3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-amine hydrochloride | 1375472-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-amine hydrochloride
• 英文别名: 3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]prop-2-yn-1-amine hydrochloride；3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-yn-1-amine;hydrochloride
• CAS: 1375472-81-3
• 化学式: C₁₀H₈F₃N*ClH
• mdl: MFCD21602717
• 分子量: 235.636
• InChiKey: ISPFNAINOKCPRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-amine hydrochloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 4,4'-二氨基-2,2'-联吡啶 、 nickel(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-4-(2,2-difluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethylidene)-3,3-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化炔烃的选择性氟甲基偶联

  摘要：

  描述了在锌存在下，炔烃与脂肪族卤化物和 BrCF 2 H 或 ICH 2 F 的镍催化三组分碳氟甲基化反应。该过程基于镍介导的自由基加成/氟甲基偶联多米诺策略，并提供对具有优异区域选择性和立体选择性的多种具有生物价值的 CF 2 H-和 CH 2 F-取代烯烃的选择性访问。

  DOI：

  10.1002/anie.202116725
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在温和，无金属的条件下合成β-咔啉，γ-咔啉和其他熔融氮杂杂环芳烃的统一策略。

  摘要：

  在无金属条件下，已经从炔丙基胺和（杂）芳族醛合成了一种高效，统一的方法，用于合成β-咔啉，γ-咔啉和其他稠合的氮杂杂环芳烃。这种统一的策略可提供β-和γ-咔啉以及一系列稠合的氮杂杂芳烃，具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。从商业上可获得的材料进行一锅反应，可以克级（3a）形式完成氧代脯氨酸D和G的正式合成（以前报道的最短的3a路线是5个步骤）。进行了将亚胺中间体3aa转化为β-咔啉3a的NMR研究，结果表明该反应通过丙二烯中间体进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02441

文献信息

• A simple, tandem approach to the construction of pyridine derivatives under metal-free conditions: a one-step synthesis of the monoterpene natural product, (−)-actinidine
  作者：Dilipkumar Uredi、Damoder Reddy Motati、E. Blake Watkins

  DOI：10.1039/c9cc01097a

  日期：——

  followed by concomitant cyclization through an allenyl intermediate to afford pyridines in excellent yields, with water as the sole by-product. This mild strategy is also suitable for functionalization of natural products or other advanced intermediates having α,β-unsaturated carbonyl functionality. The utility of the present protocol was showcased with the synthesis of the monoterpene alkaloid, (−)-actinidine

  已经开发了一种简单的模块化单步合成法，可从容易获得的α，β-不饱和羰基化合物和炔丙基胺合成各种取代的吡啶。本方案具有广泛的底物范围，并允许在温和且无金属的条件下通过选择性控制取代模式来接近多取代的吡啶。该反应涉及亚胺的形成，随后伴随通过烯基中间体的环化，以优异的收率得到吡啶，其中水是唯一的副产物。这种温和的策略也适用于天然产物或其他具有α，β-不饱和羰基官能团的高级中间体的官能化。本协议的效用通过单蚁生物碱（-）-in啶，一种与蚂蚁相关的虹彩样生物的合成得以展示。
• NOVEL METHODS FOR PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRIDINES AND RELATED NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Watkins Edmond Blake

  公开号：US20200095245A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention relates to novel methods of preparation of substituted pyridines and the compounds produced therefrom. In particular, the present invention provides efficient methods for the construction of diversely substituted pyridines, with varying substitution patterns under simple and metal-free conditions with high atom- and pot-economy and excellent functional group tolerance, and which are useful for the synthesis of natural products.

  本发明涉及取代吡啶的新的制备方法及其由此产生的化合物。特别是，本发明提供了一种高效的方法，用于构建不同取代的吡啶，具有不同的取代模式，在简单和无金属条件下具有高原子经济和锅经济以及优良的功能团耐受性，并且适用于天然产物的合成。
• A Unified Strategy for the Synthesis of β-Carbolines, γ-Carbolines, and Other Fused Azaheteroaromatics under Mild, Metal-Free Conditions
  作者：Dilipkumar Uredi、Damoder Reddy Motati、E. Blake Watkins

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02441

  日期：2018.10.19

  An efficient, unified approach for the synthesis of β-carbolines, γ-carbolines, and other fused azaheteroaromatics has been realized under metal-free conditions, from propargylic amines and (hetero)aromatic aldehydes. This unified strategy provides β- and γ-carbolines as well as a range of fused azaheteroaromatics with a broad substrate scope and excellent functional group compatibility. The formal

  在无金属条件下，已经从炔丙基胺和（杂）芳族醛合成了一种高效，统一的方法，用于合成β-咔啉，γ-咔啉和其他稠合的氮杂杂环芳烃。这种统一的策略可提供β-和γ-咔啉以及一系列稠合的氮杂杂芳烃，具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。从商业上可获得的材料进行一锅反应，可以克级（3a）形式完成氧代脯氨酸D和G的正式合成（以前报道的最短的3a路线是5个步骤）。进行了将亚胺中间体3aa转化为β-咔啉3a的NMR研究，结果表明该反应通过丙二烯中间体进行。
• Methods for preparation of substituted pyridines and related novel compounds
  申请人：Watkins Edmond Blake

  公开号：US11117893B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  The present invention relates to novel methods of preparation of substituted pyridines and the compounds produced therefrom. In particular, the present invention provides efficient methods for the construction of diversely substituted pyridines, with varying substitution patterns under simple and metal-free conditions with high atom- and pot-economy and excellent functional group tolerance, and which are useful for the synthesis of natural products.

  本发明涉及新型取代吡啶及其化合物的制备方法。特别是，本发明提供了在简单和无金属条件下构建具有不同取代模式的多种取代吡啶的有效方法，这些方法具有高原子经济性和高耐受性以及优异的官能团耐受性，可用于天然产物的合成。
• Selective Fluoromethyl Couplings of Alkynes via Nickel Catalysis
  作者：Huan Li、Fang Wang、Shengqing Zhu、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.202116725

  日期：2022.2.21

  A nickel-catalyzed three-component carbo-fluoromethylation of alkynes with aliphatic halides and BrCF2H or ICH2F in the presence of zinc is described. This process is based on a nickel-mediated radical addition/fluoromethyl coupling domino strategy and provides selective access to a diverse range of biologically valuable CF2H- and CH2F-substituted alkenes with excellent regio- and stereoselectivity

  描述了在锌存在下，炔烃与脂肪族卤化物和 BrCF 2 H 或 ICH 2 F 的镍催化三组分碳氟甲基化反应。该过程基于镍介导的自由基加成/氟甲基偶联多米诺策略，并提供对具有优异区域选择性和立体选择性的多种具有生物价值的 CF 2 H-和 CH 2 F-取代烯烃的选择性访问。