ethyl 3-bromo-5-(4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl)picolinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-bromo-5-(4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl)picolinate
• 英文别名: ethyl 3-bromo-5-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)pyridine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 327.178
• InChiKey: FKTBCANQRQMVEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟腈 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 ethyl 3-bromo-5-(4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl)picolinate
  参考文献：
  名称：

  3-溴-5-（4,4'-二甲基）恶唑啉基吡啶的不寻常的空间控制区域选择性锂化。直接获得高度取代的烟酸衍生物。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，被保护为仲酰胺或叔酰胺的5-溴烟酸以及（4,4'-二甲基）恶唑啉被酰胺化锂。观察到使用LTMP与LDA的3-溴-5-（4,4'-二甲基）恶唑啉基吡啶的不寻常的C-2和C-4区域选择性锂化，为取代烟酸支架提供了一条新途径。该方法学被用于合成新的C-4和C-6芳基化的5-溴烟酸。

  DOI：

  10.1021/ol062556i

文献信息

• Unusual Sterically Controlled Regioselective Lithiation of 3-Bromo-5-(4,4‘-dimethyl)oxazolinylpyridine. Straightforward Access to Highly Substituted Nicotinic Acid Derivatives
  作者：Nicolas Robert、Anne-Laure Bonneau、Christophe Hoarau、Francis Marsais

  DOI：10.1021/ol062556i

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] Lithiation of 5-bromonicotinic acid protected as secondary or tertiary amide as well as (4,4'-dimethyl)oxazoline with lithium amides is reported. The unusual C-2 and C-4 regioselective lithiation of 3-bromo-5-(4,4'-dimethyl)oxazolinylpyridine using LTMP versus LDA was observed, providing a new route to substituted nicotinic acid scaffolds. The methodology was applied to the synthesis

  [结构：见正文]据报道，被保护为仲酰胺或叔酰胺的5-溴烟酸以及（4,4'-二甲基）恶唑啉被酰胺化锂。观察到使用LTMP与LDA的3-溴-5-（4,4'-二甲基）恶唑啉基吡啶的不寻常的C-2和C-4区域选择性锂化，为取代烟酸支架提供了一条新途径。该方法学被用于合成新的C-4和C-6芳基化的5-溴烟酸。