methyl 2-(benzyloxyamino)-2-cyclopentylethanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzyloxyamino)-2-cyclopentylethanoate
• 英文别名: Methyl 2-cyclopentyl-2-(phenylmethoxyamino)acetate；methyl 2-cyclopentyl-2-(phenylmethoxyamino)acetate
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: VDYIPGOGCDJJPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘代环戊烷 、 2-苯基甲氧基亚氨基乙酸甲酯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以53%的产率得到methyl 2-(benzyloxyamino)-2-cyclopentylethanoate
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中，将锌介导的碳自由基加到乙醛酸亚胺中，以合成α-氨基酸。

  摘要：

  使用锌粉作为自由基引发剂，研究了向乙醛酸亚胺中添加碳自由基的方法。乙醛酸肟醚和的锌介导的自由基反应顺利进行，从而通过在水性介质中形成碳-碳键的方法得到烷基化产物。具有Oppolzer's樟脑素基团的肟醚和hydr的反应提供了相应的烷基化产物，可以将其转化为对映体纯的α-氨基酸。在hydr的反应中观察到的非对映选择性优于在肟醚的反应中获得的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b418726a

文献信息

• Reactions of Alkyl Radicals with Oxime Ether: One-Pot Synthesis of α-Amino Acids
  作者：Hideto Miyabe、Masafumi Ueda、Naoko Yoshioka、Kumiko Yamakawa、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00119-8

  日期：2000.4

  addition of water-resistant carbon radicals to glyoxylic oxime ether provided a new method for the one-pot synthesis of α-amino acids via a carbon–carbon bond formation. The reaction of 2-hydroxy-2-methoxyacetic acid methyl ester with benzyloxyamine and an alkyl radical gave the protected α-amino acids via the stannyl radical-mediated reaction. In the absence of Bu3SnH, the predominant formation of the

  在乙醛酸肟醚中添加耐水的碳自由基为通过碳-碳键形成一锅法合成α-氨基酸提供了一种新方法。2-羟基-2-甲氧基乙酸甲酯与苄氧基胺和烷基的反应通过苯乙烯基自由基介导的反应得到了被保护的α-氨基酸。在不存在Bu 3 SnH的情况下，通过在沸腾的甲苯中使用RI和Et 3 B，也观察到主要形成所需的烷基化产物。Et 2 Zn和Et 3 B可以充当这些自由基反应的引发剂。