N-iodopyrrolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-iodopyrrolidinone
• 英文别名: N-iodopyrrolidin-2-one；N-iodobutyrolactam；1-iodopyrrolidin-2-one
• 化学式: C₄H₆INO
• 分子量: 211.002
• InChiKey: MZSJUHDTQFOCAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-iodopyrrolidinone 、 N,N-二甲基对甲苯胺 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到1-[(methyl(p-tolyl)amino)methyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  叔芳胺与N-卤代酰亚胺/酰胺的催化剂和无添加剂的直接酰胺化/卤化反应

  摘要：

  已开发出一种方法，可使用N卤代酰亚胺/酰胺通过亲电活化来对叔芳基胺进行酰胺化（卤化）。已经进行了一些控制实验，偶联反应结果表明，N-卤代酰亚胺/酰胺具有三个主要功能，包括亲电活化，芳族卤化和亲核氮源。该级联反应具有操作简单，不需要额外的催化剂，氧化剂或添加剂的特点，并且在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000796
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 在 次氯酸叔丁酯 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到N-iodopyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  手性杂环N-卤代酰胺和-酰亚胺的合成及其作为卤化剂和机械探针的应用

  摘要：

  N-卤代酰胺和-酰亚胺是标准的卤化剂，已用于自由基和亲电卤化反应。尽管它们有很多应用，但关于这些试剂中最常见的手性衍生物（如 N-卤代琥珀酰亚胺）的报道很少。在此，我们报告了新的手性 N-卤代酰胺和酰亚胺衍生物的合成，它们很容易从手性池的廉价起始材料中获得。这些新的手性卤化剂随后被用作卤醚化反应中的化学计量试剂和有机催化卤环化反应中的机械探针。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601159
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基苯磺酰肼 在 N-iodopyrrolidinone 、 乙醇 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1R,2R)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexyl)thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 (S)-5-(4-fluorophenyl)-5-(iodomethyl)-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Iodoaminocyclization of Hydrazones

  摘要：

  The first catalytic enantioselective iodoaminocyclization of beta,gamma-unsaturated hydrazones has been developed with the help of a trans-1,2-diaminocyclohexane-derived bifunctional thiourea catalyst and allows for the direct access to Delta(2)-pyrazolines containing a quaternary stereogenic center in high yield with good enantioselectivity (up to 95% yield and 95:5 er).

  DOI：

  10.1021/ol5013982

文献信息

• TEMPO-Promoted Mono- and Bisimidation of Tertiary Anilines: Synthesis of Symmetric and Unsymmetric <i>N</i>-Mannich Bases
  作者：Xiu Juan Xu、Adila Amuti、Wen Jing Hu、Qiaerbati Adelibieke、Abudureheman Wusiman

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00700

  日期：2022.7.15

  A TEMPO-promoted method was developed for the synthesis of symmetric bis-N-Mannich bases via sequential activation of two α,α′-amino C(sp3)–H bonds of N,N-dimethylanilines under mild conditions. This methodology was further extended for monoimidation of α-amino-functionalized methylanilines to give unsymmetric N-Mannich bases in good to high yields. Several control experiments were performed, and the

  开发了一种 TEMPO 促进的方法，用于在温和条件下通过顺序激活N , N-二甲基苯胺的两个 α,α'-氨基 C(sp 3 )-H 键来合成对称双-N-曼尼希碱基。该方法进一步扩展用于 α-氨基官能化甲基苯胺的单酰亚胺化，以良好至高产率提供不对称N-曼尼希碱。进行了几个对照实验，偶联反应结果表明氧铵 (TEMPO + ) 物质参与了反应。
• Enantioselective Haloetherification by Asymmetric Opening of <i>meso</i>-Halonium Ions
  作者：Ulrich Hennecke、Christian H. Müller、Roland Fröhlich

  DOI：10.1021/ol1028805

  日期：2011.3.4

  A new approach to enantioselective haloetherification reactions via desymmetrization of in situ-generated meso-halonium ions is described. The combination of N-haloamides as a halogen source and sodium salts of chiral phosphoric acids as catalysts can be used for the cyclization of symmetrical ene-diol substrates, yielding the haloetherification products under practical conditions in enantioenriched form.
• Synthesis of Chiral Heterocyclic <i>N</i> -Haloamides and -imides and Their Applications as Halogenating Agents and Mechanistic Probes
  作者：Ulrich Hennecke、Christian H. Müller、Constantin G. Daniliuc

  DOI：10.1002/ejoc.201601159

  日期：2017.1.18

  reports of chiral derivatives of the most common of these reagents such as N-halosuccinimides. Herein, we report the synthesis of new chiral N-halogenated amides and imide derivatives, which are easily accessible from inexpensive starting materials of the chiral pool. These new chiral halogenating agents were then applied as stoichiometric reagents in haloetherification reactions and as mechanistic probes

  N-卤代酰胺和-酰亚胺是标准的卤化剂，已用于自由基和亲电卤化反应。尽管它们有很多应用，但关于这些试剂中最常见的手性衍生物（如 N-卤代琥珀酰亚胺）的报道很少。在此，我们报告了新的手性 N-卤代酰胺和酰亚胺衍生物的合成，它们很容易从手性池的廉价起始材料中获得。这些新的手性卤化剂随后被用作卤醚化反应中的化学计量试剂和有机催化卤环化反应中的机械探针。
• Catalyst and Additive‐Free Direct Amidation/Halogenation of Tertiary Arylamines with <i>N</i> ‐haloimide/amides
  作者：Xiu‐Juan Xu、Adila Amuti、Abudureheman Wusiman

  DOI：10.1002/adsc.202000796

  日期：2020.11.18

  developed for the amidation (halogenation) of tertiary arylamines by electrophilic activation using N‐haloimide/amides. Several control experiments have been performed, and the coupling reaction outcomes indicated that the N‐haloimide/amide brings three major functions, including electrophilic activation, aromatic halogenation and nucleophilic nitrogen sources. This cascade reaction features simple manipulation

  已开发出一种方法，可使用N卤代酰亚胺/酰胺通过亲电活化来对叔芳基胺进行酰胺化（卤化）。已经进行了一些控制实验，偶联反应结果表明，N-卤代酰亚胺/酰胺具有三个主要功能，包括亲电活化，芳族卤化和亲核氮源。该级联反应具有操作简单，不需要额外的催化剂，氧化剂或添加剂的特点，并且在温和条件下进行。