2-methyl-2-((4-((3-fluorobenzyl)oxy)phenethyl)amino)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-((4-((3-fluorobenzyl)oxy)phenethyl)amino)propanamide
• 英文别名: 2-[2-[4-[(3-Fluorophenyl)methoxy]phenyl]ethylamino]-2-methylpropanamide
• 化学式: C₁₉H₂₃FN₂O₂
• 分子量: 330.402
• InChiKey: VITIKWTUFKOLBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 2-methyl-2-((4-((3-fluorobenzyl)oxy)phenethyl)amino)propanamide 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-methyl-2-((4-((3-fluorobenzyl)oxy)phenethyl)amino)propanamide methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  治疗真菌感染的新型抗真菌药物的优化与评价

  摘要：

  由于真菌感染的发病率和死亡率增加以及严重的抗真菌耐药性的出现，迫切需要新的抗真菌药物。在这里，我们通过最低抑菌浓度测试在我们的内部库中筛选抗真菌活性，并衍生出两种具有中等抗真菌活性的命中化合物。通过取代各种芳环、烷基链和甲基，优化了命中化合物的抗真菌活性和类药特性。在优化的化合物中， 22h是最有前途的候选化合物，具有良好的类药特性，对多种真菌病原体表现出强效、快速的杀菌抗真菌作用，并与一些已知的抗真菌药物具有协同抗真菌活性。此外， 22h被进一步证实可以通过激活多个细胞壁完整性途径来扰乱真菌细胞壁的完整性。此外， 22h在皮下感染小鼠模型和离体人指甲感染模型中均发挥显着的抗真菌功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01299
• 作为产物：
  描述：

  3-氟溴苄 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 2-methyl-2-((4-((3-fluorobenzyl)oxy)phenethyl)amino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  治疗真菌感染的新型抗真菌药物的优化与评价

  摘要：

  由于真菌感染的发病率和死亡率增加以及严重的抗真菌耐药性的出现，迫切需要新的抗真菌药物。在这里，我们通过最低抑菌浓度测试在我们的内部库中筛选抗真菌活性，并衍生出两种具有中等抗真菌活性的命中化合物。通过取代各种芳环、烷基链和甲基，优化了命中化合物的抗真菌活性和类药特性。在优化的化合物中， 22h是最有前途的候选化合物，具有良好的类药特性，对多种真菌病原体表现出强效、快速的杀菌抗真菌作用，并与一些已知的抗真菌药物具有协同抗真菌活性。此外， 22h被进一步证实可以通过激活多个细胞壁完整性途径来扰乱真菌细胞壁的完整性。此外， 22h在皮下感染小鼠模型和离体人指甲感染模型中均发挥显着的抗真菌功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01299

文献信息

• 2-(4-SUBSTITUTED)-BENZYLAMINO-2-METHYL-PROPANAMIDE DERIVATIVES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP0842143A1

  公开（公告）日：1998-05-20
• US5945454A
  申请人：——

  公开号：US5945454A

  公开（公告）日：1999-08-31
• [EN] 2-(4-SUBSTITUTED)-BENZYLAMINO-2-METHYL-PROPANAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 2-(4-SUBSTITUE)-BENZYLAMINO-2-METHYLPROPANAMIDE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.P.A.

  公开号：WO1997005102A1

  公开（公告）日：1997-02-13

  (EN) Novel 2-(4-substituted)-benzylamino-2-methyl-propanamides compounds, having CNS activity, of general formula (I) wherein: n is zero, 1, 2 or 3; X is -O-, -S-, -CH2- or -NH-; each of R and R1 independently is hydrogen, C1-C6 alkyl, halogen, hydroxy, C1-C4 alkoxy or trifluoromethyl; each of R2, R3 and R4 independently is hydrogen, C1-C6 alkyl or C3-C7 cycloalkyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are disclosed.(FR) L'invention concerne les dérivés de 2-(4-substitué)-benzylamino-2-méthylpropanamides qui agissent sur le système nerveux central, représentés par la formule générale (I), où n vaut zéro, 1, 2 ou 3; X est -O-, -S-, -CH2- ou -NH-; R et R1 représentent chacun indépendamment hydrogène, alkyle C1-C6, halogène, hydroxy, alcoxy C1-C4 ou trifluorométhyle; R2, R3 et R4 représentent chacun indépendamment hydrogène, alkyle C1-C6 ou cycloalkyle C3-C7. L'invention concerne également les sels pharmaceutiquement acceptables de ces dérivés.
• Optimization and Evaluation of Novel Antifungal Agents for the Treatment of Fungal Infection
  作者：Ji Won Choi、Kyung-Tae Lee、Siwon Kim、Ye Rim Lee、Hyeon Ji Kim、Kyung Jin Seo、Myung Ha Lee、Seul Ki Yeon、Bo Ko Jang、Sun Jun Park、Hyeon Jeong Kim、Jong-Hyun Park、Dahee Kim、Dong-Gi Lee、Eunji Cheong、Jong-Seung Lee、Yong-Sun Bahn、Ki Duk Park

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01299

  日期：2021.11.11

  mortality by fungal infections and the emergence of severe antifungal resistance, there is an urgent need for new antifungal agents. Here, we screened for antifungal activity in our in-house library through the minimum inhibitory concentration test and derived two hit compounds with moderate antifungal activities. The hit compounds’ antifungal activities and drug-like properties were optimized by substituting

  由于真菌感染的发病率和死亡率增加以及严重的抗真菌耐药性的出现，迫切需要新的抗真菌药物。在这里，我们通过最低抑菌浓度测试在我们的内部库中筛选抗真菌活性，并衍生出两种具有中等抗真菌活性的命中化合物。通过取代各种芳环、烷基链和甲基，优化了命中化合物的抗真菌活性和类药特性。在优化的化合物中， 22h是最有前途的候选化合物，具有良好的类药特性，对多种真菌病原体表现出强效、快速的杀菌抗真菌作用，并与一些已知的抗真菌药物具有协同抗真菌活性。此外， 22h被进一步证实可以通过激活多个细胞壁完整性途径来扰乱真菌细胞壁的完整性。此外， 22h在皮下感染小鼠模型和离体人指甲感染模型中均发挥显着的抗真菌功效。