2-(4-fluorobenzyl)-1,4-dimethylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzyl)-1,4-dimethylbenzene
• 英文别名: 2-[(4-Fluorophenyl)methyl]-1,4-dimethylbenzene
• 化学式: C₁₅H₁₅F
• 分子量: 214.283
• InChiKey: DRSYNHPXKDXPHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 、 4-氟溴苄 在 Re₂O₇*SiO₂ 作用下， 反应 6.0h， 以69%的产率得到2-(4-fluorobenzyl)-1,4-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过 Re2O7 催化的双分子脱水傅克反应合成二芳基甲烷†

  摘要：

  该手稿描述了 Re 2 O 7在通过溶剂分解和弗里德尔-克来福特烷基化从苯甲醇合成二芳基甲烷中的应用。该反应的特点是底物范围广、催化剂负载量低、化学产率高和废物产生最少。在这些反应中，中间体高铼酸酯是优于氯化物和溴化物的离去基团。六氟异丙醇的极性和水封存能力对于这些过程的成功至关重要。Re 2 O 7是 HOReO 3的预催化剂，可作为这些反应的成本较低且易于处理的促进剂。氧铼催化剂在类似取代的乙酸酯存在下选择性地活化醇，这表明与布朗斯台德酸催化相比具有独特的化学选择性和机制。

  DOI：

  10.1039/c8sc03570a

文献信息

• Unsymmetrical Diarylmethanes by Ferroceniumboronic Acid Catalyzed Direct Friedel–Crafts Reactions with Deactivated Benzylic Alcohols: Enhanced Reactivity due to Ion-Pairing Effects
  作者：Xiaobin Mo、Joshua Yakiwchuk、Julien Dansereau、J. Adam McCubbin、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jacs.5b05076

  日期：2015.8.5

  displays a broader scope compared to previously reported catalysts for similar Friedel-Crafts reactions of benzylic alcohols, including other boronic acids such as 2,3,4,5-tetrafluorophenylboronic acid. The efficacy of the new boronic acid catalyst was confirmed by its ability to activate primary benzylic alcohols functionalized with destabilizing electron-withdrawing groups like halides, carboxyesters

  开发用于未活化芳烃的 Friedel-Crafts 烷基化的通用和更原子经济的催化过程是制药和商品化学品生产的一个重要目标。二茂铁硼酸六氟锑酸盐 (1) 被认为是一种优异的耐空气和耐湿催化剂，可用于各种轻度活化和中性芳烃与稳定且容易获得的伯醇和仲苯甲醇的直接弗瑞德-克来福特烷基化反应。与使用具有毒性的苄基卤化物的经典金属催化烷基化相比，该方法采用异常温和的条件以高产率提供各种不对称二芳基甲烷和其他 1,1-二芳基烷烃产品，具有良好到高的区域选择性。最优方法，与之前报道的用于苯甲醇（包括其他硼酸（如 2,3,4,5-四氟苯基硼酸）的类似 Friedel-Crafts 反应）的催化剂相比，在六氟异丙醇中使用长期稳定的二茂铁硼酸盐 1 作为助溶剂显示出更广泛的范围。新型硼酸催化剂的功效通过其活化被去稳定吸电子基团（如卤化物、羧酸酯和硝基取代基）官能化的伯苄醇的能力得到证实。芳烃苄基化在高达 1 M
• Two-component boronic acid catalysis for increased reactivity in challenging Friedel–Crafts alkylations with deactivated benzylic alcohols
  作者：Hwee Ting Ang、Jason P. G. Rygus、Dennis G. Hall

  DOI：10.1039/c9ob01043b

  日期：——

  report the use of perfluoropinacol as an effective co-catalyst to improve the reactivity of a boronic acid catalyst in the Friedel-Crafts benzylations of electronically deactivated primary and secondary benzylic alcohols. According to spectroscopic studies, it is believed that perfluoropinacol condenses with the arylboronic acid catalyst to form a highly electrophilic and Lewis acidic boronic ester. This

  先前已经开发出一种通用且有效的硼酸催化苯并芳烃的芳烃的弗瑞德-克来福特烷基化反应，用于构造不对称的二芳基甲烷产物（X. Mo，J. Yakiwchuk，J. Dansereau，JA McCubbin和DG Hall，J. Am。Chem （Soc。，2015，137，9694）。然而，由于CO键电离的难度增加，高度缺乏电子的苯甲醇是无效的偶联伴侣。在这里，我们报道了全氟频哪醇作为一种有效的助催化剂，用于提高电子减活的伯和仲苄醇的Friedel-Crafts苄基化反应中硼酸催化剂的反应性。根据光谱学研究，认为全氟频哪醇与芳基硼酸催化剂缩合形成高度亲电和路易斯酸性的硼酸酯。
• Iron-Catalyzed Benzylation Reaction of Arenes with Benzyl Thiocyanates
  作者：Jin-Heng Li、Ri-Yuan Tang、Xiao-Kang Guo、Dong-Yun Zhao、Xing-Guo Zhang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1055/s-0031-1290343

  日期：2012.3

  A novel, regioselective protocol for the synthesis of diphenylmethane derivatives has been developed by using iron-­catalyzed Friedel-Crafts reaction of arenes with benzyl thiocyanates. In the presence of FeBr3, a variety of benzyl thiocyanates underwent the reaction with arenes to selectively afford the corresponding diarylmethane derivatives in moderate to high yields.

  通过使用铁催化的烷与硫氰酸苄酯的弗里德尔-卡夫斯反应，开发出了一种新颖的、具有区域选择性的二苯基甲烷衍生物合成方案。在 FeBr3 的存在下，各种苄基硫氰酸盐与炔烃发生反应，以中等至高产率选择性地得到相应的二芳基甲烷衍生物。
• Intermolecular Friedel–Crafts reaction catalyzed by InCl3
  作者：Miho Kaneko、Ryuji Hayashi、Gregory R. Cook

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.011

  日期：2007.10

  Our recent discovery that In(III) salts were able to activate halides catalytically under mild conditions for the intermolecular Friedel-Crafts cyclization prompted us to explore this highly efficient activation in intermolecular Friedel-Crafts reactions. The alkylation of p-xylene with allylic and benzylic halides was demonstrated under catalytic and mild condition to afford in some cases quantitative yields of the monoalkylated products without the need to employ large excesses of reactants. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diarylmethane synthesis through Re₂O₇-catalyzed bimolecular dehydrative Friedel–Crafts reactions
  作者：Qi Qin、Youwei Xie、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1039/c8sc03570a

  日期：——

  describes the application of Re2O7 to the syntheses of diarylmethanes from benzylic alcohols through solvolysis followed by Friedel–Crafts alkylation. The reactions are characterized by broad substrate scope, low catalyst loadings, high chemical yields, and minimal waste generation. The intermediate perrhenate esters are superior leaving groups to chlorides and bromides in these reactions. The polarity

  该手稿描述了 Re 2 O 7在通过溶剂分解和弗里德尔-克来福特烷基化从苯甲醇合成二芳基甲烷中的应用。该反应的特点是底物范围广、催化剂负载量低、化学产率高和废物产生最少。在这些反应中，中间体高铼酸酯是优于氯化物和溴化物的离去基团。六氟异丙醇的极性和水封存能力对于这些过程的成功至关重要。Re 2 O 7是 HOReO 3的预催化剂，可作为这些反应的成本较低且易于处理的促进剂。氧铼催化剂在类似取代的乙酸酯存在下选择性地活化醇，这表明与布朗斯台德酸催化相比具有独特的化学选择性和机制。