3-cyclopentoxy-5-(p-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-cyclopentoxy-5-(p-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 3-cyclopentyloxy-5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-thiazole-2-thione
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 321.464
• InChiKey: SNMAAOJFTWNMQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  23.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘代环戊烷 、 N-(hydroxy)-5-(p-methoxyphenyl)-4-(methyl)thiazole-2(3H)-thione tetraethylammonium salt 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到3-cyclopentoxy-5-(p-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  N-Alkoxy-4-methyl-5-(p-anisyl)thiazole-2(3H)thiones - 合成中可见光或热诱导烷氧基自由基反应的新前体

  摘要：

  迄今为止未知的 4-甲基-5-(对茴香基)-取代的 N-烷氧基噻唑硫酮的可见光引发或热诱导 NO 均裂提供烷氧基自由基，其已应用于双环四氢呋喃 rac-5 (5-exo) 的非对映选择性合成-trig 环化），赤藓糖衍生物 8 的形成（β-C，C 裂解），以及溴醇 10 的制备（通过选择性 1,5-H-易位），可选地在无锡条件下。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36794

文献信息

• <i>N</i>-Alkoxy-4-methyl-5-(<i>p</i>-anisyl)thiazole-2(3<i>H</i>)thiones - New Precursors for Visible Light- or Thermally-Induced Alkoxyl Radical Reactions in Synthesis
  作者：Jens Hartung、Thomas Gottwald、Kristina Špehar

  DOI：10.1055/s-2003-36794

  日期：——

  Visible light-initiated or thermally induced N-O homolysis of hitherto unknown 4-methyl-5-(p-anisyl)-substituted N-alkoxythiazolethiones furnishes alkoxyl radicals, which have been applied in the diastereoselective synthesis of bicyclic tetrahydrofuran rac-5 (5-exo-trig cyclization), formation of erythrose derivative 8 (β-C,C cleavage), and the preparation of bromoalcohol 10 (via selective 1,5-H-translocation)

  迄今为止未知的 4-甲基-5-(对茴香基)-取代的 N-烷氧基噻唑硫酮的可见光引发或热诱导 NO 均裂提供烷氧基自由基，其已应用于双环四氢呋喃 rac-5 (5-exo) 的非对映选择性合成-trig 环化），赤藓糖衍生物 8 的形成（β-C，C 裂解），以及溴醇 10 的制备（通过选择性 1,5-H-易位），可选地在无锡条件下。
• Efficiency of alkoxyl radical product formation from 5-substituted 3-alkoxy-4-methylthiazole-2(3H)-thiones
  作者：Jens Hartung、Christine Schur、Irina Kempter、Thomas Gottwald

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.113

  日期：2010.2

  In a comparative study, reactions between 5-(p-methoxyphenyl)-substituted 3-alkoxy-4-methylthiazole-2(3H)-thiones and appropriate mediators (BrCCl3, Bu3SnH) provided higher yields of alkoxyl radical products (δ-bromohydrins, cyclic ethers, carbonyl compounds) than respective transformations of 5-phenyl- and 5-methyl-substituted derivatives. The unusual selectivity of applied thiohydroxamates to furnish

  在一项比较研究中，由5-（对甲氧基苯基）取代的3-烷氧基-4-甲基噻唑-2（3 H）-硫酮与适当的介体（BrCCl 3，Bu 3 SnH ）之间的反应提供了更高产率的烷氧基自由基产物（ δ-溴代醇，环醚，羰基化合物）分别取代了5-苯基和5-甲基取代的衍生物。即使使用软碳亲电试剂处理，硫代异羟肟酸酯提供O-烷基化产物的选择性也很差，而且3-烷氧基-5-（对甲氧基苯基）-4-甲基噻唑-2（3 H）的显着倾向硫酮结晶，以值得注意的方式促进了新的烷氧基自由基前体家族的制备和纯化。