2-((4-((2-chlorobenzyl)oxy)phenethyl)amino)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-((2-chlorobenzyl)oxy)phenethyl)amino)propanamide
• 英文别名: 2-[2-[4-[(2-Chlorophenyl)methoxy]phenyl]ethylamino]propanamide
• 化学式: C₁₈H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 332.83
• InChiKey: ORXCMSVNZVKHDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 2-((4-((2-chlorobenzyl)oxy)phenethyl)amino)propanamide 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-((4-((2-chlorobenzyl)oxy)phenethyl)amino)propanamide methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  治疗真菌感染的新型抗真菌药物的优化与评价

  摘要：

  由于真菌感染的发病率和死亡率增加以及严重的抗真菌耐药性的出现，迫切需要新的抗真菌药物。在这里，我们通过最低抑菌浓度测试在我们的内部库中筛选抗真菌活性，并衍生出两种具有中等抗真菌活性的命中化合物。通过取代各种芳环、烷基链和甲基，优化了命中化合物的抗真菌活性和类药特性。在优化的化合物中， 22h是最有前途的候选化合物，具有良好的类药特性，对多种真菌病原体表现出强效、快速的杀菌抗真菌作用，并与一些已知的抗真菌药物具有协同抗真菌活性。此外， 22h被进一步证实可以通过激活多个细胞壁完整性途径来扰乱真菌细胞壁的完整性。此外， 22h在皮下感染小鼠模型和离体人指甲感染模型中均发挥显着的抗真菌功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01299
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苄溴 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 2-((4-((2-chlorobenzyl)oxy)phenethyl)amino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  治疗真菌感染的新型抗真菌药物的优化与评价

  摘要：

  由于真菌感染的发病率和死亡率增加以及严重的抗真菌耐药性的出现，迫切需要新的抗真菌药物。在这里，我们通过最低抑菌浓度测试在我们的内部库中筛选抗真菌活性，并衍生出两种具有中等抗真菌活性的命中化合物。通过取代各种芳环、烷基链和甲基，优化了命中化合物的抗真菌活性和类药特性。在优化的化合物中， 22h是最有前途的候选化合物，具有良好的类药特性，对多种真菌病原体表现出强效、快速的杀菌抗真菌作用，并与一些已知的抗真菌药物具有协同抗真菌活性。此外， 22h被进一步证实可以通过激活多个细胞壁完整性途径来扰乱真菌细胞壁的完整性。此外， 22h在皮下感染小鼠模型和离体人指甲感染模型中均发挥显着的抗真菌功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01299

文献信息

• Alpha-aminoamide derivatives useful in the treatment of cognitive disorders
  申请人：Newron Pharmaceuticals S.p.A.

  公开号：EP1870097A1

  公开（公告）日：2007-12-26

  The present invention is in the field of pharmacotherapy of cognitive deficits in learning and memory by administering an α-aminoamide, particularly safin amide. Examples of disturbances in cognition that can be treated with compounds of the invention are the ones associated with disorders such as autism, dyslexia, attention deficit hyperactivity disorder, schizophrenia, obsessive compulsive disorders, psychosis, bipolar disorders, depression, Tourette's syndrome, Mild Cognitive Impairment (MCI) and disorders of learning in children, adolescents and adults, Age Associated Memory Impairment, Age Associated Cognitive Decline, Alzheimer's Disease, Parkinson's Disease, Down's Syndrome, traumatic brain injury Huntington's Disease, Progressive Supranuclear Palsy (PSP), HIV, stroke, vascular diseases, Pick's or Creutzfeldt-Jacob diseases, multiple sclerosis (MS), other white matter disorders and drug-induced cognitive worsening.

  本发明属于通过施用α-氨基酰胺，特别是沙芬酰胺，对学习和记忆中的认知障碍进行药物治疗的领域。本发明化合物可治疗的认知障碍包括自闭症、阅读障碍、注意缺陷多动障碍、精神分裂症、强迫症、精神病、双相情感障碍、抑郁症、抽动秽语综合征、轻度认知障碍（MCI）以及儿童、青少年和成人的学习障碍、青少年和成人的轻度认知障碍（MCI）和学习障碍、年龄相关性记忆障碍、年龄相关性认知衰退、阿尔茨海默病、帕金森病、唐氏综合症、脑外伤、亨廷顿氏病、进行性核上性麻痹（PSP）、艾滋病、中风、血管疾病、皮克氏病或克雅氏病、多发性硬化症（MS）、其他白质疾病以及药物引起的认知恶化。
• ALPHA-AMINOAMIDE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF COGNITIVE DISORDERS
  申请人：Newron Pharmaceuticals S.p.A.

  公开号：EP2029130A2

  公开（公告）日：2009-03-04
• ALPHA-AMINOAMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：Newron Pharmaceuticals S.p.A.

  公开号：EP2222290B1

  公开（公告）日：2021-06-16
• US8741957B2
  申请人：——

  公开号：US8741957B2

  公开（公告）日：2014-06-03
• [EN] ALPHA-AMINOAMIDE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF COGNITIVE DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALPHA-AMINOAMIDE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES COGNITIFS
  申请人：NEWRON PHARM SPA

  公开号：WO2007144153A2

  公开（公告）日：2007-12-21

  [EN] The present invention is in the field of pharmacotherapy of cognitive deficits in learning and memory by administering an a-aminoamide, particularly safinamide. Examples of disturbances in cognition that can be treated with compounds of the invention are the ones associated with disorders such as autism, dyslexia, attention deficit hyperactivity disorder, schizophrenia, obsessive compulsive disorders, psychosis, bipolar disorders, depression, Tourette's syndrome, Mild Cognitive Impairment (MCI) and disorders of learning in children, adolescents and adults, Age Associated Memory Impairment, Age Associated Cognitive Decline, Alzheimer's Disease, Parkinson's Disease, Down's Syndrome, traumatic brain injury Huntington's Disease, Progressive Supranuclear Palsy (PSP), HIV, stroke, vascular diseases, Pick's or Creutzfeldt- Jacob diseases, multiple sclerosis (MS), other white matter disorders and drug-induced cognitive worsening.
  [FR] La présente invention se situe dans le domaine de la pharmacothérapie de déficits cognitifs de l'apprentissage et de la mémoire par l'administration d'un a-aminoamide, en particulier le safinamide. Les troubles cognitifs pouvant être traités par des composés faisant l'objet de l'invention sont, par exemple, les troubles associés à l'autisme, la dyslexie, le trouble de déficit de l'attention avec hyperactivité, la schizophrénie, les troubles obsessifs-compulsifs, la psychose, les troubles bipolaires, la dépression, le syndrome de Tourette, le déclin cognitif léger (MCI) et les troubles de l'apprentissage chez les enfants, les adolescents et les adultes, le déficit de la mémoire associé à l'âge, le déclin cognitif associé à l'âge, la maladie d'Alzheimer, la maladie de Parkinson, la trisomie 21, une lésion cérébrale traumatique, la maladie de Huntington, la paralysie supranucléaire progressive (PSP), le VIH, l'attaque cardiaque, les maladies vasculaires, les maladies de Pick ou de Creutzfeldt-Jacob, la sclérose en plaques (MS), d'autres troubles de la matière blanche et une détérioration cognitive induite par des médicaments.