ethyl 3-(diphenylsiloxy)-2-methylbut-3-enoate | 920985-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(diphenylsiloxy)-2-methylbut-3-enoate
• 英文别名: Ethyl 3-diphenylsilyloxy-2-methylbut-3-enoate；ethyl 3-diphenylsilyloxy-2-methylbut-3-enoate
• CAS: 920985-01-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃Si
• 分子量: 326.467
• InChiKey: QJEOKFORZBWDTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(diphenylsiloxy)-2-methylbut-3-enoate 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到ethyl 5-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-5-hydroxy-2-methyl-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Rh Soaked in Polyionic Gel:  An Effective Catalyst for Dehydrogenative Silylation of Ketones

  摘要：

  A polyionic gel- soaked Rh catalyst allows the formation of synthetically useful diphenylsilyl ( DPS) enols under mild conditions. The reaction proceeds through dehydrogenative silylation of ketones, affording the kinetic silyl enol ether in good to excellent yields. The in situ formed DPS enols were directly involved, without purification, in one- pot aldol and Mannich condensations.

  DOI：

  10.1021/ol0623670
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 二苯基硅烷 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer -[CH₂-CH(Et₃N⁽¹⁺⁾CH₂-C₆H₄)-]3n-*[P(4-SO₃^(1-)C₆H₄)3]n salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到ethyl 3-(diphenylsiloxy)-2-methylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Rh Soaked in Polyionic Gel:  An Effective Catalyst for Dehydrogenative Silylation of Ketones

  摘要：

  A polyionic gel- soaked Rh catalyst allows the formation of synthetically useful diphenylsilyl ( DPS) enols under mild conditions. The reaction proceeds through dehydrogenative silylation of ketones, affording the kinetic silyl enol ether in good to excellent yields. The in situ formed DPS enols were directly involved, without purification, in one- pot aldol and Mannich condensations.

  DOI：

  10.1021/ol0623670