摘要：

  已经确定了4-氨基-1,1-二氧代-[1,2,3,5]-噻三唑的不寻常的扩环反应，该反应产生了相对罕见的5-氨基-1,1-二氧代-[1,2 ，4,6]-噻三嗪和。噻三唑在N-3处用α-卤代酯进行的初始烷基化反应会产生α-取代的酯，在碱性反应条件下，该化合物会打开噻三唑环并重新闭合为噻三嗪环。用氯丙二酸二乙酯和二氯乙酸乙酯进行类似的烷基化反应会导致SO2的损失以及三嗪和三唑的产生，这显然是由于在N-5处发生了初始烷基化。与苯甲酰溴或苯甲酰二溴的反应形成完全不饱和的5-氨基-1,1-二氧代-[1,2,4,6]-噻三嗪。

  DOI：

  10.1039/b615569c