4-(1-phenylethoxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(1-phenylethoxy)benzaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD05998652
• 分子量: 226.275
• InChiKey: LMMGNTKBNYFCSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-phenylethoxy)benzaldehyde 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-(4-(1-phenylethoxy)phenyl)-6-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  针对蛋白质精氨酸甲基转移酶 5 的有效和选择性非核苷抑制剂的结构辅助设计、合成和生物学评价

  摘要：

  PRMT5 是一种主要的 II 型蛋白精氨酸甲基转移酶，在多种细胞过程中起重要作用。PRMT5 的过表达与各种类型的癌症有关。已经做出了许多努力来开发有效和选择性的 PRMT5 抑制剂，其中最有效的抑制剂通常来自核苷结构。在这里，我们通过结构辅助药物设计方法设计了一系列新型非核苷 PRMT5 抑制剂。SAR 探索和代谢稳定性优化导致发现化合物41作为具有良好选择性的强效 PRMT5 抑制剂。此外，化合物41通过诱导细胞凋亡对A375细胞发挥抗增殖作用，并有效抑制细胞中PRMT5的甲基转移酶活性。此外，它显示出有吸引力的药代动力学特性，并在 A375 肿瘤异种移植模型中显着抑制肿瘤生长。这些结果清楚地表明41是一种高效和选择性的非核苷 PRMT5 抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00398
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-phenylethoxy)benzonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 水 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到4-(1-phenylethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] AGONISTS AND ANTAGONISTS OF THE S1P5 RECEPTOR, AND METHODS OF USES THEREOF
  [FR] AGONISTES ET ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR S1P5, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文披露了作为S1P5受体激动剂或拮抗剂的化合物，包括含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。在某些实施例中，这些化合物是1-苄基氮杂环丙氨酸衍生物。在某些实施例中，这些方法涉及治疗神经痛和/或神经退行性疾病。在某些实施例中，这些化合物可以与第二治疗剂结合使用。

  公开号：

  WO2010093704A1

文献信息

• Cyclopropyl derivative lipoxygenase inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05037853A1

  公开（公告）日：1991-08-06

  Certain carbocyclic aryl- and heterocyclic aryl-substituted cyclopropyl N-hydroxyureas, N-hydoroxycarboxamides, and N-acyl-N-hydroxyamides inhibit 5- and/or 12-lipoxygenase and are useful in the treatment of inflammatory disease states.

  某些含环丙基N-羟基脲、N-羟基羧酰胺和N-酰基-N-羟基酰胺的碳环芳基和杂环芳基取代物抑制5-和/或12-脂氧合酶，在治疗炎症性疾病状态中具有用处。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Novel Benzylamine-Type Antifungals as Butenafine-Related Antimycotics
  作者：Jürgen Krauss、Martina Stadler、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ardp.201600342

  日期：2017.5

  Benzylamine‐type antimycotics like naftifine, butenafine, or terbinafine are a well‐known class of antimycotics since the 1980s. The following paper describes the synthesis and biological evaluation of a series of novel benzylamine‐type antimycotics characterized by an isooctyl side chain and various substituents at the benzylamine moiety. The compounds were prepared from benzaldehyde derivatives and

  自 1980 年代以来，苄胺类抗真菌药如萘替芬、布替萘芬或特比萘芬是一类众所周知的抗真菌药。以下论文描述了一系列以异辛基侧链和苄胺部分的各种取代基为特征的新型苄胺型抗真菌剂的合成和生物学评价。这些化合物是由苯甲醛衍生物和 2-氨基-6-甲基庚烷通过用三乙酰氧基硼氢化钠还原胺化，然后用氯化氢沉淀制备的。所得化合物的抗真菌活性在琼脂扩散试验中针对酵母 C. glabrata 和 Yarrowia lipolytica、霉菌黑曲霉和皮肤癣菌 H. burtonii 进行评估。还在针对酵母光滑念珠菌和皮肤癣菌 H.burtonii 的微量稀释试验中测试了这些化合物，以确定最小抑制浓度 (MIC)。具有芳香醚侧链或短烷基醚侧链的化合物对光滑念珠菌显示出显着的抗真菌活性，与特比萘芬或克霉唑相当。
• [EN] OXACAZONE COMPOUNDS TO TREAT CLOSTRIDIUM DIFFICILE<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXACAZONE POUR TRAITER CLOSTRIDIUM DIFFICILE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2016019588A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Compounds, compositions, and methods for treating C. difficile are provided.

  提供用于治疗C. difficile的化合物、组合物和方法。
• 一种取代吡啶并咪唑类化合物及其在制备治疗恶性肿瘤疾病药物中的应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN111484492B

  公开（公告）日：2023-02-21

  本发明属于医药领域，公开了一种如下所示的取代吡啶并咪唑类化合物及其在制备治疗肺癌药物中的应用。本发明以细胞水平实验证明，该化合物可抑制肺癌细胞的增殖、迁移、侵袭及克隆形成，诱导肺癌细胞发生凋亡，并且抑制STAT3磷酸化水平；小鼠体内实验表明，该化合物可抑制肺癌细胞的生长和转移，特异性抑制STAT3信号通路，在动物模型中能够抑制肺癌细胞移植瘤及病人PDX肿瘤的生长，为后续新药研发奠定基础，具有重要的理论意义和广阔的应用前景。
• Agonists and Antagonists of the S1P5 Receptor, and Methods of Use Thereof
  申请人：Harris Christopher M.

  公开号：US20100216762A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Disclosed are compounds that are agonists or antagonists of the S1P 5 receptor, compositions comprising said compounds, and methods of using said compounds and compositions. In certain embodiments, said compounds are 1-benzylazetidine-3-carboxylic acid derivatives. In certain embodiments, said methods relate to the treatment of neuropatic pain and/or a neurodegenerative disorder. In certain embodiments, said compounds may be used in combination with a second therapeutic agent.

  本发明涉及一种作为S1P5受体激动剂或拮抗剂的化合物，包括该化合物的组合物以及使用该化合物和组合物的方法。在某些实施例中，该化合物是1-苄基氮杂环丙氨酸衍生物。在某些实施例中，该方法涉及神经病性疼痛和/或神经退行性疾病的治疗。在某些实施例中，该化合物可以与第二种治疗药物联合使用。