ethyl [1,4]dithiino[2,3-b][1,4]dithiine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl [1,4]dithiino[2,3-b][1,4]dithiine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl [1,4]dithiino[2,3-b][1,4]dithiine-3-carboxylate；ethyl [1,4]dithiino[2,3-b][1,4]dithiine-3-carboxylate
• 化学式: C₉H₈O₂S₄
• 分子量: 276.425
• InChiKey: SYMQXLGAYBHJPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 、 ethyl [1,4]dithiino[2,3-b][1,4]dithiine-2-carboxylate 在 zinc chloride-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide lithium chloride complex 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以74%的产率得到ethyl 3-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-[1,4]dithiino[2,3-b][1,4]dithiine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Selective Metalations of 1,4-Dithiins and Condensed Analogues Using TMP-Magnesium and -Zinc Bases

  摘要：

  TMPMgCl center dot LiCl and TMPZnCl center dot LiCl allow facile magnesiation and zincation, respectively, of the 1,4-dithiin scaffold, producing polyfunctionalized 1,4-dithiins A subsequent metalation of these S-heterocycles can also be achieved with the same TMP bases, leading to 2,3-disubstituted-1,4-dithiins. The Mg- and Zn-TMP bases allow as well the successful metalation of 1,4,5,8-tetrathianaphthalene and 1,4,5,6,9,10-hexathiaanthracene.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03539
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二THIINO[2,3-B]-1,4-二THIIN 、 氰基甲酸乙酯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 以72%的产率得到ethyl [1,4]dithiino[2,3-b][1,4]dithiine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Selective Metalations of 1,4-Dithiins and Condensed Analogues Using TMP-Magnesium and -Zinc Bases

  摘要：

  TMPMgCl center dot LiCl and TMPZnCl center dot LiCl allow facile magnesiation and zincation, respectively, of the 1,4-dithiin scaffold, producing polyfunctionalized 1,4-dithiins A subsequent metalation of these S-heterocycles can also be achieved with the same TMP bases, leading to 2,3-disubstituted-1,4-dithiins. The Mg- and Zn-TMP bases allow as well the successful metalation of 1,4,5,8-tetrathianaphthalene and 1,4,5,6,9,10-hexathiaanthracene.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03539