4-methyl-5-(phenylsulfonyl)benzene-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5-(phenylsulfonyl)benzene-1,2-diol
• 英文别名: 4-methyl-5-phenylsulphonyl-1,2-benzenediol；4-(benzenesulfonyl)-5-methylbenzene-1,2-diol
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄S
• 分子量: 264.302
• InChiKey: DJTQIGVDBUYMED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-(phenylsulfonyl)benzene-1,2-diol 、 二氯乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-methyl-6-phenylsulphonyl-1,3-benzodioxole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzodioxole derivatives, processes for the manufacture thereof and

  摘要：

  该发明涉及一种通式I的新型苯二氧杂环己烯衍生物，其中R.sub.1代表未取代或取代的脂肪族、芳香族或杂芳基，alk代表最多含有5个碳原子的烷基、烯基或烷基亚甲基基团，n.sub.1代表0、1或2，n.sub.2代表0或1，R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4分别独立地代表氢、低烷基、低烷氧基或卤素，A代表基团--O--R.sub.5，其中R.sub.5代表氢或未取代或取代的脂肪基或芳基脂肪基，或A代表基团，其中R.sub.6和R.sub.7分别独立地代表氢或低烷基，或R.sub.6和R.sub.7相互连接，并与相邻的氮原子一起代表可选取代的低烷基取代的四至六亚甲基亚胺基、4-吗啉基或1H-四唑-1-基，例如5-甲基-6-苯磺酰基-1,3-苯二氧杂环己烯-2-羧酸。该发明还涉及通式I化合物的盐，其中A代表OR.sub.5，其中R.sub.5代表氢，与碱形成的盐，以及通式I化合物的酸加盐，其中基团R.sub.1具有碱性，并涉及制备上述化合物和其盐的方法以及含有它们的制药组合物。这些新型物质具有利尿和辅助尿酸排泄作用，可以用于水肿和高血压的治疗，最好以适当的药物组合物的形式使用。

  公开号：

  US04600709A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基苯酚 在 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-methyl-5-(phenylsulfonyl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基苯酚的无催化剂磺酰化：（芳基磺酰基）儿茶酚在水性介质中的简便一锅法合成

  摘要：

  描述了一种新的水辅助碳硫键形成策略，用于直接获得高价值的（芳基磺酰基）儿茶酚。这种可扩展的转化是显着的，因为串联脱芳构化/磺酰化和羟基化过程使标题化合物能够在无催化剂条件下在一个锅中形成。机理研究表明，水在儿茶酚的合成中起着关键作用。磺酰化反应在非常温和的条件下进行，底物范围广，转化率高，并且可以在克规模上进行。因此，该方法代表了一种绿色、有效的碳硫键形成方法。芳基砜也被进一步转化为对药物发现很重要的分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701038

文献信息

• Neue Benzodioxolderivate, Verfahren zu deren Herstellung und entsprechende pharmazeutische Zusammensetzungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0107622A1

  公开（公告）日：1984-05-02

  Die Erfindung betrifft neue Benzodioxolderivate der allgemeinen Formel 1 in welcher R1 einen unsubstituierten oder substituierten aiiphatischen, aromatischen oder heteroaromatischen Rest, alk einen Alkylen-, Alkenylen- oder Alkylidenrest mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen, n1 null, eins oder zwei und n2 null oder eins bedeutet, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy oder Halogen bedeuten und A den Rest -O-R5, worin R5 für Wasserstoff oder einen unsubstituierten oder substituierten aliphatischen oder araliphatischen Kohlenwasserstoffrest steht, oder den Rest bedeutet, worin R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Niederalkyl, oder unter sich verbunden und zusammen mit dem anliegenden Stickstoffatom für gegebenenfalls niederalkylsubstituiertes Tetra- bis Hexamethylenimino, 4-Morpholinyl oder 1 H-Tetralol-1-yl stehen, wie z.B. die 5-Methyl-6-phenylsulfonyl-1,3-benzodioxol-2-carbonsäure. Ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind Salze von Verbindungen der allgemeinen Formel I, in denen A OR5 und darin R5 Wasserstoff bedeuten, mit Basen, sowie Säureadditionssalze von Verbindungen der allgemeinen Formel I, deren Rest R1 basischen Charakter aufweist, sowie Verfahren zur Herstellung der obigen Verbindungen und ihrer Salze und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen. Diese neuen Stoffe besitzen diuretische und zusätzlich urikosurische Wirksamkeit und können, vorzugsweise in Form entsprechender pharmazeutischer Zusammensetzungen, zur Behandlung von Oedemen und der Hypertension Verwendung finden.

  本发明涉及通式 1 的新型苯并二恶茂衍生物。 其中 R1 是未取代或取代的脂肪族、芳香族或杂芳香族自由基，alk 是最多具有 5 个碳原子的亚烷基、亚烯基或亚烷基自由基，n1 是 0、1 或 2，n2 是 0 或 1，R2、R3 和 R4 相互独立地是氢、低级烷基、低级烷氧基或卤素，A 是自由基 -O-R5，其中 R5 是氢或未取代或取代的脂肪族或脂肪族烃自由基，或自由基 其中 R6 和 R7 彼此独立地代表氢或低级烷基，或彼此相连并与相邻的氮原子一起代表可选的低级烷基取代的四至六亚甲基亚氨基、4-吗啉基或 1 H-四氢萘酚-1-基，如 5-甲基-6-苯基磺酰基-1,3-苯并二恶茂-2-羧酸。本发明还涉及通式 I（其中 A 为 OR5，R5 为氢）化合物与碱的盐和通式 I（其基 R1 为碱性）化合物的酸加成盐，以及制备上述化合物及其盐和含有它们的药物组合物的工艺。这些新物质具有利尿活性和额外的排尿活性，可用于治疗水肿和高血压，最好以相应药物组合物的形式使用。
• 10.1016/j.foodchem.2024.139638
  作者：Sun, Yue、Geng, Yaqian、Ma, Lingjun

  DOI：10.1016/j.foodchem.2024.139638

  日期：——

  As primary polyphenol oxidant products, the occurrence of -quinone is greatly responsible for quality deterioration in wine, including browning and aroma loss. The high reactivity of -quinone causes huge difficulty in its determination. Herein, a derivative strategy combined with UHPLC-MS/MS analysis was established with chlorogenic acid quinone (CQAQ) and 4-methylcatechol quinone (4MCQ) as model compounds

  作为主要的多酚氧化剂产物，β-醌的出现在很大程度上导致葡萄酒品质恶化，包括褐变和香气损失。 β-醌的高反应活性给其测定带来了巨大的困难。在此，以绿原酸醌（CQAQ）和4-甲基儿茶酚醌（4MCQ）为模型化合物，建立了结合UHPLC-MS/MS分析的衍生策略。方法验证证明了其对两种分析物的效率（R > 0.99，准确度 98.71–106.39 %，精密度 RSD 0.46–6.11 %，回收率 85.83–99.37 %）。该方法已成功应用于检测 CQAQ 和 4MCQ，表明其在食品分析中的适用性。咖啡中的CQAQ远高于4MCQ，且随着烘焙程度的加深，CQAQ下降，4MCQ上升。各种蔬菜中CQAQ的含量存在明显差异，与实际生产中各自的褐变程度似乎一致。本研究开发了一种准确、稳健的β-醌分析方法，为其在食品中的进一步研究提供了技术支持。
• US4600709A
  申请人：——

  公开号：US4600709A

  公开（公告）日：1986-07-15
• Catalyst-Free Sulfonylation of 2-Methoxyphenols: Facile One-Pot Synthesis of (Arylsulfonyl)catechols in Aqueous Media
  作者：Neha Taneja、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1002/ejoc.201701038

  日期：2017.9.25

  dearomatization/sulfonylation and hydroxylation process enabled the title compounds to be formed in one pot under catalyst-free conditions. Mechanistic studies revealed that water plays a key role in the synthesis of the catechols. The sulfonylation operates under very mild conditions, shows a broad substrate scope, gives high conversions, and can be carried out on a gram scale. Thus, this method represents

  描述了一种新的水辅助碳硫键形成策略，用于直接获得高价值的（芳基磺酰基）儿茶酚。这种可扩展的转化是显着的，因为串联脱芳构化/磺酰化和羟基化过程使标题化合物能够在无催化剂条件下在一个锅中形成。机理研究表明，水在儿茶酚的合成中起着关键作用。磺酰化反应在非常温和的条件下进行，底物范围广，转化率高，并且可以在克规模上进行。因此，该方法代表了一种绿色、有效的碳硫键形成方法。芳基砜也被进一步转化为对药物发现很重要的分子。
• Benzodioxole derivatives, processes for the manufacture thereof and
  申请人：Ciba-Geigy AG

  公开号：US04600709A1

  公开（公告）日：1986-07-15

  The invention relates to novel benzodioxole derivatives of the general formula I ##STR1## in which R.sub.1 represents an unsubstituted or substituted, aliphatic, aromatic or heteroaromatic radical, alk represents an alkylene, alkenylene or alkylidene radical having a maximum of 5 carbon atoms, n.sub.1 represents 0, 1 or 2 n.sub.2 represents 0 or 1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 each represents, independently of the others, hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen, and A represents the radical --O--R.sub.5, wherein R.sub.5 represents hydrogen or an unsubstituted or substituted, aliphatic or araliphatic hydrocarbon radical, or A represents the radical ##STR2## in which either R.sub.6 and R.sub.7 each represents, independently of the other, hydrogen or lower alkyl, or R.sub.6 and R.sub.7 are bonded to one another and, together with the adjacent nitrogen atom, represent optionally lower alkyl-substituted tetra- to hexa-methyleneimino, 4-morpholinyl or 1H-tetrazol-1-yl, such as, for example, 5-methyl-6-phenylsulphonyl-1,3-benzodioxole-2-carboxylic acid. The invention relates also to salts of compounds of the general formula I in which A represents OR.sub.5 wherein R.sub.5 represents hydrogen, with bases, and to acid addition salts of compounds of the general formula I in which the radical R.sub.1 has a basic character and to processes for the manufacture of the above compounds and the salts thereof and to pharmaceutical compositions containing them. These novel substances have diuretic and supplementary uricosuric action and may be used, preferably in the form of appropriate pharmaceutical compositions, for the treatment of oedema and hypertension.

  该发明涉及一种通式I的新型苯二氧杂环己烯衍生物，其中R.sub.1代表未取代或取代的脂肪族、芳香族或杂芳基，alk代表最多含有5个碳原子的烷基、烯基或烷基亚甲基基团，n.sub.1代表0、1或2，n.sub.2代表0或1，R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4分别独立地代表氢、低烷基、低烷氧基或卤素，A代表基团--O--R.sub.5，其中R.sub.5代表氢或未取代或取代的脂肪基或芳基脂肪基，或A代表基团，其中R.sub.6和R.sub.7分别独立地代表氢或低烷基，或R.sub.6和R.sub.7相互连接，并与相邻的氮原子一起代表可选取代的低烷基取代的四至六亚甲基亚胺基、4-吗啉基或1H-四唑-1-基，例如5-甲基-6-苯磺酰基-1,3-苯二氧杂环己烯-2-羧酸。该发明还涉及通式I化合物的盐，其中A代表OR.sub.5，其中R.sub.5代表氢，与碱形成的盐，以及通式I化合物的酸加盐，其中基团R.sub.1具有碱性，并涉及制备上述化合物和其盐的方法以及含有它们的制药组合物。这些新型物质具有利尿和辅助尿酸排泄作用，可以用于水肿和高血压的治疗，最好以适当的药物组合物的形式使用。