(3Z,5Z)-4,5-difluoro-1,8-diphenylocta-3,5-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3Z,5Z)-4,5-difluoro-1,8-diphenylocta-3,5-diene
• 英文别名: (Z,Z)-4,5-difluoro-1,8-diphenyl-3,5-octadiene；[(3Z,5Z)-4,5-difluoro-8-phenylocta-3,5-dienyl]benzene
• 化学式: C₂₀H₂₀F₂
• 分子量: 298.376
• InChiKey: MVZNDVRWZDFAFR-IKBKFCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5Z)-4,5-difluoro-1,8-diphenylocta-3,5-diene 、 but-2-enedioic acid diethyl ester 反应 24.0h， 以81%的产率得到(3RS,4RS,5RS,6SR)-4,5-bis(ethoxycarbonyl)-1,2-difluoro-3,6-bis(2-phenylethyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  使用氟化烯烃或二烯衍生物精确制备涉及Diels-Alder反应的含氟碳环†

  摘要：

  三氟乙烯基物质与各种二烯的狄尔斯-阿尔德反应进展顺利，以区域特异性方式得到相应的三氟环己烯衍生物，而2,3-二氟丁-1,3-二烯分子也与多种亲二烯体平稳地进行了狄尔斯-阿尔德反应，得到相应的vic-二氟环己烯结构。

  DOI：

  10.1039/c6ra00569a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4-bromo-4-fluorobut-3-en-1-yl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以32%的产率得到(3Z,5Z)-4,5-difluoro-1,8-diphenylocta-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  使用氟化烯烃或二烯衍生物精确制备涉及Diels-Alder反应的含氟碳环†

  摘要：

  三氟乙烯基物质与各种二烯的狄尔斯-阿尔德反应进展顺利，以区域特异性方式得到相应的三氟环己烯衍生物，而2,3-二氟丁-1,3-二烯分子也与多种亲二烯体平稳地进行了狄尔斯-阿尔德反应，得到相应的vic-二氟环己烯结构。

  DOI：

  10.1039/c6ra00569a

文献信息

• Pd-catalyzed couplings of (α-fluoro)vinyl tris(trimethylsilyl)germanes
  作者：Zhizhong Wang、Aurelio Gonzalez、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.023

  日期：2005.8

  The (alpha-fluoro)vinyl tris(trimethylsilyl)germanes undergo Pd-catalyzed cross-couplings with aryl and alkenyl halides upon oxidative treatment with hydrogen peroxide under basic aqueous conditions to give access to fluoroalkenes and fluorodienes with retention of stereochemistry. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the Multisubstituted Halogenated Olefins via Cross-Coupling of Dihaloalkenes with Alkylzinc Bromides
  作者：Daniela Andrei、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/jo051980e

  日期：2006.1.1

  The 1-fluoro-1-haloalkenes undergo Pd-catalyzed Negishi cross-couplings with primary alkylzinc bromides to give multisubstituted fluoroalkenes. The alkylation was trans-selective giving pure Z-fluoroalkenes in most cases. The highest yields were obtained with Pd-2(dba)(3) and PdCl2(dppb) catalysts but the best stereochemical outcome was obtained with less reactive Pd(PPh3)(4). The tertiary alkylzincs also produced desired fluoroalkenes in high yields. Coupling of beta,beta-dichloro styrene with organozinc reagent resulted in the formation of monocoupled product.
• Concise preparation of fluorine-containing carbocycles involving the Diels–Alder reaction using fluorinated alkene or diene derivatives
  作者：S. Yamada、K. Hondo、T. Konno、T. Ishihara

  DOI：10.1039/c6ra00569a

  日期：——

  The Diels–Alder reaction of trifluorovinyl substances with various dienes proceeded well to give the corresponding trifluorinated cyclohexene derivatives in a regiospecific manner, while 2,3-difluorobuta-1,3-diene molecules also underwent a smooth Diels–Alder reaction with various dienophiles to afford the corresponding vic-difluorocyclohexene structure.

  三氟乙烯基物质与各种二烯的狄尔斯-阿尔德反应进展顺利，以区域特异性方式得到相应的三氟环己烯衍生物，而2,3-二氟丁-1,3-二烯分子也与多种亲二烯体平稳地进行了狄尔斯-阿尔德反应，得到相应的vic-二氟环己烯结构。