diisopropyl ((2S,3R)-2-(4-(tert-butyl)phenyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl ((2S,3R)-2-(4-(tert-butyl)phenyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)phosphonate
• 英文别名: (4R,5S)-5-(4-tert-butylphenyl)-4-di(propan-2-yloxy)phosphoryloxolan-2-one
• 化学式: C₂₀H₃₁O₅P
• 分子量: 382.437
• InChiKey: IRXIBIZWKKXICY-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 (E)-4-(4-(tert-butyl)phenyl)but-3-enoic acid 在 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到diisopropyl ((2S,3R)-2-(4-(tert-butyl)phenyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Mn(OAc)₃-mediated phosphonation–lactonization of alkenoic acids: synthesis of phosphono-γ-butyrolactones

  摘要：

  通过Mn(OAc)₃介导的自由基氧化磷化和内酯化合成磷酸γ-丁酯的一种新的通用方法已经实现，该方法利用烯酸与H-磷酸酯和H-膦氧化物进行反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc07978g

文献信息

• Copper-Catalyzed Phosphonation–Annulation Approaches to the Synthesis of β-Phosphonotetrahydrofurans Involving C–P and C–O Bonds Formation
  作者：Yuzhen Gao、Xueqin Li、Weizhu Chen、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02026

  日期：2015.11.20

  Substituted tetrahydrofuran derivatives play important roles as biological activities. A versatile method for the synthesis of beta-phosphonotetrahydrofurans has been developed based on Cu-catalyzed difunctionalization of alkenes. This transformation would provide a new pathway for the formation of Csp(3)-P and Csp(3)-O bonds in one step. Furthermore, this copper catalyst system can be used in the synthesis of beta-phosphonotetrahydropyrans and phosphono-gamma-butyrolactones. These reactions were also performed well by using 3 equiv of Mn(OAc)(3)center dot 2H(2)O as the oxidant without copper catalyst.