N-(4-cyanophenyl)-N-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)-N-methylbenzamide
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: JUUAFNKOJRTADH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanophenyl)-N-methylbenzamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-氰基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺在水溶液中的光致脱烷基化

  摘要：

  描述了在 N 原子上带有伯烷基取代基的叔和仲苯甲酰胺的可控光诱导N脱烷基化。所开发的反应在温和条件下的水性环境中发生，不需要表面活性剂的存在。它们不仅可以在蓝色 LED 的照射下进行，也可以在阳光下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200913
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 4-碘-N-甲基苯胺 在 copper(I) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以30%的产率得到N-(4-cyanophenyl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  酰基氰化物作为双功能试剂：在铜催化的氰基酰胺化和氰基酯化反应中的应用

  摘要：

  已经开发了Cu催化的多米诺骨牌脱氰和酰基氰与胺或醇的氰化反应。通过C-CN裂解原位生成氰基源，以中等到极好的收率得到相应的氰基取代的酰胺或酯。这种方法具有廉价的铜催化剂，多米诺骨牌脱氰和氰化反应，易于获得的起始原料，广泛的底物范围，操作简便以及氰基进一步转化的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03500

文献信息

• Organic photoredox catalyzed dealkylation/acylation of tertiary amines to access amides
  作者：Chen Liu、Han-Nan Chen、Teng-Fei Xiao、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu、Guo-Qiang Xu

  DOI：10.1039/d2cc05842a

  日期：——

  A mild metal-free C–N bond activation strategy for the direct conversion of inert tertiary amines with acyl chlorides into tertiary amides via organic photoredox catalysis is presented. In this protocol, a novel organic photocatalyst (Cz-NI-Ph) that showed excellent catalytic performance during C–N bond cleavage is developed. Moreover, this reaction features green and mild conditions, broad substrate

  提出了一种温和的无金属 C-N 键活化策略，用于通过有机光氧化还原催化将惰性叔胺与酰氯直接转化为叔酰胺。在该协议中，开发了一种新型有机光催化剂 (Cz-NI-Ph)，该催化剂在 C-N 键裂解过程中表现出优异的催化性能。此外，该反应绿色温和，底物适用范围广，原料易得。
• A one-step base-free synthesis of <i>N</i>-arylamides <i>via</i> modified pivaloyl mixed anhydride mediated amide coupling
  作者：Fenghua Mao、Can Jin、Jie Wang、Hui Yang、Xinhuan Yan、Xiaoqing Li、Xiangsheng Xu

  DOI：10.1039/d3ob00452j

  日期：——

  Pivalic anhydride is shown to be an effective reagent for direct amidation of carboxylic acids with N-alkyl anilines. The only by-product of this reaction is nontoxic pivalic acid, which can be easily removed by aqueous workup. The reactions are conducted under mild conditions and found to be compatible with a range of carboxylic acids, including aromatic, heterocyclic, acrylic, and aliphatic carboxylic

  新戊酸酐被证明是一种有效的试剂，可用于羧酸与N-烷基苯胺的直接酰胺化。该反应的唯一副产物是无毒的新戊酸，可以通过水处理轻松去除。该反应在温和条件下进行，发现与一系列羧酸相容，包括芳香族、杂环、丙烯酸和脂肪族羧酸和氨基酸，可在短反应时间内生成所需的酰胺。
• CN115557823
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Acyl Cyanides as Bifunctional Reagent: Application in Copper-Catalyzed Cyanoamidation and Cyanoesterification Reaction
  作者：Zhengwang Chen、Xiaowei Wen、Weiping Zheng、Ruolan He、Dou Chen、Dingsheng Cao、Lipeng Long、Min Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03500

  日期：2020.4.17

  Cu-catalyzed domino decyanation and cyanation reaction of acyl cyanides with amines or alcohols have been developed. The cyano sources were generated in situ via C–CN cleavage yielding the corresponding cyano substituted amides or esters in moderate to excellent yields. This approach features a cheap copper catalyst, domino decyanation and cyanation reaction, readily available starting materials, broad

  已经开发了Cu催化的多米诺骨牌脱氰和酰基氰与胺或醇的氰化反应。通过C-CN裂解原位生成氰基源，以中等到极好的收率得到相应的氰基取代的酰胺或酯。这种方法具有廉价的铜催化剂，多米诺骨牌脱氰和氰化反应，易于获得的起始原料，广泛的底物范围，操作简便以及氰基进一步转化的潜力。
• Light‐Induced Dealkylation of Benzamides in Aqueous Solution
  作者：Martyna Cybularczyk‐Cecotka、Agnieszka Kamińska、Zuzanna Jopek、Maciej Giedyk

  DOI：10.1002/ejoc.202200913

  日期：2022.11.11

  A controllable, light-induced N-dealkylation of tertiary and secondary benzamides bearing primary alkyl substituents at the N-atom is described. The developed reactions take place in an aqueous environment under mild conditions and do not require the presence of surfactants. They can be carried out not only under irradiation with blue LEDs but also under sunlight.

  描述了在 N 原子上带有伯烷基取代基的叔和仲苯甲酰胺的可控光诱导N脱烷基化。所开发的反应在温和条件下的水性环境中发生，不需要表面活性剂的存在。它们不仅可以在蓝色 LED 的照射下进行，也可以在阳光下进行。