N-(2,2-dimethylpropylidene)-3,5-difluoroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethylpropylidene)-3,5-difluoroaniline
• 英文别名: N-(3,5-difluorophenyl)-2,2-dimethylpropan-1-imine
• 化学式: C₁₁H₁₃F₂N
• 分子量: 197.228
• InChiKey: MJYZKMLJECPTEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二叔丁基过氧化物 、 N-(2,2-dimethylpropylidene)-3,5-difluoroaniline 在 氧气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  An electron paramagnetic resonance study of intermediates generated from aromatic aldiminesElectronic supplementary information (ESI) available: Gaussian98 or Jaguar optimised structures for precursor imines and imidoyl radicals together with their energies at all levels of theory. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b2/b201682f/

  摘要：

  EPR 光谱显示，N-芳基-亚胺通过叔丁氧自由基抽取氢原子生成亚胺酰自由基，与此同时，CN 双键加成生成氨基自由基。后者随后被氧化成亚硝基（aminoxyls），并破碎释放出叔丁基自由基和亚氨基醚。鉴定出的主要产物是咪酰基与系统中其他自由基结合形成的亚胺。因此，氢抽取可能是前体亚胺最重要的均聚途径。在 N-叔丁基亚胺中也发现了类似的反应模式。DFT 计算（采用 6-31G* 基集的 B3LYP）表明，在目前的实验条件下，亚胺酰基 ArNC˙R（R = t-Bu 或 Me）生成异腈 ArNC 的 α 裂解反应过于耗热。

  DOI：

  10.1039/b201682f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯胺 、 特戊醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以98%的产率得到N-(2,2-dimethylpropylidene)-3,5-difluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  An electron paramagnetic resonance study of intermediates generated from aromatic aldiminesElectronic supplementary information (ESI) available: Gaussian98 or Jaguar optimised structures for precursor imines and imidoyl radicals together with their energies at all levels of theory. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b2/b201682f/

  摘要：

  EPR 光谱显示，N-芳基-亚胺通过叔丁氧自由基抽取氢原子生成亚胺酰自由基，与此同时，CN 双键加成生成氨基自由基。后者随后被氧化成亚硝基（aminoxyls），并破碎释放出叔丁基自由基和亚氨基醚。鉴定出的主要产物是咪酰基与系统中其他自由基结合形成的亚胺。因此，氢抽取可能是前体亚胺最重要的均聚途径。在 N-叔丁基亚胺中也发现了类似的反应模式。DFT 计算（采用 6-31G* 基集的 B3LYP）表明，在目前的实验条件下，亚胺酰基 ArNC˙R（R = t-Bu 或 Me）生成异腈 ArNC 的 α 裂解反应过于耗热。

  DOI：

  10.1039/b201682f