benzyl 5-hydroxy-3,4-dimethylisoxazolidin-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-hydroxy-3,4-dimethylisoxazolidin-2-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 5-hydroxy-3,4-dimethyl-1,2-oxazolidine-2-carboxylate；benzyl 5-hydroxy-3,4-dimethyl-1,2-oxazolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: YPWNGCKVKXODFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-hydroxy-3,4-dimethylisoxazolidin-2-carboxylate 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (3RS,4RS)-3,4-dimethyl-5-oxoisoxazolidin-2-carboxylate 、 benzyl (3RS,4SR)-3,4-dimethyl-5-oxoisoxazolidin-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α,β-二取代-β-氨基酸的立体选择性有机催化方法：一种短的对映选择性合成顺铂

  摘要：

  α-支链 α,β-不饱和醛已在有机催化串联迈克尔加成/与 N-（苄氧羰基）羟胺的环化中进行了测试，该反应迄今为止仅限于 α-未取代的烯醛。以环戊烯-2-甲醛为原料，并使用二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚作为手性胺催化剂，该方法开发了一种实用的、高产率（93-98% 总产率，三步）和高对映选择性（高达98:2 er) 环状 β-氨基酸顺喷菌素的路线，与之前描述的这种生物活性天然产物的不对称合成相比具有优势。当使用无环 α-支链 α,β-不饱和醛作为底物时，反应产率取决于醛的取代模式，并获得顺式和反式异构体的混合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300197
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 、 反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 以96%的产率得到benzyl 5-hydroxy-3,4-dimethylisoxazolidin-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α,β-二取代-β-氨基酸的立体选择性有机催化方法：一种短的对映选择性合成顺铂

  摘要：

  α-支链 α,β-不饱和醛已在有机催化串联迈克尔加成/与 N-（苄氧羰基）羟胺的环化中进行了测试，该反应迄今为止仅限于 α-未取代的烯醛。以环戊烯-2-甲醛为原料，并使用二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚作为手性胺催化剂，该方法开发了一种实用的、高产率（93-98% 总产率，三步）和高对映选择性（高达98:2 er) 环状 β-氨基酸顺喷菌素的路线，与之前描述的这种生物活性天然产物的不对称合成相比具有优势。当使用无环 α-支链 α,β-不饱和醛作为底物时，反应产率取决于醛的取代模式，并获得顺式和反式异构体的混合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300197

文献信息

• Stereoselective Organocatalytic Approach to α,β-Disubstituted-β-amino Acids: A Short Enantioselective Synthesis of Cispentacin
  作者：Ana Pou、Albert Moyano

  DOI：10.1002/ejoc.201300197

  日期：2013.5

  α-Branched α,β-unsaturated aldehydes have been tested in the organocatalytic tandem Michael addition/cyclization with N-(benzyloxycarbonyl)hydroxylamine, a reaction which until now has been restricted to α-unsubstituted enals. Starting from cyclopentene-2-carbaldehyde, and using diphenylprolinol trimethylsilyl ether as a chiral amine catalyst, this approach has led to the development of a practical

  α-支链 α,β-不饱和醛已在有机催化串联迈克尔加成/与 N-（苄氧羰基）羟胺的环化中进行了测试，该反应迄今为止仅限于 α-未取代的烯醛。以环戊烯-2-甲醛为原料，并使用二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚作为手性胺催化剂，该方法开发了一种实用的、高产率（93-98% 总产率，三步）和高对映选择性（高达98:2 er) 环状 β-氨基酸顺喷菌素的路线，与之前描述的这种生物活性天然产物的不对称合成相比具有优势。当使用无环 α-支链 α,β-不饱和醛作为底物时，反应产率取决于醛的取代模式，并获得顺式和反式异构体的混合物。