diisopropyl (7-methoxycoumarin-3-yl)phosphonate | 1499139-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl (7-methoxycoumarin-3-yl)phosphonate
• 英文别名: 3-Di(propan-2-yloxy)phosphoryl-7-methoxychromen-2-one；3-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 1499139-80-8
• 化学式: C₁₆H₂₁O₆P
• 分子量: 340.313
• InChiKey: GANAJIWCSNUIRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素 、 亚磷酸二异丙酯 在 C₁₇H₁₇Br₂N₃OPd 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到diisopropyl (7-methoxycoumarin-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  螯合N-杂环卡宾钯配合物对香豆素选择性磷酸化的催化活性

  摘要：

  提出了一系列带有不同N-取代基，NHC主链和螯合环的杂芳基配位螯合N-杂环卡宾（NHC）钯配合物，对香豆素的磷酸化具有催化活性，以及活性与结构之间的关系。结果表明，带有最多σ供电主链和更刚性的五元螯合环的NHC钯络合物Ia – b的螯合效率最高。使用AgNO 3作为氧化剂，多种香豆素与不同的亚磷酸二烷基酯或二苯基氧化膦在CH 3 CN中顺利反应，以中等至高收率生产目标产物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.06.015

文献信息

• 一种香豆素-3-膦酸酯衍生物的制备方法
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN105037428B

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明公开了一种香豆素‑3‑膦酸酯衍生物(I)制备方法，属有机化学领域。该方法以取代香豆素衍生物和亚磷酸酯为原料，在AgNO3催化和辅助剂共同作用下，合成香豆素‑3‑膦酸酯衍生物。原料廉价易得、反应条件温和、操作简便、合成产率高、有利于工业化生产。该类衍生物在材料、化工、医药等领域具有潜在的应用，本发明为香豆素‑3‑膦酸酯衍生物的合成提供了一条新的途径。
• Regioselective Palladium-Catalyzed Phosphonation of Coumarins with Dialkyl <i>H</i>-Phosphonates via C–H Functionalization
  作者：Xia Mi、Mengmeng Huang、Jianye Zhang、Chenyang Wang、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/ol4031167

  日期：2013.12.20

  A novel Pd(II)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction between coumarins and H-phosphonates has been developed to give the corresponding 3-phosphonated products in moderate to good yields with high selectivity.

  香豆素与H-膦酸酯之间的新型Pd（II）催化脱氢交叉偶联反应已经开发出来，以中等至良好的收率和高选择性提供了相应的3-膦酸酯化产物。
• Silver-catalyzed direct Csp2-H radical phosphorylation of coumarins with H-phosphites
  作者：Jin-Wei Yuan、Yuan-Zhe Li、Liang-Ru Yang、Wen-Peng Mai、Pu Mao、Yong-Mei Xiao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.026

  日期：2015.10

  AgNO3-catalyzed direct C-sp2-H radical phosphorylation of coumarins with H-phosphites to afford selective coumarin-3-yl phosphonate in moderate to good yields is described. This method can be also applied to the phosphorylation of quinolinones. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.