(2R,3S,4R,5S)-3,4-diethyl 2-methyl 5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S)-3,4-diethyl 2-methyl 5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
• 英文别名: 3-O,4-O-diethyl 2-O-methyl (2R,3S,4R,5S)-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₇
• 分子量: 379.41
• InChiKey: XBSWZFRHNLLLKR-QKPAOTATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 2-(diphenylphosphino)-N-((R)-3-methyl-1-oxo-1-(((R)-quinolin-4-yl((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)butan-2-yl)benzamide 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-3,4-diethyl 2-methyl 5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ag 2 CO 3 / CA-AA-AmidPhos多功能催化偶氮甲Y素的对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  新的Ag 2 CO 3 / CA-AA-ami胺磷配合物已被证明是偶氮甲亚胺不对称1,3-偶极环加成反应中的高效多功能催化剂。在最佳条件下，高度官能化内切- 4克具有优异的产率（高达99％的产率）和对映选择性（高达96％ee）的得到的吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03430

文献信息

• 一种新型多功能膦/酰胺配体催化剂及其合成 和应用
  申请人：湖南工业大学

  公开号：CN105435845B

  公开（公告）日：2018-01-09

  本发明公开了一种新型多功能膦/酰胺配体催化剂及其合成和应用。所述催化剂具有式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示的结构。本发明科学设计催化剂的分子结构，使其可以很好地与金属Lewis酸络合可形成一个新的催化体系即碱‑Lewis酸体系，此体系对参与反应的亲核试剂和亲电试剂同时进行活化，共同控制反应中的过渡态，能有效的产生相应手性环境，具有更多的空间修饰其结构和改变金属Lewis酸以获得高的选择性。其中，式(Ⅰ)中，R为H、Me、Bn、Ph、iPr或tBu。
• A class of α-amino acids-derived multifunctional amidophosphane precatalysts: application to the highly enantio- and diastereoselective silver(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Yihui Hou、Zhipeng Zhou、Pingle Liu、Jiankang Wang、Qinglin Hou、Pushan Wen、Haifei Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.05.014

  日期：2017.7

  A class of multifunctional amidophosphanes derived from chiral alpha-amino acids have been developed with two amide bonds, a tertiary amine and a phosphine. In combination with Ag(I) salts, these amidophosphanes have been demonstrated as highly efficient multifunctional catalysts in the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides as well as the three-component reaction of the alpha-iminoesters in situ generated. Under optimal conditions, highly functionalized endo-8 pyrrolidines were obtained with good to excellent yields (up to 99% yield) and enantioselectivities (up to 98% ee). (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ag₂CO₃/CA-AA-AmidPhos Multifunctional Catalysis in the Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：Haifei Wang、Qifu Deng、Zhipeng Zhou、Shunqin Hu、Zhiguo Liu、Li-Yi Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03430

  日期：2016.2.5

  The new Ag2CO3/CA-AA-amidphos complexes have been demonstrated as highly efficient multifunctional catalysts in the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides. Under optimal conditions, highly functionalized endo-4 pyrrolidines were obtained with excellent yields (up to 99% yield) and enantioselectivities (up to 96% ee).

  新的Ag 2 CO 3 / CA-AA-ami胺磷配合物已被证明是偶氮甲亚胺不对称1,3-偶极环加成反应中的高效多功能催化剂。在最佳条件下，高度官能化内切- 4克具有优异的产率（高达99％的产率）和对映选择性（高达96％ee）的得到的吡咯烷。