4-(3-chlorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-4-(3'-chlorophenyl)-butan-2-one；4-(3-Chlorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: YHGBXMIXZIHQII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chlorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one 在 alcohol dehydrogenase 270 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 1-(3-chlorophenyl)butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  流动过程中不对称有机催化和生物催化的结合及其类似的批量合成

  摘要：

  开发了结合有机催化羟醛反应和生物催化还原以立体选择性地形成具有两个立体中心的1,3-二醇的顺序型和串联型化学酶流级联。所需 1,3-二醇产品的所有四种立体异构体均可通过顺序流动方法获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101035
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-chlorophenyl)but-3-en-2-one 在 sodium perborate 、 copper diacetate 、 (E)-2-((quinolin-8-ylimino)methyl)phenol 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(3-chlorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学和生物催化方法的级联反应，以获得手性羟基酮和抗1,3-二醇。

  摘要：

  化学和生物催化级联方法用于羟基酮和相应的1,3-二醇的立体选择性合成。一类新的三齿N，N，O配体与铜（II）配合物一起用于α，β-不饱和化合物的不对称β-硼化。含有配体L5的配合物表现出最好的表现，它使有机硼烷衍生物具有良好的ee值。相应的酮醇化合物随后被酵母生物还原。生物转化设置与深红酵母允许（[R ）酮醇和（小号，小号）-diols要与高达99％得到的 ee值和高达99％的 德赞成抗对映体。

  DOI：

  10.1002/open.201800056

文献信息

• Tandem Catalysis by Lipase in a Vinyl Acetate-Mediated Cross-Aldol Reaction
  作者：Manjeet Kumar、Bhahwal A. Shah、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1002/adsc.201000980

  日期：2011.5

  The lipase Novozym435 (0.6% w/w) was used in tandem with organocatalysts in a first vinyl/isopropenyl acetate‐mediated aldol reaction. The reaction was facilitated through the lipase‐catalyzed in situ generation of acetaldehyde/acetone. The important features of the present methodology include the mild and facile reaction conditions, regenerability of the lipase, comparatively high yields and minimal

  脂肪酶Novozym435（0.6％w / w）与乙酸乙烯酯/异丙烯基乙酸酯介导的醛醇缩合反应中的有机催化剂一起使用。该反应通过脂肪酶催化的乙醛/丙酮原位生成而得以促进。本方法的重要特征包括温和且容易的反应条件，脂肪酶的可再生性，相对高的收率和最小的副产物形成。
• A magnesium-based multifunctional metal–organic framework: synthesis, thermally induced structural variation, selective gas adsorption, photoluminescence and heterogeneous catalytic study
  作者：Debraj Saha、Tanmoy Maity、Soma Das、Subratanath Koner

  DOI：10.1039/c3dt51509e

  日期：——

  layered alkaline earth metal–organic framework (MOF) compound, [Mg2(HL)2(H2O)4]·H2O}n (1) (H3L = pyrazole-3,5-dicarboxylate). Compound 1 selectively adsorbs hydrogen (H2) (ca. 0.56 wt% at 77 K) over nitrogen at 1 atm and demonstrates a strong blue fluorescent emission band at 480 nm (λmax) upon excitation at 270 nm. Notably, the 2D framework compound efficiently catalyzes the aldol condensation reactions

  通过依赖温度的合成制备了三种基于镁的羧酸盐骨架体系。通过水热法合成化合物，并通过单晶X射线衍射分析表征。介质温度的逐步升高导致网络尺寸的逐步升高，最终导致形成新的二维二维层状碱土金属-有机骨架（MOF）化合物[Mg 2（HL）2（ H 2 O）4 ]·H 2 O} n（1）（H 3 L =吡唑-3,5-二羧酸酯）。化合物1选择性吸附氢（H 2）（ca。在1个大气压77 K）在氮0.56％（重量）和在480nm处（演示了强的蓝色荧光发射带λ最大在270nm处）激发时。值得注意的是，在环境友好的条件下，二维骨架化合物可有效催化异质介质中各种芳香醛与酮的醛醇缩合反应。催化剂可以循环使用几次，而活性没有任何重大损失。
• Barium Carboxylate Metal–Organic Framework – Synthesis, X‐ray Crystal Structure, Photoluminescence and Catalytic Study
  作者：Tanmoy Maity、Debraj Saha、Soma Das、Subratanath Koner

  DOI：10.1002/ejic.201200417

  日期：2012.10

  A new 3D alkaline earth metal–organic framework (MOF), [Ba(Hdcp)H2O]n (1) (H3dcp = 3,5-pyrazoledicarboxylic acid), has been hydrothermally synthesized and structurally characterized by single-crystal X-ray diffraction analysis. A crystallographic study reveals that each metal ion in 1 is coordinated by eight O atoms and one N atom. Each 3,5-pyrazoledicarboxylato (Hdcp2–) ligand coordinates to six alkaline

  一种新的 3D 碱土金属有机骨架 (MOF)，[Ba(Hdcp)H2O]n (1) (H3dcp = 3,5-吡唑二甲酸)，已被水热合成并通过单晶 X 射线衍射进行结构表征分析。晶体学研究表明，1 中的每个金属离子都由八个 O 原子和一个 N 原子配位。每个 3,5-吡唑二羧酸根 (Hdcp2-) 配体通过两个羧酸根基团与六个碱土金属中心配位，每个羧酸根基团均采用 μ3-η2:η1-桥接配位模式以提供 3D 网络。热重分析表明，1 的热稳定性高达约。230℃。在约发射带。在室温下固态的1的光致发光光谱中观察到466nm（λmax）。
• pH-Tuned Modulation of 1D Chain to 3D Metal-Organic Framework: Synthesis, Structure and Their Useful Application in the Heterogeneous Claisen-Schmidt Reaction
  作者：Rupam Sen、Debraj Saha、Subratanath Koner、Dasarath Mal、Paula Brandão、Zhi Lin

  DOI：10.1002/cplu.201402340

  日期：2015.3

  The role of pH in the formation of metal-organic frameworks (MOFs) has been studied on magnesium-based carboxylate framework systems [Mg(Pdc)(H2 O)3 ]n (1) and [Mg(Pdc)(H2 O)]n (2) (Pdc=pyridine-2,3-dicarboxylate). The investigation reveals the formation of two different compounds of one- or three-dimensions starting from the same reaction mixture that differs only in pH. Isolated compounds have been

  已在基于镁的羧酸盐骨架体系[Mg（Pdc）（H2 O）3] n（1）和[Mg（Pdc）（H2 O）上研究了pH在金属有机骨架（MOF）形成中的作用。 ] n（2）（Pdc ＝ -2，3-二羧酸吡啶）。研究表明，从同一反应混合物开始，仅在pH值不同的情况下，形成了一维或三维的两种不同化合物。分离的化合物已通过IR和元素分析进行​​了表征；通过单晶X射线衍射也成功地表征了这两种化合物。这项研究表明，pH值的逐渐增加有助于构建更高维的网络。测试了化合物1和2的Claisen-Schmidt反应催化活性。化合物2成功脱水后生成配位不饱和化合物2a，
• Asymmetric organocatalysis with glycosyl-β-amino acids: direct asymmetric aldol reaction of acetone with aldehydes
  作者：Namrata Dwivedi、Surendra S. Bisht、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.carres.2006.08.007

  日期：2006.11

  Direct asymmetric aldol reaction of acetone with aromatic aldehydes was achieved in good yields and high enantioselectivity using 5-amino-5-deoxy-beta-L-ido-(alpha-D-gluco)-heptofuranuronic acids as a new class of organocatalysts.

  使用5-氨基-5-脱氧-β-L-氨基-（α-D-葡萄糖）-呋喃呋喃糖醛酸作为一类新型的有机催化剂，可实现丙酮与芳族醛的直接不对称醛醇缩合反应，并具有良好的收率和高对映选择性。