(E)-4-(4-(tert-butyl)phenyl)but-3-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-(tert-butyl)phenyl)but-3-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-(4-tert-butylphenyl)but-3-enoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: RABYODDPTDAWNV-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-(tert-butyl)phenyl)but-3-enoic acid 在 对甲苯磺酰叠氮 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (E)-4-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-diazobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  将重氮乙酸乙烯酯对映选择性插入到羧酸的 O-H 键中

  摘要：

  通过非手性铑配合物和手性磷酸的协同催化，实现了重氮乙酸乙烯酯高度区域和对映选择性插入到羧酸的 O-H 键中。插入反应表现出高度的碳反应性而不是插烯反应性，代表了α-酰氧基-β,γ-不饱和酯的罕见例子，并且相应的酯以良好的收率和良好的对映选择性（高达97% ee）获得。

  DOI：

  10.1039/d4nj00289j
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper diacetate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (E)-4-(4-(tert-butyl)phenyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化3-丁烯酸衍生物的直接C H芳基化

  摘要：

  我们在本文中报道了通过羧酸定向的氧化Heck反应合成4-芳基-3-丁烯酸的直接方法。各种4-芳基-3-丁烯酸很容易以中等到良好的产率制备。鉴于先前报道的4-苯基-3-丁烯酸有希望的生物活性，因此本文报道的其衍生物可能具有生物活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03773

文献信息

• Mn(OAc)₃-mediated phosphonation–lactonization of alkenoic acids: synthesis of phosphono-γ-butyrolactones
  作者：Yuzhen Gao、Xueqin Li、Jian Xu、Yile Wu、Weizhu Chen、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c4cc07978g

  日期：——

  A new, general method for the synthesis of phosphono-γ-butyrolactones has been achieved through Mn(OAc)₃-mediated radical oxidative phosphonation and lactonization of alkenoic acids withH-phosphonates andH-phosphine oxide.

  通过Mn(OAc)₃介导的自由基氧化磷化和内酯化合成磷酸γ-丁酯的一种新的通用方法已经实现，该方法利用烯酸与H-磷酸酯和H-膦氧化物进行反应。
• Electroreductive Cobalt‐Catalyzed Carboxylation: Cross‐Electrophile Electrocoupling with Atmospheric CO ₂
  作者：Nate W. J. Ang、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202003218

  日期：2020.7.27

  nontoxic C1 synthon is of utmost topical interest in the context of carbon capture and utilization (CCU). We present the merger of cobalt catalysis and electrochemical synthesis for mild catalytic carboxylations of allylic chlorides with CO2. Styrylacetic acid derivatives were obtained with moderate to good yields and good functional group tolerance. The thus‐obtained products are useful as versatile synthons

  在碳捕获和利用（CCU）的背景下，将CO 2作为廉价，无毒的C1合成子的化学用途引起了极大的关注。我们目前结合钴催化和电化学合成的轻度催化烯丙基氯化物与CO 2的羧化反应。获得的苯乙烯基乙酸衍生物具有中等至良好的产率和良好的官能团耐受性。由此获得的产物可用作γ-芳基丁内酯的通用合成子。进行了循环伏安法和在操作中的动力学分析，以提供机械见解的CO 2电催化羧化。
• Copper-Catalyzed Phosphonation–Annulation Approaches to the Synthesis of β-Phosphonotetrahydrofurans Involving C–P and C–O Bonds Formation
  作者：Yuzhen Gao、Xueqin Li、Weizhu Chen、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02026

  日期：2015.11.20

  Substituted tetrahydrofuran derivatives play important roles as biological activities. A versatile method for the synthesis of beta-phosphonotetrahydrofurans has been developed based on Cu-catalyzed difunctionalization of alkenes. This transformation would provide a new pathway for the formation of Csp(3)-P and Csp(3)-O bonds in one step. Furthermore, this copper catalyst system can be used in the synthesis of beta-phosphonotetrahydropyrans and phosphono-gamma-butyrolactones. These reactions were also performed well by using 3 equiv of Mn(OAc)(3)center dot 2H(2)O as the oxidant without copper catalyst.
• Palladium-Catalyzed Direct C–H Arylation of 3-Butenoic Acid Derivatives
  作者：Shan Yang、Lingling Liu、Zheng Zhou、Zhibin Huang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03773

  日期：2021.1.15

  We report herein a direct method to synthesize 4-aryl-3-butenoic acid through a carboxylic-acid-directed oxidative Heck reaction. The various 4-aryl-3-butenoic acids are easily prepared in moderate to good yields. In view of the promising bioactivity of 4-phenyl-3-butenoic acid previously reported, its derivatives reported here may be bioactive.

  我们在本文中报道了通过羧酸定向的氧化Heck反应合成4-芳基-3-丁烯酸的直接方法。各种4-芳基-3-丁烯酸很容易以中等到良好的产率制备。鉴于先前报道的4-苯基-3-丁烯酸有希望的生物活性，因此本文报道的其衍生物可能具有生物活性。
• Enantioselective insertion of vinyl diazoacetates into O–H bonds of carboxylic acids
  作者：Jiawei Chen、Ying Shao、Shengbiao Tang、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/d4nj00289j

  日期：——

  A highly regio- and enantioselective insertion of vinyl diazoacetates into O–H bonds of carboxylic acids has been realized by cooperative catalysis of an achiral rhodium complex and a chiral phosphoric acid. The insertion reaction exhibits highly carbenic reactivity rather than vinylogous reactivity, representing a rare example towards α-acyloxyl-β,γ-unsaturated esters, and the corresponding esters

  通过非手性铑配合物和手性磷酸的协同催化，实现了重氮乙酸乙烯酯高度区域和对映选择性插入到羧酸的 O-H 键中。插入反应表现出高度的碳反应性而不是插烯反应性，代表了α-酰氧基-β,γ-不饱和酯的罕见例子，并且相应的酯以良好的收率和良好的对映选择性（高达97% ee）获得。