ethyl (3-bromophenyl)-4-(3-bromophenylamino)-2,6-bis(4-chlorophenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3-bromophenyl)-4-(3-bromophenylamino)-2,6-bis(4-chlorophenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 2,6-Bis(4-chlorophenyl)-1-(3-bromophenyl)-4-(3-bromophenylamino)-1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-(3-bromoanilino)-1-(3-bromophenyl)-2,6-bis(4-chlorophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₃₂H₂₆Br₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 701.285
• InChiKey: URUHBGDERZQAPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-氯苯甲醛 、 间溴苯胺 在 polyphosphoric acid supported on silica coated magnetic nanoparticle 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到ethyl (3-bromophenyl)-4-(3-bromophenylamino)-2,6-bis(4-chlorophenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用负载在二氧化硅包覆磁性纳米颗粒上的多磷酸合成高度官能化的哌啶

  摘要：

  磁性纳米粒子在催化领域的应用已成为一个有用的研究领域。功能化磁性纳米粒子 (MNPs) 已被用于有机合成，在氧化、氢化、C-C 偶联、烯烃的二羟基化和胺化反应中显示出优异的催化活性。目前，很多注意力都集中在通过在其周围涂覆二氧化硅壳来合成磁性核壳结构。MNPs 是一种高效、容易获得的多相催化剂，具有出色的稳定性。大多数负载型催化剂通过过滤或离心分离，这可能导致催化剂的损失。为了克服这种可能的复杂性，MNP 已成为有效的支持物，因为它们可以通过外部永磁体与反应混合物分离。功能化哌啶及其衍生物是一类非常重要的杂环化合物，因为它们具有多种生物活性。许多带有这种杂环单元的化合物已显示出多种有趣的生物活性，如抗炎、抗氧化、抗菌、抗疟疾和抗结核特性。此外，已发现其中一些可用作氨基肽酶和α-葡萄糖苷酶的抑制剂。最近报道的许多合成高取代哌啶的方法使用各种催化系统，如硝酸铋、分子碘、溴化二甲基溴化锍 (BDMS)、四（正丁基）三溴化铵

  DOI：

  10.1080/00304948.2017.1342505

文献信息

• Synthesis, characterization and first application of keggin-type heteropoly acids supported on silica coated NiFe₂O₄as novel magnetically catalysts for the synthesis of tetrahydropyridines
  作者：Hossein Eshghi、Amir Khojastehnezhad、Farid Moeinpour、Mehdi Bakavoli、Seyed Mohammad Seyedi、Mohsen Abbasi

  DOI：10.1039/c4ra05133e

  日期：——

  In this study, two heteroploly acids with Keggin structures (phosphotungestic acid (PWA) and phosphomolybdic acid (PMA)) have been supported on silica coated nickel ferrite nanoparticles (NiFe2O4@SiO2). The synthesized catalysts were characterized by several methods (FT-IR, SEM, TEM, VSM, XRD, BET and ICP-AES), and the catalytic activities of these new and magnetic catalysts in synthesis of tetrahydropyridine derivatives have been investigated. These new catalysts showed that they can carry out reactions at room temperature in a short time and under solvent-free conditions. Moreover, the obtained results indicated that PWA supported NiFe2O4@SiO2 is a stronger acid than PMA to run these reactions. More importantly, the catalysts were easily isolated from the reaction mixture by a magnetic bar and reused at least five times without significant degradation in their activities.

  在这项研究中，采用Keggin结构的两种异源多酸（磷钨酸（PWA）和磷钼酸（PMA））被负载在涂有二氧化硅的镍铁氧体纳米颗粒（NiFe2O4@SiO2）上。合成的催化剂采用多种方法进行表征（FT-IR、SEM、TEM、VSM、XRD、BET和ICP-AES），并研究了这些新型磁性催化剂在合成四氢吡啶衍生物中的催化活性。这些新催化剂表明，它们能够在室温下、短时间内及无溶剂条件下进行反应。此外，获得的结果表明，负载PWA的NiFe2O4@SiO2在进行这些反应时比PMA具有更强的酸性。更重要的是，催化剂可以通过磁棒轻松从反应混合物中分离出来，并在未显著降低活性的情况下重复使用至少五次。
• Ruthenium Chloride Catalysed Multicomponent Reaction for Efficient and One-Pot Synthesis of Functionalised Tetrahydropiperidines at Room Temperature
  作者：Sedigheh Mohammadi、Mohsen Abbasi

  DOI：10.3184/174751915x14230617481292

  日期：2015.2

  a Lewis acid catalyst for the one-pot three-component synthesis of highly functionalised tetrahydropiperidines from aromatic aldehydes, anilines and ethyl acetoacetate in ethanol at ambient temperature without any ligand or activator. The simple experimental procedure, high yields of products, no need for column chromatography, and short reaction times compared to other catalysts are some of the advantages

  氯化钌充当路易斯酸催化剂的作用，用于在环境温度下在乙醇中由芳香醛、苯胺和乙酰乙酸乙酯一锅三组分合成高度官能化的四氢哌啶，无需任何配体或活化剂。与其他催化剂相比，实验过程简单、产物收率高、不需要柱色谱、反应时间短是该方法的一些优点。
• Design of ionic liquid sulfonic acid pyridinium hydrogen sulfate as an efficient, eco-friendly, and reusable catalyst for one-pot synthesis of highly functionalized tetrahydropyridines
  作者：Sedigheh Mohammadi、Mohsen Abbasi

  DOI：10.1007/s11164-015-1934-4

  日期：2015.11

  Novel ionic liquid sulfonic acid pyridinium hydrogen sulfate ([Pyridine-SO3H]HSO4) is synthesized and characterized by various techniques such as FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, TG, DTG, as well as mass spectra. This ionic liquid is used as an efficient, homogeneous, and recyclable catalyst for one-pot synthesis of highly functionalized tetrahydropyridines from the three-component condensation of aromatic

  合成了新型离子液体磺酸吡啶鎓硫酸氢盐（[吡啶-SO 3 H] HSO 4），并通过多种技术进行了表征，例如FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，TG，DTG以及质谱。这种离子液体用作无溶剂条件下由芳族醛，乙酰乙酸乙酯和取代的苯胺的三组分缩合反应一锅合成高官能化四氢吡啶的有效，均质和可循环使用的催化剂。该方案的主要优点是反应时间短，产率高，温和清洁的条件以及多次重复使用时间而不会明显降低催化活性。
• Mohammadi, Seddigheh; Ghazanfari, Dadkhoda; Karimi-Jaberi, Zahed, Revue Roumaine de Chimie, 2017, vol. 62, # 11, p. 825 - 829
  作者：Mohammadi, Seddigheh、Ghazanfari, Dadkhoda、Karimi-Jaberi, Zahed

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Highly Functionalized Piperidines Using Polyphosphoric Acid Supported on Silica-coated Magnetic Nanoparticles
  作者：Amir Khojastehnezhad、Behrooz Maleki、Behnaz Karrabi、Esmail Rezaei Seresht

  DOI：10.1080/00304948.2017.1342505

  日期：2017.7.4

  Moreover, some of themhavebeenfoundtobeusefulasinhibitorsofaminopeptidaseandalpha-glucosidase. Numerous recent methods reported for the synthesis of highly substituted piperidines use various catalytic systems such as bismuth nitrate, molecular iodine, bromodimethyl-sulfonium bromide (BDMS), tetra(n-butyl)ammonium tribromide (TBATB), InCl3, 21 CAN, ZrOCl2.8H2O, 23 picric acid, ionic liquids, ZrCl4, 26

  磁性纳米粒子在催化领域的应用已成为一个有用的研究领域。功能化磁性纳米粒子 (MNPs) 已被用于有机合成，在氧化、氢化、C-C 偶联、烯烃的二羟基化和胺化反应中显示出优异的催化活性。目前，很多注意力都集中在通过在其周围涂覆二氧化硅壳来合成磁性核壳结构。MNPs 是一种高效、容易获得的多相催化剂，具有出色的稳定性。大多数负载型催化剂通过过滤或离心分离，这可能导致催化剂的损失。为了克服这种可能的复杂性，MNP 已成为有效的支持物，因为它们可以通过外部永磁体与反应混合物分离。功能化哌啶及其衍生物是一类非常重要的杂环化合物，因为它们具有多种生物活性。许多带有这种杂环单元的化合物已显示出多种有趣的生物活性，如抗炎、抗氧化、抗菌、抗疟疾和抗结核特性。此外，已发现其中一些可用作氨基肽酶和α-葡萄糖苷酶的抑制剂。最近报道的许多合成高取代哌啶的方法使用各种催化系统，如硝酸铋、分子碘、溴化二甲基溴化锍 (BDMS)、四（正丁基）三溴化铵