3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-amine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-amine hydrochloride
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)prop-2-yn-1-amine;hydrochloride；3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-amine;hydrochloride
• 化学式: C₉H₈BrN*ClH
• 分子量: 246.534
• InChiKey: LPFHJDHYSVHJAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.95
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-amine hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到3-(4-bromobenzyl)-4,5-dimethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下构建吡啶衍生物的简单串联方法：单萜天然产物（-）-act啶的一步合成

  摘要：

  已经开发了一种简单的模块化单步合成法，可从容易获得的α，β-不饱和羰基化合物和炔丙基胺合成各种取代的吡啶。本方案具有广泛的底物范围，并允许在温和且无金属的条件下通过选择性控制取代模式来接近多取代的吡啶。该反应涉及亚胺的形成，随后伴随通过烯基中间体的环化，以优异的收率得到吡啶，其中水是唯一的副产物。这种温和的策略也适用于天然产物或其他具有α，β-不饱和羰基官能团的高级中间体的官能化。本协议的效用通过单蚁生物碱（-）-in啶，一种与蚂蚁相关的虹彩样生物的合成得以展示。

  DOI：

  10.1039/c9cc01097a
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下构建吡啶衍生物的简单串联方法：单萜天然产物（-）-act啶的一步合成

  摘要：

  已经开发了一种简单的模块化单步合成法，可从容易获得的α，β-不饱和羰基化合物和炔丙基胺合成各种取代的吡啶。本方案具有广泛的底物范围，并允许在温和且无金属的条件下通过选择性控制取代模式来接近多取代的吡啶。该反应涉及亚胺的形成，随后伴随通过烯基中间体的环化，以优异的收率得到吡啶，其中水是唯一的副产物。这种温和的策略也适用于天然产物或其他具有α，β-不饱和羰基官能团的高级中间体的官能化。本协议的效用通过单蚁生物碱（-）-in啶，一种与蚂蚁相关的虹彩样生物的合成得以展示。

  DOI：

  10.1039/c9cc01097a

文献信息

• NOVEL METHODS FOR PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRIDINES AND RELATED NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Watkins Edmond Blake

  公开号：US20200095245A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention relates to novel methods of preparation of substituted pyridines and the compounds produced therefrom. In particular, the present invention provides efficient methods for the construction of diversely substituted pyridines, with varying substitution patterns under simple and metal-free conditions with high atom- and pot-economy and excellent functional group tolerance, and which are useful for the synthesis of natural products.

  本发明涉及取代吡啶的新的制备方法及其由此产生的化合物。特别是，本发明提供了一种高效的方法，用于构建不同取代的吡啶，具有不同的取代模式，在简单和无金属条件下具有高原子经济和锅经济以及优良的功能团耐受性，并且适用于天然产物的合成。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Bengamide Analogues as <scp>ClpP</scp> Activators
  作者：Xue‐Qing Kong、Bing‐Yan Wei、Chen‐Xi Yu、Xiang‐Na Guan、Wei‐Ping Ma、Gang Liu、Cai‐Guang Yang、Fa‐Jun Nan

  DOI：10.1002/cjoc.202000133

  日期：2020.10

  conducted a screening on our library of bengamide‐like ring‐opened analogues and found that L472‐2 possesses a low minimum inhibitory concentration (MIC) against S.aureus and shows no activity for ClpP activation in vitro, but it displayed reduced antibacterial activity against S. aureus with clpP deletion. In order to obtain bengamide analogues that activate ClpP in vitro as well as possess antibacterial

  为了对抗具有多重耐药性的革兰氏阳性细菌，迫切需要新的抗菌药物，尤其是具有新作用机制的抗菌药物。与典型的常规抗生素不同，细菌ClpP的小分子激活剂代表了一类新的抗生素。尚未开发用于临床试验的ClpP激活剂。在此，我们在我们的bengamide状的开环类似物文库进行了筛选，结果发现L472-2具有针对较低的最低抑制浓度（MIC）的金黄色葡萄球菌和示出了用于激活CLPP没有活性在体外，但它显示的缩小对抗菌活性金黄色葡萄球菌与CLPP删除。为了获得可在体外激活ClpP并具有抗菌活性的苯甲酰胺类似物，我们从L472-2开始进行进一步的结构修饰。化合物37在体外仍具有抗菌活性和对ClpP蛋白的激活作用，可作为ClpP激活剂的新型化学支架，值得进一步研究。
• Methods for preparation of substituted pyridines and related novel compounds
  申请人：Watkins Edmond Blake

  公开号：US11117893B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  The present invention relates to novel methods of preparation of substituted pyridines and the compounds produced therefrom. In particular, the present invention provides efficient methods for the construction of diversely substituted pyridines, with varying substitution patterns under simple and metal-free conditions with high atom- and pot-economy and excellent functional group tolerance, and which are useful for the synthesis of natural products.

  本发明涉及新型取代吡啶及其化合物的制备方法。特别是，本发明提供了在简单和无金属条件下构建具有不同取代模式的多种取代吡啶的有效方法，这些方法具有高原子经济性和高耐受性以及优异的官能团耐受性，可用于天然产物的合成。
• A simple, tandem approach to the construction of pyridine derivatives under metal-free conditions: a one-step synthesis of the monoterpene natural product, (−)-actinidine
  作者：Dilipkumar Uredi、Damoder Reddy Motati、E. Blake Watkins

  DOI：10.1039/c9cc01097a

  日期：——

  followed by concomitant cyclization through an allenyl intermediate to afford pyridines in excellent yields, with water as the sole by-product. This mild strategy is also suitable for functionalization of natural products or other advanced intermediates having α,β-unsaturated carbonyl functionality. The utility of the present protocol was showcased with the synthesis of the monoterpene alkaloid, (−)-actinidine

  已经开发了一种简单的模块化单步合成法，可从容易获得的α，β-不饱和羰基化合物和炔丙基胺合成各种取代的吡啶。本方案具有广泛的底物范围，并允许在温和且无金属的条件下通过选择性控制取代模式来接近多取代的吡啶。该反应涉及亚胺的形成，随后伴随通过烯基中间体的环化，以优异的收率得到吡啶，其中水是唯一的副产物。这种温和的策略也适用于天然产物或其他具有α，β-不饱和羰基官能团的高级中间体的官能化。本协议的效用通过单蚁生物碱（-）-in啶，一种与蚂蚁相关的虹彩样生物的合成得以展示。