N-(4-methoxybenzyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanamine
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-N-[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]methanamine
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• mdl: MFCD09881527
• 分子量: 231.297
• InChiKey: YUPXRCMLYHBBGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanamine 在 titanium(IV) isopropylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-4-(methylamino)-3-propionyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  烷基咪唑的分子内环化

  摘要：

  在温和条件下用（BOC）2 O处理后，1,2-二烷基咪唑可转化为亲核性2-亚烷基咪唑啉。β-酮酰胺羰基亲电试剂在2-烷基咪唑侧链中的引入导致分子内醇醛样环化，以提供咪唑官能化的γ-内酰胺。酮亲电子试剂在1-烷基侧链中的定位导致在2-位的环化，以通过类似的反应歧管提供稠合的环咪唑。BOC基团从中间N-酰基咪唑鎓物种到环化产物中亲核中心的有效转移似乎是这些反应的重要特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.074
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  烷基咪唑的分子内环化

  摘要：

  在温和条件下用（BOC）2 O处理后，1,2-二烷基咪唑可转化为亲核性2-亚烷基咪唑啉。β-酮酰胺羰基亲电试剂在2-烷基咪唑侧链中的引入导致分子内醇醛样环化，以提供咪唑官能化的γ-内酰胺。酮亲电子试剂在1-烷基侧链中的定位导致在2-位的环化，以通过类似的反应歧管提供稠合的环咪唑。BOC基团从中间N-酰基咪唑鎓物种到环化产物中亲核中心的有效转移似乎是这些反应的重要特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.074

文献信息

• Intramolecular cyclization of alkylimidazoles
  作者：Madhur S. Joshi、Ashabha I. Lansakara、F. Christopher Pigge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.074

  日期：2015.6

  2-Dialkylimidazoles can be converted to nucleophilic 2-alkylidene imidazolines upon treatment with (BOC)2O under mild conditions. Incorporation of a β-keto amide carbonyl electrophile in the 2-alkylimidazole side chain results in intramolecular aldol-like cyclization to afford imidazole-functionalized γ-lactams. Positioning of a ketone electrophile in a 1-alkyl side chain results in cyclization at the 2-position to afford

  在温和条件下用（BOC）2 O处理后，1,2-二烷基咪唑可转化为亲核性2-亚烷基咪唑啉。β-酮酰胺羰基亲电试剂在2-烷基咪唑侧链中的引入导致分子内醇醛样环化，以提供咪唑官能化的γ-内酰胺。酮亲电子试剂在1-烷基侧链中的定位导致在2-位的环化，以通过类似的反应歧管提供稠合的环咪唑。BOC基团从中间N-酰基咪唑鎓物种到环化产物中亲核中心的有效转移似乎是这些反应的重要特征。