去氢柳叶白姜花内酯 | 16850-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 去氢柳叶白姜花内酯
• 英文名称: dehydrogeijerin
• 英文别名: dehydrogejerin；Coumarin, 7-methoxy-6-(3-methylcrotonoyl)-；7-methoxy-6-(3-methylbut-2-enoyl)chromen-2-one
• CAS: 16850-91-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: XJDSLGAFRQCARR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  450.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氢柳叶白姜花内酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (-)-6-[(3,3-二甲基环氧乙烷)羰基]-7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Burke, Basil A.; Philip, Saleela, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 6, p. 897 - 900

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 硝基甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 去氢柳叶白姜花内酯
  参考文献：
  名称：

  通过高度区域选择性的薯条重排合成6-酰基香豆素。线性酰化香豆素geijerin和dehydrogeijerin的总合成。

  摘要：

  由7-甲氧基香豆素以高收率制备的3-（2-酰氧基-4-甲氧基苯基）丙酸甲酯（7）是6-酰基香豆素的一般和有效合成的关键中间体。在标准的炸薯条重排条件下（7）与氯化铝在硝基甲烷中进行高度区域选择性的对位迁移。将所得的C-酰化产物（8）转化为6-酰基-7-甲氧基香豆素（4）。描述了重排的范围和局限性以及天然线性酰基香豆素，geijerin（4a）和dehydrogeijerin（4b）在总合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90370-9

文献信息

• Efficient, highly regioselective fries rearrangements of methyl 3-(2-acyloxy-4-methoxyphenyl)propanoates: The first total syntheses of the linear acylated coumarins geijerin and dehydrogeijerin.
  作者：Nicholas Cairns、Laurence M. Harwood、David P.pp]Astles

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80285-3

  日期：1988.1

  Aluminium chloride catalysed para-Fries rearrangement of methyl 3-(2-acyloxy-4-methoxyphenyl)propanoates (5)in nitromethane furnishes the corresponding 5-acylated products (6) cleanly and in high yield. The rearrangement products may be converted into 6-acyl-7-methoxycoumarins (2) including the naturally occurring geijerin (2a) and dehydrogeijerin (2b).

  氯化铝催化的3-（2-酰氧基-4-甲氧基苯基）丙酸甲酯（5）在硝基甲烷中的对位-弗里斯重排可清洁且高收率地提供相应的5-酰化产物（6）。重排产物可以转化为6-酰基-7-甲氧基香豆素（2），包括天然存在的盖伊林（2a）和脱氢盖伊林（2b）。
• Reisch, Johannes; Bathe, Andreas, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 543 - 548
  作者：Reisch, Johannes、Bathe, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• Lahey,F.N.; MacLeod,J.K., Australian Journal of Chemistry, 1967, vol. 20, p. 1943 - 1955
  作者：Lahey,F.N.、MacLeod,J.K.

  DOI：——

  日期：——
• REISCH, JOHANNES;BATHE, ANDREAS, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 6, 543-547
  作者：REISCH, JOHANNES、BATHE, ANDREAS

  DOI：——

  日期：——