2-(p-methoxyphenyl)-3-methyl-3-hydroxybutanoic acid-4,4,4,3',3',3'-d6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-methoxyphenyl)-3-methyl-3-hydroxybutanoic acid-4,4,4,3',3',3'-d6
• 英文别名: 4,4,4-Trideuterio-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-(trideuteriomethyl)butanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 230.209
• InChiKey: OBTRNOFJBIFJLV-WFGJKAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-methoxyphenyl)-3-methyl-3-hydroxybutanoic acid-4,4,4,3',3',3'-d6 在 苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以67%的产率得到3-(p-methoxyphenyl)-4,4-dimethyloxetan-2-one-5,5,5,4',4',4'-d6
  参考文献：
  名称：

  机制

  摘要：

  立体化学研究[2 + 2]光加成的顺式/反式-4-丙烯基茴香醚（顺式-1和反式1）和顺式-1-（对甲氧基苯基）乙烯-2-d（1）（顺式-3- d（1））到C（60）在前者中表现出立体特异性，而反式2环加合物表现出立体选择性。在光化学添加（E）-1-（对甲氧基苯基）-2-甲基-丙氧基的情况下，观察到的立体选择性有利于cis-6-d（3）[2 + 2]非对映异构体12％。 C（60）的1-ene-3,3,3-d（3）（trans-5-d（3））归因于空间动力学同位素效应（k（H）/ k（D）= 0.78） 。环丁烷环中立体化学的损失排除了一致的加成，并且与逐步机理一致。3-d（0）与3-d（1）和3-d（6）以及5-d（0）与5-d（1）的[2 + 2]光环加成的分子间二级动力学同位素效应），还测量了5-d（6）至C（60）。由于两个乙烯基氢在3的β-碳原子上被氘取代而引起的分子间竞争表现出实质性的反向α-次级同位素效应k（H）/

  DOI：

  10.1021/jo0006223
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 氘代丙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-(p-methoxyphenyl)-3-methyl-3-hydroxybutanoic acid-4,4,4,3',3',3'-d6
  参考文献：
  名称：

  机制

  摘要：

  立体化学研究[2 + 2]光加成的顺式/反式-4-丙烯基茴香醚（顺式-1和反式1）和顺式-1-（对甲氧基苯基）乙烯-2-d（1）（顺式-3- d（1））到C（60）在前者中表现出立体特异性，而反式2环加合物表现出立体选择性。在光化学添加（E）-1-（对甲氧基苯基）-2-甲基-丙氧基的情况下，观察到的立体选择性有利于cis-6-d（3）[2 + 2]非对映异构体12％。 C（60）的1-ene-3,3,3-d（3）（trans-5-d（3））归因于空间动力学同位素效应（k（H）/ k（D）= 0.78） 。环丁烷环中立体化学的损失排除了一致的加成，并且与逐步机理一致。3-d（0）与3-d（1）和3-d（6）以及5-d（0）与5-d（1）的[2 + 2]光环加成的分子间二级动力学同位素效应），还测量了5-d（6）至C（60）。由于两个乙烯基氢在3的β-碳原子上被氘取代而引起的分子间竞争表现出实质性的反向α-次级同位素效应k（H）/

  DOI：

  10.1021/jo0006223