methyl N-(3-methoxyphenyl)alaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(3-methoxyphenyl)alaninate
• 英文别名: Methyl 2-(3-methoxyanilino)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: WMCGOYPSPRLXKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(3-methoxyphenyl)alaninate 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-(benzylthio)-1-(3-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-imidazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  以1H-咪唑-4（5H）-ones为关键模板的N，Cα，Cα-三取代α-氨基酸衍生物的催化对映选择性合成

  摘要：

  在不对称合成中，将1 H-咪唑-4（5 H）-1作为新的亲核α-氨基酸等效物引入。这些化合物不仅可以高效地构建四取代的立体异构中心，而且与迄今已知的模板不同，可以直接获得N-取代的（烷基，烯丙基，芳基）α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201501275
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 methyl 2-trifluoromethanesulfonyloxypropionate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以98%的产率得到methyl N-(3-methoxyphenyl)alaninate
  参考文献：
  名称：

  构象平衡诱导的柔性褪黑激素受体配体的手性识别

  摘要：

  N-苯胺基乙酰胺是一类褪黑激素能药物，其苯胺部分模仿天然配体的吲哚环，乙酰胺链再现褪黑激素的吲哚环。此类中最简单的化合物 N-{2-[(3-甲氧基苯基) 甲基氨基]乙基}乙酰胺 (UCM793)，对 MT1 和 MT2 膜受体具有纳摩尔的结合亲和力。为了探索链构象对受体结合的影响，将甲基插入到酰胺氮的亚甲基 α 或 β 上，并通过 NMR 光谱和分子动力学模拟研究了构象平衡。受体亲和力仅对 β-甲基衍生物是保守的，它也显示出显着的立体选择性，其中 (S) 对映异构体是 eutomer。分子动力学模拟，经核磁共振波谱验证，表明β-甲基影响乙酰胺链的构象偏好。对接受体晶体结构为观察到的手性识别提供了基本原理，表明 (S)-β-甲基有利于更适合受体结合位点的构象。

  DOI：

  10.3390/molecules25184057

文献信息

• Synthesis, Fungicidal Activity and Plant Protective Properties of 1,2,3-Thiadiazole and Isothiazole-Based N-acyl-N-arylalaninates
  作者：Tatiana A. Kalinina、Valeriya I. Balandina、Konstantin L. Obydennov、Pavel A. Slepukhin、Zhijin Fan、Vasiliy A. Bakulev、Tatiana V. Glukhareva

  DOI：10.3390/molecules28010419

  日期：——

  The addition of active groups of known fungicides, or systemic acquired resistance inducers, into novel compound molecules to search for potential antifungal compounds is a popular and effective strategy. In this work, a new series of N-acyl-N-arylalanines was developed and synthesized, in which 1,2,3-thiadiazol-5-ylcarbonyl or 3,4-dichloroisothiazol-5-ylcarbonyl (fragments from synthetic plant resistance activators tiadinil and isotianil, respectively) and a fragment of N-arylalanine, the toxophoric group of acylalanine fungicides. Several new synthesized compounds have shown moderate antifungal activity against fungi in vitro, such as B. cinerea, R. solani and S. sclerotiorum. In vivo tests against A. brassicicola showed that compound 1d was 92% effective at a concentration of 200 µg/mL, similar to level of tiadinil, a known inducer of systemic resistance. Thus, 1d could be considered a new candidate fungicide for further detailed study. The present results will advance research and influence the search for more promising fungicides for disease control in agriculture.

  在新型化合物分子中加入已知杀真菌剂或系统获得性抗性诱导剂的活性基团，以寻找潜在的抗真菌化合物，是一种流行而有效的策略。这项研究开发并合成了一系列新的 N-酰基-N-芳基丙氨酸，其中包括 1,2,3-噻二唑-5-基羰基或 3,4-二氯异噻唑-5-基羰基（分别来自合成植物抗性激活剂噻菌胺和异噻菌胺的片段）和 N-芳基丙氨酸的一个片段，这是酰基丙氨酸类杀菌剂的毒力基团。几种新合成的化合物在体外对真菌（如 B.cinerea、R.solani 和 S.sclerotiorum）显示出中等程度的抗真菌活性。针对黄铜菌的体内测试表明，化合物 1d 在 200 µg/mL 浓度下的有效率为 92%，与噻菌胺（一种已知的系统抗性诱导剂）的水平相似。因此，1d 可被视为一种新的候选杀菌剂，有待进一步详细研究。本研究结果将推动相关研究，并影响寻找更多有前景的杀菌剂来控制农业病害。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of N,C^α,C^α-Trisubstituted α-Amino Acid Derivatives Using 1<i>H</i>-Imidazol-4(5<i>H</i>)-ones as Key Templates
  作者：Julen Etxabe、Joseba Izquierdo、Aitor Landa、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/anie.201501275

  日期：2015.6.1

  1H‐Imidazol‐4(5H)‐ones are introduced as novel nucleophilic α‐amino acid equivalents in asymmetric synthesis. These compounds not only allow highly efficient construction of tetrasubstituted stereogenic centers, but unlike hitherto known templates, provide direct access to N‐substituted (alkyl, allyl, aryl) α‐amino acid derivatives.

  在不对称合成中，将1 H-咪唑-4（5 H）-1作为新的亲核α-氨基酸等效物引入。这些化合物不仅可以高效地构建四取代的立体异构中心，而且与迄今已知的模板不同，可以直接获得N-取代的（烷基，烯丙基，芳基）α-氨基酸衍生物。
• Chiral Recognition of Flexible Melatonin Receptor Ligands Induced by Conformational Equilibria
  作者：Gian Marco Elisi、Annalida Bedini、Laura Scalvini、Caterina Carmi、Silvia Bartolucci、Valeria Lucini、Francesco Scaglione、Marco Mor、Silvia Rivara、Gilberto Spadoni

  DOI：10.3390/molecules25184057

  日期：——

  nitrogen and conformational equilibria were investigated by NMR spectroscopy and molecular dynamics simulations. Receptor affinity was conserved only for the beta-methyl derivative, which also showed significant stereoselectivity, with the (S) enantiomer being the eutomer. Molecular dynamics simulations, validated by NMR spectroscopy, showed that the beta-methyl group affects the conformational preferences

  N-苯胺基乙酰胺是一类褪黑激素能药物，其苯胺部分模仿天然配体的吲哚环，乙酰胺链再现褪黑激素的吲哚环。此类中最简单的化合物 N-2-[(3-甲氧基苯基) 甲基氨基]乙基}乙酰胺 (UCM793)，对 MT1 和 MT2 膜受体具有纳摩尔的结合亲和力。为了探索链构象对受体结合的影响，将甲基插入到酰胺氮的亚甲基 α 或 β 上，并通过 NMR 光谱和分子动力学模拟研究了构象平衡。受体亲和力仅对 β-甲基衍生物是保守的，它也显示出显着的立体选择性，其中 (S) 对映异构体是 eutomer。分子动力学模拟，经核磁共振波谱验证，表明β-甲基影响乙酰胺链的构象偏好。对接受体晶体结构为观察到的手性识别提供了基本原理，表明 (S)-β-甲基有利于更适合受体结合位点的构象。