9H-嘌呤,9-甲基-6-(4H-1,2,4-三唑-4-基)- | 158782-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9H-嘌呤,9-甲基-6-(4H-1,2,4-三唑-4-基)-
• 英文名称: 9-methyl-6-(1,2,4-triazol-4-yl)purine
• 英文别名: 9-methyl-6-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)-9H-purine
• CAS: 158782-61-7
• 化学式: C₈H₇N₇
• 分子量: 201.19
• InChiKey: WKBNZCZUFMQKHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲硫醇 、 9H-嘌呤,9-甲基-6-(4H-1,2,4-三唑-4-基)- 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到9-甲基-6-甲硫基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Efficient Conversion of 6-Aminopurines and Nucleosides into 6-Substituted Analogs via Novel 6-(1,2,4-Triazol-4-yl)purine Derivatives.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00099a061
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基腺嘌呤 、 N,N-dimethylformamide azine dihydrochloride 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 以85%的产率得到9H-嘌呤,9-甲基-6-(4H-1,2,4-三唑-4-基)-
  参考文献：
  名称：

  Miles, Robert W.; Samano, Vicente; Robins, Morris J., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 22, p. 5951 - 5957

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiospecific N9 Alkylation of 6-(Heteroaryl)purines:  Shielding of N7 by a Proximal Heteroaryl C−H¹
  作者：Minghong Zhong、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jo061759h

  日期：2006.11.1

  agents. Treatment of 6-(2-butylimidazol-1-yl)-2-chloropurine (9) with sodium hydride in DMF followed by addition of ethyl iodide resulted in exclusive formation of 6-(2-butylimidazol-1-yl)-2-chloro-9-ethylpurine (10), whereas identical treatment of 2-chloro-6-(4,5-diphenylimidazol-1-yl)purine (11) produced a regioisomeric mixture 12/13 (N9/N7, ∼5:1). The linked imidazole and purine rings are coplanar

  嘌呤烷基化一直困扰着N9（通常需要），N7和其他区域异构体的混合物的形成。我们已经开发了合成6-（偶氮基）嘌呤衍生物的方法，这些衍生物的X射线晶体结构显示了所连接的吡咯-嘌呤环的基本共面构象。这样的环取向将吡咯的CHH定位在嘌呤的N7上方，这导致对N7的保护免受烷基化剂的影响。在DMF中用氢化钠处理6-（2-丁基咪唑-1-基）-2-氯嘌呤（9），然后加入碘乙烷，导致仅形成6-（2-丁基咪唑-1-基）-2-氯-9-乙基嘌呤（10），而2-氯-6-（4,5-二苯基咪唑-1-基）嘌呤的相同处理（11）则产生区域异构混合物12/ 13（N9 / N7，〜5：1）。链接的咪唑和嘌呤环在共面9（丁基侧链从嘌呤环延伸远离和C-H是在N7），但被旋转~57°在11，并且在更笨重唑取代11没有防止形成N7的较小的区域异构体13。现在可以容易地获得各种区域异构纯的9-烷基嘌呤。