6-(1,2,4-triazol-4-yl)purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(1,2,4-triazol-4-yl)purine
• 英文别名: 6-(1,2,4-triazol-4-yl)-7H-purine
• 化学式: C₇H₅N₇
• mdl: MFCD20542931
• 分子量: 187.164
• InChiKey: CAIXVHOFYAJGGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1,2,4-triazol-4-yl)purine 在 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-N,N-dimethyl-9-methyladenine
  参考文献：
  名称：

  6-（杂芳基）嘌呤的区域特异性N9烷基化：N7被最接近的杂芳基C-H 1屏蔽

  摘要：

  嘌呤烷基化一直困扰着N9（通常需要），N7和其他区域异构体的混合物的形成。我们已经开发了合成6-（偶氮基）嘌呤衍生物的方法，这些衍生物的X射线晶体结构显示了所连接的吡咯-嘌呤环的基本共面构象。这样的环取向将吡咯的CHH定位在嘌呤的N7上方，这导致对N7的保护免受烷基化剂的影响。在DMF中用氢化钠处理6-（2-丁基咪唑-1-基）-2-氯嘌呤（9），然后加入碘乙烷，导致仅形成6-（2-丁基咪唑-1-基）-2-氯-9-乙基嘌呤（10），而2-氯-6-（4,5-二苯基咪唑-1-基）嘌呤的相同处理（11）则产生区域异构混合物12/ 13（N9 / N7，〜5：1）。链接的咪唑和嘌呤环在共面9（丁基侧链从嘌呤环延伸远离和C-H是在N7），但被旋转~57°在11，并且在更笨重唑取代11没有防止形成N7的较小的区域异构体13。现在可以容易地获得各种区域异构纯的9-烷基嘌呤。

  DOI：

  10.1021/jo061759h
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 、 N,N'-bis(dimethylaminomethylene)hydrazine 以 甲苯 为溶剂， 以86.7 %的产率得到6-(1,2,4-triazol-4-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  N掺杂石墨碳封装钴纳米颗粒，源自新型金属有机框架，用于电催化析氧反应

  摘要：

  具有分级多孔结构的氮掺杂碳催化剂由于更快的传质和更好的电荷承载能力而成为有前途的析氧反应（OER）催化剂。在此，设计了一种精致的高含氮配体，并由低成本生物分子腺嘌呤轻松合成。因此，使用 Co(II) 或 Mn(II) 离子作为金属节点制备了三种新型MOF（TJU-103、TJU-104 和 TJU-105）。通过合理控制热解条件，凭借原始MOFs明确的周期结构中氮含量高，衍生出具有分级多孔结构的MOFs中的TJU-104-900，即可以方便地获得包裹均匀分布的钴纳米粒子的N掺杂石墨碳。由于分级结构和分散良好的活性组分（即C=O、Co-N x 、石墨C和N、吡啶N）的协同作用，它可以在10 mA/cm 2上表现出280 mV@10 mA/cm 2的过电位。用于OER活动的碳布。这项工作为利用经济高效且丰富的生物分子制造氮掺杂碳/金属电催化剂提供了灵感，这对于实际的OER应用具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.108056

文献信息

• Anti-HCV nucleoside derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030008841A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention comprises novel and known purine and pyrimidine nucleoside derivatives which have been discovered to be active against hepatitis C virus (HCV). The use of these derivatives for the treatment of HCV infection is claimed as are the novel nucleoside derivatives disclosed herein.

  本发明涉及新颖和已知的嘌呤和嘧啶核苷衍生物，已发现这些衍生物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性。本发明声明利用这些衍生物治疗HCV感染，以及本文所披露的新颖核苷衍生物。
• Regiospecific and Highly Stereoselective Coupling of 6-(Substituted-imidazol-1-yl)purines with 2-Deoxy-3,5-di-<i>O</i>-(<i>p</i>-toluoyl)-α-<scp>d</scp>-<i>e</i><i>rythro</i>-pentofuranosyl Chloride. Sodium-Salt Glycosylation in Binary Solvent Mixtures:  Improved Synthesis of Cladribine¹
  作者：Minghong Zhong、Ireneusz Nowak、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jo061282+

  日期：2006.9.1

  also diminishes the extent of anomerization of the chlorosugar. Stirred reaction mixtures of the modified-purine sodium salts generated in a polar solvent and cooled solutions of the protected 2-deoxysugar chloride in a nonpolar solvent give 2‘-deoxynucleoside derivatives with N9 regiochemistry and enhanced β/α configuration ratios. Application of the binary-solvent methodology with 2-chloro-6-(su

  的6-（取代咪唑-1-基）嘌呤钠盐的糖基化与2-脱氧-3,5-二- Ö - （p甲苯甲酰）-α- d -赤-戊呋喃糖酰氯继续进行N9异构体的区域特异性形成。在C6连接的咪唑部分上具有亲脂性取代基的基础底物更易溶于有机溶剂，并且通过二元溶剂混合物可进一步提高溶解度。选择性溶剂化也减少了氯糖的异构化程度。在极性溶剂中生成的改性嘌呤钠盐的搅拌反应混合物与受保护的2-脱氧糖氯化物在非极性溶剂中的冷却溶液的搅拌反应产生具有N9区域化学作用和增强的β/α构型比的2'-脱氧核苷衍生物。在冷乙腈中使用2-氯-6-（取代的咪唑-1-基）嘌呤盐和在冷二氯甲烷中使用氯糖的二元溶剂方法的应用，可得出定量定量的β-异头2'-脱氧核苷N9异构体的收率中间体。直接氨解（NH此类中间体的3 / MeOH）或咪唑环的苄基化反应，然后咪唑鎓盐的轻度氨解产生了临床抗癌药物克拉屈滨（2-chloro-2'-deoxyadenosine）的高收率。
• 4'-substituted nucleoside derivatives as inhibitors of HCV RNA replication
  申请人：——

  公开号：US20030236216A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The present invention relates to the use of nucleoside derivatives of formula I 1 wherein B signifies a 9-purinyl residue B1 of formula 2 or a 1-pyrimidyl residue B2 of formula 3 wherein the symbols are as defined in the specification, and of pharmaceutically acceptable salts thereof; for the treatment of diseases mediated by the Hepatitis C Virus (HCV), for the preparation of a medicament for such treatment and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及使用公式I1的核苷衍生物，其中B表示公式2的9-嘌呤基残基B1或公式3的1-嘧啶基残基B2，其中符号如规范中所定义，并且其药物可接受的盐；用于治疗由丙型肝炎病毒（HCV）介导的疾病，用于制备用于该治疗的药物以及含有这些化合物的制药组合物。
• Methods For Selective N-9 Glycosylation of Purines
  申请人：Robins Morris J.

  公开号：US20080207891A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  A process for providing regiospecific and highly stereoselective synthesis of 9-β anomeric purine nucleoside analogs is described. The introduction of the sugar moiety on to 6-(azolyl)-substituted purine bases is performed so that highly stereoselective formation of the β anomers of only the 9 position regioisomers of the purine nucleoside analogs (either D or L enantiomers) is obtained. This regiospecific and stereoselective introduction of the sugar moiety allows the synthesis of nucleoside analogs, and in particular 2′-deoxy, 3′-deoxy, 2′-deoxy-2′-halo-arabino and 2′,3′-dideoxy-2′-halo-threo purine nucleoside analogs, in high yields without formation of the 7-positional regioisomers. Processes for providing novel 6-(azolyl)purines for the regiospecific and highly stereoselective synthesis of 9-β anomeric purine nucleoside analogs are described. The compounds are drugs or intermediates to drugs.

  本文描述了一种提供9-β异构嘌呤核苷类似物的区域特异性和高度立体选择性合成的方法。将糖基引入到6-(咪唑基)-取代的嘌呤碱基上，以获得嘌呤核苷类似物的β异构体的高度立体选择性形成（D或L对映体）。这种区域特异性和立体选择性引入糖基的方法，允许高产率地合成核苷类似物，特别是2'-去氧、3'-去氧、2'-去氧-2'-卤代阿拉伯糖和2',3'-二去氧-2'-卤代-threo嘌呤核苷类似物，而不形成7位异构体。本文还描述了提供新型6-(咪唑基)嘌呤用于区域特异性和高度立体选择性合成9-β异构嘌呤核苷类似物的方法。这些化合物是药物或药物中间体。
• 4'-Substituted nucleoside derivatives as inhibitors of HCV RNA replication
  申请人：——

  公开号：US20040266722A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The present invention relates to the use of nucleoside derivatives of formula I 1 wherein B signifies a 9-purinyl residue B1 of formula 2 or a 1-pyrimidyl residue B2 of formula 3 wherein the symbols are as defined in the specification, and of pharmaceutically acceptable salts thereof; for the treatment of diseases mediated by the Hepatitis C Virus (HCV), for the preparation of a medicament for such treatment and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及式 I 核苷衍生物的用途 1 其中 B 表示式 B1 的 9-嘌呤残基 2 或式 3 的 1-嘧啶残基 B2 3 其中符号如说明书中所定义、 及其药学上可接受的盐；用于治疗由丙型肝炎病毒（HCV）介导的疾病、制备用于此类治疗的药物以及含有此类化合物的药物组合物。