2-methoxy-4-(phenylthio)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methoxy-4-(phenylthio)aniline
• 英文别名: 2-Methoxy-4-phenylsulfanylaniline
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: FGVBOWJKFKITSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-(phenylthio)aniline 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Methanesulfonamide,1,1,1-trifluoro-N-[2-methoxy-4-(phenylsulfonyl)phenyl]-
  参考文献：
  名称：

  Perfluoroalkylsulfonamidoaryl compounds

  摘要：

  苯基取代的全氟烷磺酰苯胺，其中苯环通过硫、砜基或砜基连接，以及其盐，其中环和全氟烷磺酰胺氮可以选择性地被取代。这些化合物是活性除草剂，其中一些也是抗炎药和镇痛药。

  公开号：

  US04005141A1
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 苯磺酰肼 在 四丁基碘化铵 、 二丙烯乙二醇二甲基醚 作用下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2-methoxy-4-(phenylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  TBAI介导的DPDME中芳基磺酰肼对芳烃的亚磺酰基化

  摘要：

  描述了在二丙二醇二甲醚（DPDME）中有效的TBAI（碘化四丁基铵）介导的芳烃与芳基磺酰肼的CH亚磺酰化反应。各种富电子芳烃可用于反应中，例如萘胺，萘酚，苯胺，吲哚，吡咯和咪唑基[1,2,2（a）]吡啶。获得了具有良好官能团耐受性的各种芳基硫醚。该方法具有绿色反应条件（无臭且易于获得的硫试剂，可循环利用的TBAI和DPDME作为溶剂）和广泛的底物范围。合成潜力通过克级合成和下游转化得到证明。机理研究表明，该反应是通过亲电取代过程实现的，二芳基二硫化物可能是主要中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131646

文献信息

• FeF3/I2-Catalyzed Synthesis of 4-Chalcogen-Substituted Arylamines by Direct Thiolation of an Arene C-H Bond
  作者：Xing-Guo Zhang、Jin-Heng Li、Xiao-Li Fang、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1055/s-0030-1258449

  日期：2011.4

  An efficient regioselective synthesis of 4-chalcogen-substituted­ arylamines by FeF3-catalyzed sulfenylation and selenation of arylamines has been developed. In the presence of FeF3 and I2, a variety of arylamines underwent the reaction with disulfides or diselenides to afford the corresponding 4-sulfenyl- or 4-selenenyl­arylamines in moderate to good yields.

  通过 FeF3 催化芳胺的亚砜化和亚硒化，开发出了一种高效的区域选择性合成 4-钙原取代的芳胺的方法。在 FeF3 和 I2 的存在下，各种芳胺与二硫化物或二硒化物发生反应，得到相应的 4-亚磺酰基或 4-硒酰基芳胺，收率中等至良好。
• Arylthiolation of Arylamine Derivatives with (Arylthio)- pyrrolidine-2,5-diones
  作者：Hua Tian、Haijun Yang、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201400929

  日期：2015.2.9

  AbstractA simple and efficient method for arylthiolation of arylamines has been developed. The protocol uses (arylthio)pyrrolidine‐2,5‐diones as the arylthiolating reagents, acetonitrile as the solvent, and no catalyst and additive are required, which avoids contamination from the transition metal catalysts in the target products. Therefore, the present method should provide a convenient, efficient and practical strategy for the synthesis of other aryl sulfides.magnified image
• CH557804
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE2118190
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TBAI-mediated sulfenylation of arenes with arylsulfonyl hydrazides in DPDME
  作者：Wei Yueting、Liu Yali、He Jing、Li Xuezhen、Liu Ping、Zhang Jie

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131646

  日期：2020.11

  An efficient TBAI (tetrabutylammonium iodide)-mediated C-H sulfenylation of arenes with arylsulfonyl hydrazides in dipropylene glycol dimethyl ether (DPDME) was described. Various electron-rich arenes were applicable in the reaction, such as naphthylamine, naphthol, aniline, indole, pyrrole, and imidaz o [1,2, 2(a)] pyridine. A wide range of the aryl sulfides were obtained with good functional group

  描述了在二丙二醇二甲醚（DPDME）中有效的TBAI（碘化四丁基铵）介导的芳烃与芳基磺酰肼的CH亚磺酰化反应。各种富电子芳烃可用于反应中，例如萘胺，萘酚，苯胺，吲哚，吡咯和咪唑基[1,2,2（a）]吡啶。获得了具有良好官能团耐受性的各种芳基硫醚。该方法具有绿色反应条件（无臭且易于获得的硫试剂，可循环利用的TBAI和DPDME作为溶剂）和广泛的底物范围。合成潜力通过克级合成和下游转化得到证明。机理研究表明，该反应是通过亲电取代过程实现的，二芳基二硫化物可能是主要中间体。