7-methyloct-4-yne-1,6-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-methyloct-4-yne-1,6-diol
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: PSPBJARYFGDEPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 7-methyloct-4-yne-1,6-diol 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到6-isopropyl-3,3a-dihydrobenzofuran-4,4,5,5(2H,6H)-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  串联金催化脱水环化/ Diels-Alder反应：吲哚并咔唑生物碱的便捷获得

  摘要：

  据报道，金的催化反应是由易于制备的炔丙醇和随后的狄尔斯-阿尔德反应进行的环2-氧二烯的合成。脱水环化反应进行得很顺利，并且原位形成的二烯被证明可以与多种亲二烯体进行环加成反应。该方法为吲哚并咔唑生物碱的合成提供了新的策略，通过收敛的合成设计可以区分吲哚氮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00528
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 7-methyloct-4-yne-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  串联金催化脱水环化/ Diels-Alder反应：吲哚并咔唑生物碱的便捷获得

  摘要：

  据报道，金的催化反应是由易于制备的炔丙醇和随后的狄尔斯-阿尔德反应进行的环2-氧二烯的合成。脱水环化反应进行得很顺利，并且原位形成的二烯被证明可以与多种亲二烯体进行环加成反应。该方法为吲哚并咔唑生物碱的合成提供了新的策略，通过收敛的合成设计可以区分吲哚氮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00528

文献信息

• Addition of Alkynes to Aldehydes and Activated Ketones Catalyzed by Rhodium−Phosphine Complexes
  作者：Pawan K. Dhondi、Patrick Carberry、Lydia B. Choi、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/jo701643h

  日期：2007.12.1

  A mixture of 2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl and dicarbonylacetonato rhodium(I) provides an effective catalyst system for the addition of alkynes to aldehydes and activated ketones. In contrast to the more common zinc-catalyzed processes, enolizable 1,2-dicarbonyls are excellent substrates for these rhodium-catalyzed additions. This reaction allows for the formation of propargylic alcohols under

  2-（二异氰酸酯的混合物-丁基膦基）联苯和二羰基丙酮基铑（I）为将炔烃加成到醛和活化的酮上提供了有效的催化剂体系。与更常见的锌催化方法相比，可烯化的1,2-二羰基化合物是这些铑催化的加成物的优良底物。该反应允许在温和条件下形成炔丙醇，耐受许多与其他方法不相容的官能团（例如羧酸）。在不对称的1,2-二酮的情况下，观察到很少的选择性。在某些情况下，炔烃与相邻的手性中心加成醛通常可为Felkin加成产物提供出色的选择性。对催化剂结构的研究表明，β-二酮酸酯和一氧化碳配体似乎都与活性催化剂结合。使用手性膦在炔丙醇产物中诱导不对称性提供了低的对映选择性，这可能是由于膦与反应中心具有远侧关系。其他配体（如β-二酮酸酯）的修饰似乎是开发对映体选择性变体的更有希望的途径。
• Propargyl Alcohols as Synthons for Allenols in Conjugate Addition
  作者：Barry M. Trost、Lars Krause、Moshe Portnoy

  DOI：10.1021/ja972548k

  日期：1997.11.1