diethyl 5-methoxy-4-((di(ethoxycarbonyl))methyl)-1H-indol-2-ylmalonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 5-methoxy-4-((di(ethoxycarbonyl))methyl)-1H-indol-2-ylmalonate
• 英文别名: diethyl 2-[4-(1,3-diethoxy-1,3-dioxopropan-2-yl)-5-methoxy-1H-indol-2-yl]propanedioate
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₉
• 分子量: 463.485
• InChiKey: GNGDLLZNUNWAOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 溴代丙二酸二乙酯 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 4-甲氧基三苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到diethyl 5-methoxy-4-((di(ethoxycarbonyl))methyl)-1H-indol-2-ylmalonate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的可见光光催化双 C-H 官能化：协同实验和计算研究

  摘要：

  本文公开了一种新型的吲哚的可见光光催化双 C-H 功能化。该反应以高达 84% 的产率提供 2,3-双官能化吲哚，但反应速率很大程度上取决于电子取代基的影响。机械 DFT 研究和控制实验表明，二次官能化是通过对反应过程中形成的溴离子进行独立的光催化氧化而发生的，以生成能够亲电 C-3 溴化的分子溴。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588719

文献信息

• Visible-Light Photocatalytic Double C–H Functionalization of Indoles: A Synergistic Experimental and Computational Study
  作者：Jørn Hansen、Uranbaatar Erdenebileg、Taye Demissie

  DOI：10.1055/s-0036-1588719

  日期：——

  C–H functionalization of indoles. The reaction affords 2,3-difunctionalized indoles in up to 84% yield, but the reaction rate depends strongly on electronic substituent effects. Mechanistic DFT studies and control experiments suggest that the secondary functionalization occurs through an independent photocatalytic oxidation of bromide ions formed during the reaction to generate molecular bromine capable

  本文公开了一种新型的吲哚的可见光光催化双 C-H 功能化。该反应以高达 84% 的产率提供 2,3-双官能化吲哚，但反应速率很大程度上取决于电子取代基的影响。机械 DFT 研究和控制实验表明，二次官能化是通过对反应过程中形成的溴离子进行独立的光催化氧化而发生的，以生成能够亲电 C-3 溴化的分子溴。