N-benzyl-N-4-toluenesulfonyl-furan-2-yl-ethynylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-4-toluenesulfonyl-furan-2-yl-ethynylamine
• 英文别名: N-benzyl-N-[2-(furan-2-yl)ethynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃S
• 分子量: 351.426
• InChiKey: QBNSYMDPKYFONF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 N-benzyl-N-4-toluenesulfonyl-furan-2-yl-ethynylamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  功能化的酰胺与四氰基乙烯的反应性：加合物的范围，限制和光电性质

  摘要：

  在室温下，已评估了官能化的乙酰胺和芳基乙酰胺与四氰基乙烯的反应性。在大多数情况下，按照[2 + 2]环加成和[2 + 2]逆电环化的顺序，已经以良好或优异的收率获得了相应的1,1,4,4-四氰基丁二烯（TCBD）。已经研究了各种官能团对反应产率的影响，特别是关于多种炔酰胺。这些TCBD的特征在于各种光谱技术，电化学和X射线衍射。

  DOI：

  10.1002/asia.201700353
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-benzyl-N-4-toluenesulfonyl-furan-2-yl-ethynylamine
  参考文献：
  名称：

  一种基于松香的表面活性剂，可在水中将乙烯基二溴化物与磺胺类交叉偶联

  摘要：

  通过基于松香的表面活性剂胶束催化，实现了一种铜催化的 1,1-二溴-1-烯烃与磺胺类交叉偶联的有效方法。可以在胶束条件下在水中制备多种ynamides。该方法具有底物范围广、官能团耐受性好、可回收性好、溶剂绿色等特点。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122321

文献信息

• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。
• Copper-Catalyzed Silylcupration of Activated Alkynes
  作者：Sébastien Vercruysse、Kévin Jouvin、Olivier Riant、Gwilherm Evano

  DOI：10.1055/s-0035-1562460

  日期：2016.10

  entry to the corresponding β-silylenamides and -acrylates, which were formed with high levels of regio- and stereoselectivities. A highly efficient catalytic silylcupration of activated alkynes is reported. Upon reaction with silylboronates and methanol in THF at room temperature in the presence of copper(I) fluoride tris(triphenylphosphine), a range of ynamides and propiolates were found to undergo a

  致力于纪念让·诺曼特（Jean Normant），他是一位出色的人，也是一位真正鼓舞人心的化学家 抽象的 据报道，活性炔的高效催化甲硅烷基化。在室温下，在氟化铜三（三苯基膦）存在下，与甲硅烷基硼酸酯和甲醇在THF中反应后，发现一定范围的酰胺和丙酸酯会发生平滑的甲硅烷基化。耐受各种官能团的该反应提供了直接且有效的进入相应的β-甲硅烷基酰胺和-丙烯酸酯，它们以高水平的区域和立体选择性形成。 据报道，活性炔的高效催化甲硅烷基化。在室温下，在氟化铜三（三苯基膦）存在下，与甲硅烷基硼酸酯和甲醇在THF中反应后，发现一定范围的酰胺和丙酸酯会发生平滑的甲硅烷基化。耐受各种官能团的该反应提供了直接且有效的进入相应的β-甲硅烷基酰胺和-丙烯酸酯，它们以高水平的区域和立体选择性形成。
• Highly Regio- and Stereoselective Nickel-Catalyzed Addition of Dialkyl Phosphites to Ynamides: an Efficient Synthesis of β-Aminovinylphosphonates
  作者：Antoine Fadel、Frédéric Legrand、Gwilherm Evano、Nicolas Rabasso

  DOI：10.1002/adsc.201000792

  日期：2011.2.11

  A highly regio- and stereoselective, nickel(II)-catalyzed procedure for the hydrophosphonylation of ynamides has been developed. This protocol provides a straightforward and efficient entry to a series of β-aminovinylphosphonates that can easily be prepared in good yields from a wide range of ynamides and dialkyl phosphites as well as useful insights into the reactivity of ynamides under nickel catalysis

  已经开发了高度区域和立体选择性的镍（II）催化的酰胺酰胺氢膦酰化方法。该协议为一系列β-氨基乙烯基膦酸酯提供了直接而有效的入口，可以轻松地以多种酰胺和亚磷酸二烷基酯以高收率轻松地制备一系列β-氨基乙烯基膦酸酯，以及对镍催化下的酰胺的反应性的有用见解。
• Regiospecific Ficini [2 + 2] Cycloaddition of Ynamides with Cyclic Isoimidium Salts under Catalyst-Free Conditions
  作者：Yini Yuan、Lu Bai、Jiang Nan、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/ol5020587

  日期：2014.8.15

  The regiospecific [2 + 2] cycloaddition of cyclic isoimidium salts with ynamides is described. This effort led to the development of the first successful example of a catalyst-free, thermally driven Ficini [2 + 2] cycloaddition process of ynamides with α,β-unsaturated carbonyl compounds, giving the stable cyclobutenamides in excellent yields (up to 99%).

  描述了环状异亚胺盐与炔酰胺的区域特异性[2 + 2]环加成。这项工作促成了第一个成功的实例的开发成功，该实例为无酰胺，热驱动的Ficini [2 + 2]酰胺与α，β-不饱和羰基化合物的环加成反应过程，从而获得了稳定的环丁酰胺，收率极高（高达99％ ）。
• Coste, Alexis; Karthikeyan, Ganesan; Couty, Francois, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4381 - 4385
  作者：Coste, Alexis、Karthikeyan, Ganesan、Couty, Francois、Evano, Gwilherm

  DOI：——

  日期：——