diisopropyl (E)-(2-methylstyryl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl (E)-(2-methylstyryl)phosphonate
• 英文别名: 1-methyl-2-[(E)-2-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]ethenyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₂₃O₃P
• 分子量: 282.32
• InChiKey: SECLVMJZIDAYOS-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 (E)-3-(2-甲基苯基)丙-2-烯酸 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到diisopropyl (E)-(2-methylstyryl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯基酸与P（O）H化合物的C-P交叉偶联

  摘要：

  已开发出首个镍催化的各种烯基酸与各种P（O）H化合物（特别是对于H膦酸酯）的脱羧C-P偶联，为制备有价值的（E）提供了一种通用而有效的工具-1- alkenylphosphonates，（ë）-1- alkenylphosphinate氧化物，和（ë）高立体选择性和广泛的底物的适用性-1- alkenylphosphine氧化物。DFT计算表明，由于亲核性强和尺寸大，在还原消除步骤中膦配体比氮配体表现出更好的催化性能。

  DOI：

  10.1021/jo501321m

文献信息

• Nickel-Catalyzed Decarboxylative C–P Cross-Coupling of Alkenyl Acids with P(O)H Compounds
  作者：Yile Wu、Liu Leo Liu、Kaili Yan、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo501321m

  日期：2014.9.5

  The first nickel-catalyzed decarboxylative C–P coupling of a wide range of alkenyl acids with various P(O)H compounds, especially for H-phosphonates, has been developed, affording a versatile and efficient tool for the preparation of valuable (E)-1-alkenylphosphonates, (E)-1-alkenylphosphinate oxides, and (E)-1-alkenylphosphine oxides with high stereoselectivity and broad substrate applicability. DFT

  已开发出首个镍催化的各种烯基酸与各种P（O）H化合物（特别是对于H膦酸酯）的脱羧C-P偶联，为制备有价值的（E）提供了一种通用而有效的工具-1- alkenylphosphonates，（ë）-1- alkenylphosphinate氧化物，和（ë）高立体选择性和广泛的底物的适用性-1- alkenylphosphine氧化物。DFT计算表明，由于亲核性强和尺寸大，在还原消除步骤中膦配体比氮配体表现出更好的催化性能。