(E)-1-methyl-2-(2-(methylsulfonyl)vinyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-2-(2-(methylsulfonyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-2-[(E)-2-methylsulfonylethenyl]benzene
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: WJZRXYXMMVBTDA-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-2-(2-(methylsulfonyl)vinyl)benzene 、 potassium O-(cyclohexylmethyl) carbonodithioate 在 三(4-甲氧苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(E)-1-(3-cyclohexylprop-1-en-1-yl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  黄原酸盐阴离子的直接光激发用于醇的脱氧烯基化

  摘要：

  在本报告中，我们将黄原酸盐确定为一类独特的可见光可激发烷基自由基前体，它们同时充当强光还原剂和烷基自由基源。在黄原酸盐阴离子的直接光激发下，通过一锅法实现了多种伯醇、仲醇和叔醇的有效脱氧烯基化和烷基化，避免了任何光催化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可实现复杂分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00889
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基过氧化物 、 2-甲基苯乙烯 在 喹啉 、 iron(III) chloride 、 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到(E)-1-methyl-2-(2-(methylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  插入二氧化硫后，烯烃直接进行CH甲基磺酰化。

  摘要：

  描述了使用无机焦亚硫酸钠作为二氧化硫替代物的烯烃的直接CH甲基磺酰化反应。该方法提供了以高收率方便地获得（E）-2-甲基苯乙烯基砜的方法。通常，由二叔丁基过氧化物原位产生的甲基通过二氧化硫的结合进行甲磺酰化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01729

文献信息

• Ammonium iodide-induced sulfonylation of alkenes with DMSO and water toward the synthesis of vinyl methyl sulfones
  作者：Xiaofang Gao、Xiaojun Pan、Jian Gao、Huawen Huang、Gaoqing Yuan、Yingwei Li

  DOI：10.1039/c4cc07606k

  日期：——

  A novel ammonium iodide-induced sulfonylation of alkenes with DMSO and water toward the synthesis of vinyl methyl sulfones is described. The process proceeded smoothly under metal-free conditions with high stereoselectivity and good functional group tolerance. The reaction mechanism was revealed to proceed through a domino reaction of oxidation and elimination after the radical addition to alkenes

  描述了一种新型的碘化铵诱导的烯烃与DMSO和水的磺酰化反应，以合成乙烯基甲基砜。该过程在无金属条件下顺利进行，具有高立体选择性和良好的官能团耐受性。在自由基加成到烯烃上之后，揭示了反应机理是通过氧化和消除的多米诺反应进行的。
• Catalytic and direct methyl sulfonylation of alkenes and alkynes using a methyl sulfonyl radical generated from a DMSO, dioxygen and copper system
  作者：Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c4sc01901f

  日期：——

  This paper describes an efficient method to β-keto methyl sulfones and (E)-vinyl methyl sulfones using DMSO as the substrate. The methyl sulfonyl radical generated from DMSO in the presence of catalytic Cu(I) under O2 atmosphere is believed to be involved in this reaction. Isotopic labeling and 18O2 experiments were performed to investigate the reaction mechanism.

  本文介绍了一种有效的方法，以DMSO为底物，制备β-酮甲基砜和（E）-乙烯基甲基砜。据信在O 2气氛下在催化性Cu（I）存在下由DMSO产生的甲基磺酰基自由基参与了该反应。进行同位素标记和18 O 2实验以研究反应机理。
• CuSO₄·5H₂O-<i>H</i>-Phosphonate-Catalyzed Intermolecular C-S Bond Formation: Synthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Alkylsulfones from Alkynes­ and DMSO
  作者：Jian-Yu Chen、Xiao-Lan Chen、Xu Li、Ling-Bo Qu、Qing Zhang、Li-Kun Duan、Ying-Ya Xia、Xin Chen、Kai Sun、Zhi-Dong Liu、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201403278

  日期：2015.1

  A CuSO4·5H2O-H-phosphonate-catalyzed synthesis of (E)-vinyl alkylsulfones from alkynes and widely available DMSO was developed. The present protocol provides an alternative approach to various vinyl sulfones, with the advantages of cheap catalysts, readily available starting materials, operational simplicity and high stereo- and regioselectivity.

  开发了 CuSO4·5H2O-H-膦酸酯催化从炔烃和广泛使用的 DMSO 合成 (E)-乙烯基烷基砜。本协议为各种乙烯基砜提供了一种替代方法，其优点是催化剂便宜、原料易得、操作简单、立体选择性和区域选择性高。
• Photocatalyst-free visible light driven synthesis of (E)-vinyl sulfones from cinnamic acids and arylazo sulfones
  作者：Ruchi Chawla、Shefali Jaiswal、P.K. Dutta、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151898

  日期：2020.5

  decarboxylative sulfono functionalization protocol has been explored for the synthesis of (E)-vinyl sulfones from cinnamic acids and bench-stable arylazo sulfones. The latter have been utilized as sulfonyl radical precursors under blue LED irradiation along with Cs2CO3, air and KI to obtain the vinyl aryl sulfones as well as vinyl alkyl sulfones in moderate to excellent yields. Besides the non-photocatalytic conditions

  已经探索了一种无光催化剂的可见光介导的脱羧磺酰基官能化方案，用于从肉桂酸和稳定的芳基偶氮砜合成（E）-乙烯基砜。后者已与Cs 2 CO 3，空气和KI一起在蓝色LED辐射下用作磺酰基自由基前体，以中等至极好的收率获得了乙烯基芳基砜和乙烯基烷基砜。除了非光催化条件外，高生态可持续性，低成本，易于操作和易于获得乙烯基烷基砜等也是该开发方法必不可少的特性。
• Direct C–H Methylsulfonylation of Alkenes with the Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Fu-Sheng He、Xinxing Gong、Pornchai Rojsitthisak、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01729

  日期：2019.10.18

  methylsulfonylation of alkenes using inorganic sodium metabisulfite as the sulfur dioxide surrogate is described. This method provides convenient access to (E)-2-methyl styrenyl sulfones in good yields. In general, the in situ generated methyl radical from di-tert-butyl peroxide undergoes a methylsulfonylation process with the combination of sulfur dioxide.

  描述了使用无机焦亚硫酸钠作为二氧化硫替代物的烯烃的直接CH甲基磺酰化反应。该方法提供了以高收率方便地获得（E）-2-甲基苯乙烯基砜的方法。通常，由二叔丁基过氧化物原位产生的甲基通过二氧化硫的结合进行甲磺酰化过程。