6-fluoro-4-ethyl-2H-1-benzopyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-4-ethyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 4-Ethyl-6-fluorochromen-2-one
• 化学式: C₁₁H₉FO₂
• 分子量: 192.19
• InChiKey: DCGMUNOHFUJKOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-4-ethyl-2H-1-benzopyran-2-one 在 氧化硼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (1E,6Z)-1,7-bis(12-fluoro-9-ethylcoumarin-8-yl)-5-hydroxy-3-oxohepta-1,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  姜黄素类似物：合成和生物活性

  摘要：

  姜黄素在过去的三十年中由于其多功能的医学活性而受到了极大的关注，这归因于其结构中某些功能基团的存在。尽管如此，姜黄素在治疗中的应用受限于其水溶性差导致生物利用度低，并且还由于酮-烯醇互变异构而具有低化学稳定性。在这项工作中，从氨基苯酚开始合成了八种姜黄素类似物以解决这些问题。通过检测其IR，1 H-NMR和13表征其化学结构C-NMR谱。使用姜黄素作为阳性对照，对合成的类似物进行了生物学研究。测试的活性包括通过DPPH和羟基自由基清除活性测试的抗氧化能力，通过MTT测试对MCF-7和HeLa癌细胞系的初步抗肿瘤活性，以及使用磁盘扩散对流感嗜血杆菌，铜绿假单胞菌，大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的抗菌活性技术。抗氧化活性的结果表明，SC 50合成类似物的值与对照密切相关，在初步的抗肿瘤活性中报道了相同的发现。在抗菌活性的测试中，合成的类似物表现出可变的活性，这归因于基于氯化物的类似物。在进行这些测试的

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02497-0
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 、 丙酰乙酸乙酯 在 bismuth(III) chloride 作用下， 反应 3.5h， 生成 6-fluoro-4-ethyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄素类似物：合成和生物活性

  摘要：

  姜黄素在过去的三十年中由于其多功能的医学活性而受到了极大的关注，这归因于其结构中某些功能基团的存在。尽管如此，姜黄素在治疗中的应用受限于其水溶性差导致生物利用度低，并且还由于酮-烯醇互变异构而具有低化学稳定性。在这项工作中，从氨基苯酚开始合成了八种姜黄素类似物以解决这些问题。通过检测其IR，1 H-NMR和13表征其化学结构C-NMR谱。使用姜黄素作为阳性对照，对合成的类似物进行了生物学研究。测试的活性包括通过DPPH和羟基自由基清除活性测试的抗氧化能力，通过MTT测试对MCF-7和HeLa癌细胞系的初步抗肿瘤活性，以及使用磁盘扩散对流感嗜血杆菌，铜绿假单胞菌，大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的抗菌活性技术。抗氧化活性的结果表明，SC 50合成类似物的值与对照密切相关，在初步的抗肿瘤活性中报道了相同的发现。在抗菌活性的测试中，合成的类似物表现出可变的活性，这归因于基于氯化物的类似物。在进行这些测试的

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02497-0

文献信息

• Fluoro coumarins as antilymphoedema agents
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：EP0185319A2

  公开（公告）日：1986-06-25

  A compound of the formula wherein hydrogen, fluorine, chlorine or bromine; B is fluorine, or when A is fluorine B may be hydrogen; R is hydrogen, C,-Ce branched or unbranched alkyl, CH2BR, CH2Cl or substituted or unsubstituted phenyl; X is hydrogen, chlorine or bromine; one of R1 and R2 is hydrogen and the other is hydroxy or C1-C7 branched or unbranched alkoxy unsubstituted or substituted by a dialkyl amino group, or R, and R2, taken together with the carbon atom to which they are linked, form the groupC=O: with the proviso that, when R and X are both hydrogen is a C=O group, and B is fluorine and A is hydrogen is useful as antilimphoedema agent.

  式中的化合物 其中氢、氟、氯或溴；B 是氟，或当 A 是氟时，B 可能是氢；R 是氢、C,-Ce 支链或未支链烷基、CH2BR、CH2Cl 或取代或未取代苯基；X 是氢、氯或溴；R1 和 R2 中的一个是氢，另一个是羟基或未取代或被二烷基氨基取代的 C1-C7 支链或未支链烷氧基，或 R 和 R2 与它们相连的碳原子一起形成基团 C=O：但当 R 和 X 均为氢时 为 C=O 基团，B 为氟，A 为氢时，可用作抗水肿剂。
• US4749798A
  申请人：——

  公开号：US4749798A

  公开（公告）日：1988-06-07